Gemcitabine hydrochloride

Gemcitabine hydrochloride Struktur
122111-03-9
CAS-Nr.
122111-03-9
Englisch Name:
Gemcitabine hydrochloride
Synonyma:
GEMCITABINE HCL;gemzar;Gecitabine;4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1h-pyrimidin-2-one hydrochloride;DFDC;DDFC;DFDCYD;GeMsar;T11YSY;ly188011
CBNumber:
CB7232767
Summenformel:
C9H12ClF2N3O4
Molgewicht:
299.66
MOL-Datei:
122111-03-9.mol

Gemcitabine hydrochloride Eigenschaften

Schmelzpunkt:
>250°C dec.
alpha 
D +48°; 365 +257.9° (c = 1.0 in deuterated water)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
H2O: ≥10mg/mL
Aggregatzustand
White powder
Farbe
White
maximale Wellenlänge (λmax)
268nm(H2O)(lit.)
Merck 
14,4386
Stabilität:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or distilled water may be stored at -20° for up to 1 month.
CAS Datenbank
122111-03-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 21-36/38-46-62-63
S-Sätze: 25-26-36/37-53
WGK Germany  3
RTECS-Nr. HA3840000
HS Code  29420000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Gemcitabine hydrochloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

Beschreibung

Gemcitabine is a novel nucleoside analog that was launched in 1995 in the Netherlands for the treatment of non-small cell lung cancer (nsclc) and in Sweden for pancreatic cancer. Gemcitabine is a prodrug which is phosphorylated intracellularly by deoxycytadine kinase to its active forms, the di- and triphosphates which bind to DNA competitively. This insertion inhibits processes required for DNA synthesis and metabolism, the essential function for both cell replication and repair. Furthermore, gemcitabine displays an extraordinary array of self-potentiating mechanisms that increase the concentration and prolong the retention of its active nucleotides in tumor cells. The title compound has shown activity against a wide spectrum of human solid tumors including colon, mammary, breast, bladder cancers. Synergistic activity of gemcitabine with other anticancer agents such as cisplatin has been reported.

Chemische Eigenschaften

White crystalline granular, odorless

Definition

ChEBI: A 2'-deoxycytidine hydrochloriode having geminal fluoro substituents in the 2'-position. An inhibitor of ribonucleotide reductase, gemcitabine hydrochloride is used in the treatment of various carcinomas, including non-small cell lung cancer, pancreatic ca cer, bladder cancer and breast cancer.

Biologische Aktivität

Deoxycytidine analog that inhibits DNA synthesis. Metabolized to form gemcitabine triphosphate (dFdCTP) and gemcitabine diphosphate (dFdCDP). dFdCTD inhibits ribonucleotide reductase causing a reduction in cellular nucleotides. dFdCTP is incorporated in DNA resulting in DNA strand termination. Displays antitumor activity in vitro and in vivo .

Gemcitabine hydrochloride Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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