Diphenylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen Rauchen mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 10 mg/m?(als TWA); Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2006).
MAK nicht festgelegt.
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen und die Atemwege
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf die Nieren mit nachfolgenden Funktionsstörungen. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Blutarmut.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
Aussehen Eigenschaften
C12H11N; N-Phenylanilin, N-Phenylaminobenzol. Farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit blumigem Geruch. Wenig wasserlöslich.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen. Lokale Reizung von Haut, Augen und Atemwegen. Geringe Hautresorption. Methämoglobinbildung nach Resorption großer Mengen.
Nicht mit Hexachlormelamin, Trichlormelamin und Oxidationsmitteln in Berührung bringen. Gefährliche Zersetzungsprodukte im Brandfall sind nitrose Gase und Amine.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Unter Lichtschutz lagern.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Staubentwicklung vermeiden. Stäube nicht einatmen.
Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase und Amine entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Bei Unwohlsein Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen. Atemwege freihalten.
Nach Kleidungskontakt: Kontamininierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als feste Laborchemilkalienabfälle.
Beschreibung
Solutions of diphenylamine are used to treat apples a few days
before harvest. Residue on apples’ surfaces of 10 ppm is
permitted by regulation in Australia, Canada, and the United
States.
Chemische Eigenschaften
Diphenylamine is a colorless monoclinic leafl et substance. It is used in the manufacture
of a variety of substances, i.e., dyestuffs and their intermediates, pesticides, antihelmintic
drugs, and as reagents in analytical chemistry laboratories.
Verwenden
Diphenylamine is an aromatic amine that was shown to exhibit antioxidant activities and is now used as an anti-scald agent. It is also used in the manufacture of a variety of substances, for instance, dye stuffs and their intermediates, pesticides, anthelmintic drugs, and as reagents in analytical chemistry laboratories.
Definition
diphenylamine: A colourless crystallinearomatic compound,(C
6H
5)
2NH; m.p. 54°C. It is made byheating phenylamine (aniline) withphenylamine hydrochloride. It is asecondary amine and is both slightlyacidic (forming an N-potassium salt)and slightly basic (forming salts withmineral acids). Its derivatives are employedas stabilizers for syntheticrubber and rocket fuels.
Allgemeine Beschreibung
Light tan to brown solid with a pleasant odor. Sinks in water.
Air & Water Reaktionen
Dust may be explosive if mixed with air in critical proportions and in the presence of a source of ignition [USCG, 1999]. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Diphenylamine discolors in light. Diphenylamine can react violently with hexachloromelamine and trichloromelamine. Diphenylamine is incompatible with strong oxidizing agents and strong acids. Diphenylamine is also incompatible with iron and silver salts. Diphenylamine reacts with nitrogen oxides.
Health Hazard
Diphenylamine is highly toxic and is rapidly absorbed by the skin and through inhalation.
It has caused anorexia, hypertension, eczema, and bladder symptoms. Experimental
animals exposed to diphenylamine demonstrated cystic lesions but failed to demonstrate
cancerous growth. Inhalation of diphenylamine dust may cause systemic poisoning. The
symptoms of toxicity include, but are not limited to, anoxia, headache, fatigue, anorexia,
cyanosis, vomiting, diarrhea, emaciation, hypothermia, bladder irritation, kidney, heart,
and liver damage.
Brandgefahr
Noncombustible solid; autoignition temperature 634°C (1173°F); low reactivity.
Landwirtschaftliche Anwendung
Insecticide, Fungicide, Herbicide, Plant growth
regulator: Topically in anti-screwworm mixtures, foliar application in a modified growth chamber to decrease ozone injury to
leaves of apple, bean, muskmelon, petunia, and tobacco plants.
To control weather fleck in tobacco and inhibit algae formation. To prolong the fresh appearance of snapdragons. Protect
rice from the toxic effects of thiolcarbamate herbicides [83] . Not
currently approved for use in EU countries (resubmitted) .
Registered for use in the U.S. and other countries.
Handelsname
NOSCALD DPA 31; NOSCALD DPA
283; SCALDIP; Z-876
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion.
Experimental teratogenic effects. Action
similar to anhne but less severe.
Combustible when exposed to heat or
flame. Can react violently with
hexachloromelamine or trichloromelamine.
Can react with oxilzing materials. To fight
fire, use CO2, dry chemical. When heated to
decomposition it emits highly toxic fumes of
NOx,. See also ANILINE, AMINES, and
AROMATIC AMINES.
Environmental Fate
Diphenylamine is present in waste water from industrial
processes. Diphenylamine has been detected in milk of
animals (cow, sheep, goat, water buffalo) raised in Italy and
France.
Pseudokirchneriella subcapitata (Algae) growth was inhibited
with a dose of 0.30 mg l
-1. Aquatic invertebrates Daphnia
magna showed an acute 48 h EC50 dose of 1.2 mg l
-1.
Stoffwechselwegen
The major metabolite of diphenylamine (DPA)
identified in stored apples is a glucose conjugate of
4-hydroxydiphenylamine, and additional metabolites,
characterized as glycosyl conjugates of 2-hydroxy-
DPA, 3-hydroxy-DPA, 4-hydroxy-DPA, or dihydroxy-
DPA, are also detected along with their intact (i.e.
non-conjugated) forms in apple pulp.
Lager
Diphenylamine should be protected from physical damage. Storage of diphenylamine
outside or a detached area is preferred. Inside storage should be in a standard flammable
liquids storage room or cabinet. Diphenylamine should be kept separately from oxidizing
materials and incompatible chemical substances. Storage and work areas should be no
smoking areas. Diphenylamine should be kept protected from light.
läuterung methode
Crystallise diphenylamine from pet ether, MeOH, or EtOH/water. Dry it under vacuum. [Beilstein 12 H 174, 12 IV 271.]
Vorsichtsmaßnahmen
Students and occupational workers should be careful during use and handling of diphenylamine.
Workers should wear impervious protective clothing, including boots, gloves,
a laboratory coat, apron or coveralls, as appropriate, to prevent skin contact. Finely dispersed
particles of diphenylamine form explosive mixtures in air. Diphenylamine is very
harmful on exposures by swallowing, inhalation, and/or skin absorption. Diphenylamine
causes irritation to the skin, eyes, and respiratory tract, and causes blood vascular changes
leading to methemoglobinemia.
Diphenylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
BENZP-DINITRIDE-THIO-KETONE
Natrium-3-(p-anilinophenylazo)benzolsulfonat
TAMPRAMINE
β-Alanin
[4-[[4-(Dimethylamino)phenyl][4-(ethylamino)-1-naphthyl]methylen]cyclohexa-2,5-dien-1-yliden]dimethylammoniumchlorid
5-[[4-(Aminosulfonyl)-2-nitrophenyl]amino]-2-[[4-[[4-(aminosulfonyl)-2-nitrophenyl]amino]phenyl]amino]benzolsulfonsure
Direct Blending Navy Blue D-R
N,N'-Bis- (1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
Trinatrium-6-[(2,4-diaminophenyl)azo]-3-[[4-[[4-[[7-[(2,4-diaminophenyl)azo]-1-hydroxy-3-sulfonato-2-naphthyl]azo]phenyl]amino]-3-sulfonatophenyl]azo]-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonat
Direct Blend Blue
2-Benzylidenheptanal
Phenothiazin
9-Methylacridin
Nordazepam
4-(1-Methyl-1-phenylethyl)-N-[4-(1-methyl-1-phenylethyl)phenyl]anilin
N,N'-Diphenylbenzidin
4-Nitroso-N-phenylanilin
9,10-Dihydro-9,9-dimethylacridin
3-Aminopropiononitril
Dinatrium-2,2'-[(2,4-dihydroxy-1,3-phenylen)bis(azo-4,1-phenylenimino)]bis(5-nitrobenzolsulfonat)
ERIO GREEN B
Natrium-N-phenylsulfanilat
4-Anilinobenzoldiazoniumhydrogensulfat
Natrium-4-[[4-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)azo]phenyl]amino]-3-nitrobenzolsulfonat
Direct Black 168
Phenol, 4-[(4-Amino-3-methylphenyl)amino]-, Reaktionsprodukte mit Natriumsulfid (Na2(Sx))
lithium base grease
2-Amino-5-nitrobenzophenon
N-Nitroso-diphenylamin
Sulphur Dark Blue 3R
N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine
2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl
Molybdenum disulfide lithium-based grease
photosensitive polyimide photoresist (PSPI)
N,N,N',N'-Tetraphenyl[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin
4,4`-di(a-methylbenzyl)diphenylamine
