Dimethylsulfoxid

Dimethyl sulfoxide Struktur
67-68-5
CAS-Nr.
67-68-5
Bezeichnung:
Dimethylsulfoxid
Englisch Name:
Dimethyl sulfoxide
Synonyma:
DMSO;DIMETHYL SULPHOXIDE;METHYL SULFOXIDE;suL;Dimexide;(CH3)2SO;Sclerosol;METHYL SULPHOXIDE;dimethylsulfoxyde;dimethyl sulfoxide, anhydrous
CBNumber:
CB7854105
Summenformel:
C2H6OS
Molgewicht:
78.13
MOL-Datei:
67-68-5.mol

Dimethylsulfoxid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
18.4 °C
Siedepunkt:
189 °C(lit.)
Dichte
1.100 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
2.7 (vs air)
Dampfdruck
0.42 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 
3875 | METHYLSULFINYLMETHANE
Brechungsindex
n20/D 1.479(lit.)
Flammpunkt:
192 °F
storage temp. 
Store at +5°C to +30°C.
Löslichkeit
H2O: miscible (completely)
pka
35(at 25℃)
Aggregatzustand
liquid (temperature dependent)
Farbe
clear colorless
Relative polarity
0.444
Geruch (Odor)
Mild garlic odor
Explosionsgrenze
1.8-63.0%(V)
Geruchsart
alliaceous
Wasserlöslichkeit
Soluble in water, methanol, acetone, ether, benzene, chloroform.
FreezingPoint 
18.4℃
Sensitive 
Hygroscopic
maximale Wellenlänge (λmax)
λ: 285 nm Amax: ≤0.20
λ: 295 nm Amax: ≤0.20
JECFA Number
507
Merck 
14,3259
BRN 
506008
Dielectric constant
41.9(55℃)
Stabilität:
Stable. Incompatible with a very wide range of materials, including acid chlorides, strong acids, strong oxidizing agents, strong reducing agents, phosphorus halides, moisture, copper wool + trichloroacetic acid. Reacts violently with a number of materials - consult a full data sheet before use. Hygroscopic.
InChIKey
IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
LogP
-1.35
CAS Datenbank
67-68-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Dimethyl sulfoxide(67-68-5)
EPA chemische Informationen
Dimethyl sulfoxide (67-68-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 24/25-37/39-26-36-23
RIDADR  NA 1993 / PGIII
WGK Germany  1
RTECS-Nr. PV6210000
3
Selbstentzündungstemperatur 215 °C
TSCA  Yes
HS Code  29309070
Giftige Stoffe Daten 67-68-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 17.9 ml/kg (Bartsch)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H227 Combustible liquid Flammable liquids Category 4 Warnung P210, P280, P370+P378, P403+P235,P501
H320 Causes eye irritation Serious eye damage/eye irritation Category 2B Warnung P264, P305+P351+P338,P337+P313
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Dimethylsulfoxid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE, HYGROSKOPISCHE FLüSSIGKEIT

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Schwefeloxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln, wie z.B. Perchloraten.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) Hautresorption; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augenund die Haut. Exposition gegenüber hohen Konzentrationen der Substanz kann Bewusstseinstrübung verursachen. Kann die Hautresorption anderer Stoffe beschleunigen (s. Anm.).

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf Leberund Blut mit nachfolgenden Funktionsstörungenund Blutzellschädigungen.

LECKAGE

Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Besondere Vorsicht, um Hautresorption zu vermeiden. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Aussehen Eigenschaften

C2H6OS Methylsulfinylmethan, DMSO, Lösungsmittel

Gefahren für Mensch und Umwelt

Mit Alkalimetallen, Hydriden, Nitraten, Halogen-Halogenverb., Perchlorsäure, Nichtmetall-Halogeniden, Halogen-Sauerstoffverb., Säurehalogeniden, stark.Oxidationsmitteln; beim Erhitzen in dampf-/gasförm. Zustand mit Luft explosionsfähig.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

dicht verschlossen, trocken, an gut belüftetem Ort, von Zündquellen entfernt, bei Zimmertemperartur (+15-+25鳦).
Laborschutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung.
Neopren-Handschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindenden Materialen (Vermiculite, Textilien, Sägemehl, Sand usw.) aufnehmen und als Sonderabfall entsorgen. Nachreinigen mit Wasser.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen;
Nach Augenkontakt: 15 Minuten bei gespreizten Lidern beide Augen unter fließendem Wasser (Augendusche) ausspülen. Augenarzt konsultieren!
Nach Einatmen: Frischluft. Ggf.Atemspende oder Gerätebeatmung. Atemwege freihalten.
Nach Verschlucken: Arzt hinzuziehen. Vorsicht beim Erbrechen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Paraffinöl (3ml/kg), Natriumsulfat (1Eßl/ 1/4l Wasser)
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Falls Recycling nicht möglich, die Substanz zur Sonderabfallverbrennung geben. Auskunft: Hr. Riepl (8884711) od. Hr. Uhl für Klinikum (2015557).

Beschreibung

First synthesized in 1866 by Alexander Zaytsev in the Russian Empire, dimethyl sulfoxide is an organosulfur compound. This colorless liquid is an important polar aprotic solvent that dissolves both polar and nonpolar compounds and is miscible in a wide range of organic solvents as well as water.

Chemische Eigenschaften

Dimethyl sulfoxide occurs as a colorless, viscous liquid, or as colorless crystals that are miscible with water, alcohol, and ether. The material hasa slightly bitter taste with a sweet aftertaste, and is odorless, or has a slight odor characteristic of dimethyl sulfoxide.Dimethyl sulfoxide is extremely hygroscopic, absorbing up to 70% of its own weight in water with evolution of heat.

Occurrence

Reported found in apple, raspberry, cabbage, cucumber, onion, tomato, peppermint and spearmint oils, milk, pork liver, beer, rum, cocoa, coffee, black tea, oatmeal, soybean, beetroot, parsnip root, watercress, sweet corn, malt, cooked shrimp and oysters

Verwenden

Dimethyl sulfoxide (1-10%) has been shown to accelerate strand renaturation and is believed to give the nucleic acid thermal stability against depurination. As a PCR cosolvent, DMSO may help improve yields, especially in long PCR.

Definition

ChEBI: A 2-carbon sulfoxide in which the sulfur atom has two methyl substituents.

Vorbereitung Methode

Dimethyl sulfoxide is prepared by air oxidation of dimethyl sulfide in the presence of nitrogen oxides. It can also be obtained as a by product of wood pulp manufacture for the paper and allied industries.

Allgemeine Beschreibung

A clear liquid, essentially odorless. Closed cup flash point 192°F. Vapors are heavier than air. Contact with the skin may cause stinging and burning and lead to an odor of garlic on the breath. An excellent solvent that can transport toxic solutes through the skin. High vapor concentrations may cause headache, dizziness, and sedation.

Air & Water Reaktionen

Denser than water and miscible in water.

Reaktivität anzeigen

Dimethyl sulfoxide decomposes violently on contact with many acyl halides, aryl halides and related compounds such as phenyl and tolyl chloride, acetyl chloride, benzenesulfonyl chloride, benzoyl chloride, cyanuric chloride, phosphorus chloride, phosphorus oxychloride, and thionyl chloride [Chem. Eng. News 35(9):87 (1957)]. Reacts, possibly violently, with iodine pentafluoride [Chem. Eng. News 47(12):, 109(1969)]. Vacuum distillation from anhydrous magnesium perchlorate led to an explosion [MCA Case History 1187(1966)]. Violently reactive with fluorinating agents such as silver fluoride [Chem. Eng. News 44(24):7(1956)]. Can explode with sodium hydride [Chem. Eng. News 44(24):7(1966)]. Mixture with methyl bromide resulted in an explosion that shattered the apparatus [NFPA 491M, 1991]. Forms salts with perchloric acid that are explosive when dry [Chem. Abst. 44:p3935d (1950)]. Decomposes when heated above normal boiling point.

Health Hazard

The acute toxicity of DMSO by all routes of exposure is very low. Inhalation of DMSO vapor can cause irritation of the respiratory tract, and at higher concentrations may cause vomiting, chills, headache, and dizziness. The material is only slightly toxic by ingestion and may cause vomiting, abdominal pain, and lethargy. Dimethyl sulfoxide is relatively nontoxic by skin absorption, but can cause itching, scaling, and a transient burning sensation. Dimethyl sulfoxide can increase the tendency for other chemicals to penetrate the skin and so increase their toxic effects. Contact of DMSO liquid with the eyes may cause irritation with redness, pain, and blurred vision. Chronic exposure to dimethyl sulfoxide can cause damage to the cornea of the eye. Dimethyl sulfoxide has not been found to be carcinogenic or to show reproductive or developmental toxicity in humans

Flammability and Explosibility

Combustible when exposed to heat or flame (NFPA rating = 1). Carbon dioxide or dry chemical extinguishers should be used to fight DMSO fires.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Biologische Aktivität

Solvent with wide ranging applications in biological research.

Environmental Fate

Most physiological properties of DMSO appear to be related to its penetration properties, its potential to inhibit or stimulate enzymes and to act as a free radical scavenger, and its ability to cause histamine release from mast cells. These properties are largely based on DMSO’s chemical characteristics, including its hydrogen bonding behavior, water affinity, ability to interchange with water in membranes, and ability to react with organic molecules.

Lager

Dimethyl sulfoxide is reasonably stable to heat,but upon prolonged reflux it decomposes slightly to methyl mercaptan and bismethylthiomethane. This decomposition is aided by acids, and is retarded by many bases. When heated to decomposition, toxic fumes are emitted.
At temperatures between 40 and 60°C, it has been reported that dimethyl sulfoxide suffers a partial breakdown, which is indicated by changes in physical properties such as refractive index, density, and viscosity.
Dimethyl sulfoxide should be stored in airtight, light-resistant containers. The PhEur 6.0 states that glass containers should be used. Contact with plastics should be avoided.

läuterung methode

This colourless, odourless, very hygroscopic liquid, is synthesised from dimethyl sulfide. The main impurity is water, with a trace of dimethyl sulfone. The Karl-Fischer test is applicable. It is dried with Linde types 4A or 13X molecular sieves, by prolonged contact and passage through a column of the material, then distilled under reduced pressure. Other drying agents include CaH2, CaO, BaO and CaSO4. It can also be fractionally crystallised by partial freezing. More extensive purification is achieved by standing overnight with freshly heated and cooled chromatographic grade alumina. It is then refluxed for 4hours over CaO, dried over CaH2, and fractionally distilled at low pressure. For efficiency of desiccants in drying dimethyl sulfoxide see Burfield and Smithers [J Org Chem 43 3966 1978, Sato et al. J Chem Soc, Dalton Trans 1949 1986]. [Reddy Pure Appl Chem 25 459 1969, Beilstein 1 IV 1277.] Rapid purification: Stand over freshly activated alumina, BaO or CaSO4 overnight. Filter and distil it over CaH2 under reduced pressure (~ 12 mm Hg). Store it over 4A molecular sieves.

Inkompatibilitäten

DMSO reacts violently with strong oxidizers, many acyl halides, boron hydrides, and alkali metals. DMSO can form explosive mixtures with metal salts of oxoacids (sodium perchlorate, iron(III) nitrate).

Waste disposal

Excess dimethyl sulfoxide and waste material containing this substance should be placed in an appropriate container, clearly labeled, and handled according to your institution's waste disposal guidelines.

Regulatory Status

Included in the FDA Inactive Ingredients Database(IVinfusions,SC implants, and topical preparations). Available in the USA as a 50% solution for irrigation in the treatment of interstitial cystitis. Also available in Canada as a 70% solution for use as a topical antifibrotic, and in Germany as a topical gel containing 10% dimethyl sulfoxide for the treatment of musculoskeletal and joint disorders. Included in topical formulations of idoxuridine and diclofenac licensed in the UK.

Dimethylsulfoxid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Dimethylsulfoxid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

Global( 1266)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Shandong Yanshuo Chemical Co., Ltd.
+86-18678179670 +86-18615116763
sales@yanshuochem.com China 101 58
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
+86-0551-65418679 +86-18949832763
info@tnjchem.com China 2989 55
Xiamen AmoyChem Co., Ltd
+86-592-6051114 +8618959220845
sales@amoychem.com China 6387 58
SIMAGCHEM CORP
+86-13806087780
sale@simagchem.com China 17368 58
Hebei Guanlang Biotechnology Co., Ltd.
+86-19930503282
alice@crovellbio.com China 8823 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21700 55
Hebei Guanlang Biotechnology Co., Ltd.
+86-19930503259 +86-19930503259
cherry@crovellbio.com China 18459 58
Mainchem Co., Ltd.
--
sarah@mainchem.com China 6572 58
Dalian Richfortune Chemicals Co., Ltd
0411-84820922 8613904096939
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Wuhan Boyuan Import & Export Co., LTD
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Mike@whby-chem.com China 981 58

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