4-Methoxyphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
WEISSER BIS HELLBRAUNER FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Reagiert mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen, Säureanhydriden und Säurechloriden. Schwache Säure in wässriger Lösung.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 5 mg/m?(als TWA); (ACGIH 20045.
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen und die Haut.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf die Haut mit nachfolgender Depigmentierung.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S46:Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
Chemische Eigenschaften
4-Methoxyphenol is a colorless to white, waxy solid with an odor of caramel and phenol. It is a combustible solid. It is used as an inhibitor for acrylic monomers and as a stabilizer for chlorinated hydrocarbons, ethyl cellulose, and UV inhibitors.
Indications
Mequinol (4-hydroxyanisole) is a substrate of the enzyme tyrosinase and acts
as a competitive inhibitor of melanogenesis.
Synthese
4-Methoxyphenol was synthesised according to Oxidation with H2O2 and a Diselenide catalyst.
p-Anisaldehyde (50 mmol) is dissolved in CH2Cl2 (100mL) and (o-NO2PhSe)2 (2 mmol) and 30% H2O2 (13mL, 128 mmol) are added. The mixture is stirred magnetically at room temperature (water bath) for 30 minutes. Insoluble catalyst is removed by filtration and washed with CH2Cl2 (20mL) and water (20mL). It can be reused after drying. To the filtrate and washings, water (100mL) is added, and the layers are separated after shaking. The organic layer is washed subsequently with 10% NaHSO3 (100mL), 10% Na2CO3 (100mL), water (100mL) and dried over Na2SO4. 4-methoxyphenol is obtained by alkaline hydrolysis of the residue. Yield: 93%.
Reaktionen
4-methoxyphenol(4-MP) may be used in the synthesis of butylated hydroxy anisoles via alkylation with methyl tert-butyl ether over a non-zeolitic solid acidic catalyst. This process is eco-friendly when compared to the Friedel-Crafts alkylation reaction. 4-MP may also react with aqueous nitrous acid to form 2-nitro-4-methoxyphenol and benzoquinone in varying ratios depending on the reaction conditions. 4-MP can be used as a building block in designing β-cyclodextrin 4-methoxyphenol conjugates that can be potential ligands for drug complexation.
Allgemeine Beschreibung
Pink crystals or white waxy solid.
Air & Water Reaktionen
Sensitive to moisture. Water soluble.
Reaktivität anzeigen
4-Methoxyphenol can react with oxidizing materials.
Hazard
Eye irritant and skin damage.
Health Hazard
4-Methoxyphenol is expected to
cause liver and renal toxicity with narcosis, but
only at high levels of exposure.
Brandgefahr
Combustible
Sicherheitsprofil
Poison by
intraperitoneal route. A skin irritant. When
heated to decomposition it emits acrid
smoke and fumes. See also ETHERS.
Versand/Shipping
UN3335 Aviation regulated solid, n.o.s., Hazard
class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous material,
Technical Name Required.
läuterung methode
Crystallise 4-methoxyphenol from *benzene, pet ether or H2O, and dry it under vacuum over P2O5 at room temperature. Sublime it in vacuo. [Wolfenden et al. J Am Chem Soc 109 463 1987, Beilstein 6 IV 5717.]
4-Methoxyphenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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Downstream Produkte
