Benzaldehydcyanhydrin

Mandelonitrile Struktur
532-28-5
CAS-Nr.
532-28-5
Bezeichnung:
Benzaldehydcyanhydrin
Englisch Name:
Mandelonitrile
Synonyma:
MANDELONITRILE;Amygdalonitrile;Mandelonitrile>MANDELONITRILE 98%;-Cyanobenzylalcohol;Mandelonitrile ,95%;Phenylglycolonitrile;phenyl-glycolonitril;Mandelonitrile,>98%,;MANDELIC ACID NITRILE
CBNumber:
CB7853744
Summenformel:
C8H7NO
Molgewicht:
133.15
MOL-Datei:
532-28-5.mol

Benzaldehydcyanhydrin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-10 °C
Siedepunkt:
170 °C(lit.)
Dichte
1.117 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.530(lit.)
Flammpunkt:
207 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
alcohol: freely soluble
Aggregatzustand
Liquid
pka
10.50±0.20(Predicted)
Farbe
Yellow to brown
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,5719
BRN 
2207122
Dielectric constant
17.0(23℃)
Stabilität:
Stable, but moisture sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP
0.830 (est)
CAS Datenbank
532-28-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzeneacetonitrile, «alpha»-hydroxy-(532-28-5)
EPA chemische Informationen
Mandelonitrile (532-28-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 23/24/25-41
S-Sätze: 22-26-36/37/39-45-24/25
RIDADR  UN 3276 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. OO8400000
21
TSCA  Yes
HS Code  2926 90 70
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 116 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Benzaldehydcyanhydrin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Aussehen Eigenschaften

C8H7NO; Benzaldehydcyanohydrin. Gelbe Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Verschlucken. Reizt die Haut. Durch mögliche Freisetzung von Cyanwasserstoff ist bei Nitrilen höchste Vorsicht geboten.
Gefährliches Zersetzungsprodukt ist Cyanwasserstoff.
LD50 (oral, Ratte): 116 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Im Brandfall kann Cyanwasserstoff entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

reddish-brown liquid. D,L-Mandelonitrile [532-28-5], benzaldehyde cyanohydrin, a-cyano-a-hydroxymethylbenzene, C6H5 – CH(OH) – CN, Mr 133.15, mp-10℃, d204 1.1165 – 1.120, is miscible with ethanol and diethyl ether, immiscible with water. Mandelonitrile occurs naturally as the bglycoside of gentiobiose (amygdalin). It decomposes on heating into benzaldehyde and hydrogen cyanide. It is produced from benzaldehyde and alkali cyanide in the presence of mineral acid. Mandelonitrile is used as an intermediate in the production of mandelic acid.

Occurrence

Mandelonitrile, is a yellow, oily liquid, insoluble in water, but soluble in alcohol and diethyl ether. Mandelonitrile is a component of the glycoside amygdalin, a precursor of laetrile found in the leaves and seeds on most Prunus species (plum, peach, apricot, etc). In 1832, mandelonitrile was the first cyanohydrin to be synthesized. It is commercially prepared from benzaldehyde and hydrogen cyanide. Mandelonitrile is used by certain insects (tiger beetles, an African millipede) as a defense fluid. After expelling the fluid an enzyme catalyzes the conversion of mandelonitrile to benzaldehyde and HCN, which is usually fatal to the insect’s enemy.

Verwenden

Mandelonitrile has been used to extract mandeloamide by the nitrilase variants.

Definition

ChEBI: Mandelonitrile is a cyanohydrin that is phenylacetonitrile in which one of the methylene hydrogens is replaced by a hydroxy group.

Allgemeine Beschreibung

Reddish-brown to dark red-brown liquid.

Air & Water Reaktionen

Mandelonitrile is sensitive to moisture. . Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Nitriles, such as Mandelonitrile, may polymerize in the presence of metals and some metal compounds. They are incompatible with acids; mixing nitriles with strong oxidizing acids can lead to extremely violent reactions. Nitriles are generally incompatible with other oxidizing agents such as peroxides and epoxides. The combination of bases and nitriles can produce hydrogen cyanide. Nitriles are hydrolyzed in both aqueous acid and base to give carboxylic acids (or salts of carboxylic acids). These reactions generate heat. Peroxides convert nitriles to amides. Nitriles can react vigorously with reducing agents. Acetonitrile and propionitrile are soluble in water, but nitriles higher than propionitrile have low aqueous solubility. They are also insoluble in aqueous acids.

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

Mandelonitrile is combustible.

Toxikologie

Mandelonitrile is rather toxic with an LD50 value (rat, oral) of 116 mg/kg. This high toxicity may be due to the equilibrium of the cyanohydrin with benzaldehyde and hydrogen cyanide.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous and subcutaneous routes. Mutation data reported. A severe eye irritant. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx and CN-. See also NITRILES.

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