4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenon

Acetovanillone Struktur
498-02-2
CAS-Nr.
498-02-2
Bezeichnung:
4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenon
Englisch Name:
Acetovanillone
Synonyma:
APOCYNIN;4-HYDROXY-3-METHOXYACETOPHENONE;1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ETHAN-1-ONE;Ethanone, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-;Acetovanilone;ACETOVANILLON;Apocynin (Acetovanillone);4'-HYDROXY-3'-METHOXYACETOPHENONE;Apocynin - CAS 498-02-2 - Calbiochem;NSC 2146
CBNumber:
CB7484931
Summenformel:
C9H10O3
Molgewicht:
166.17
MOL-Datei:
498-02-2.mol

4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
112-115 °C (lit.)
Siedepunkt:
263-265 °C/17 mmHg (lit.)
Dichte
1.1708 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5101 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methan
pka
8.18±0.18(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Yellow to brown
Geruch (Odor)
at 100.00 %. faint sweet vanillin
Geruchsart
vanilla
Wasserlöslichkeit
soluble in hot water
Merck 
14,741
BRN 
637373
LogP
1.389 (est)
CAS Datenbank
498-02-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethanone, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(498-02-2)
EPA chemische Informationen
Acetovanillone (498-02-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  2
RTECS-Nr. AM8800000
TSCA  Yes
HS Code  29145000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

yellowish to brown powder

Verwenden

Acetovanillone is an inhibitor of NADPH oxidase (an enzyme responsible for reactive oxygen species production) and is useful in the treatment of various inflammatory diseases.

Definition

ChEBI: An aromatic ketone that is 1-phenylethanone substituted by a hydroxy group at position 4 and a methoxy group at position 3.

synthetische

Also obtained by Fries rearrangement of guaiacol acetate in the presence of zinc chloride.

Allgemeine Beschreibung

Acetovanillone is an aromatic plant ketone, which is a selective inhibitor of NADPH oxidase. It is mainly secreted in the urine of mammals as the corresponding glucuronide conjugate.

läuterung methode

Crystallise apocynin from water, or EtOH/pet ether. [Beilstein 8 IV 1814.]

4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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