Biphenyl-4-ol

4-Phenylphenol Struktur
92-69-3
CAS-Nr.
92-69-3
Bezeichnung:
Biphenyl-4-ol
Englisch Name:
4-Phenylphenol
Synonyma:
BIPHENYL-4-OL;P-HYDROXYBIPHENYL;[1,1'-Biphenyl]-4-ol;P-PHENYLPHENOL;4-pp;4-HYDROXYBIPHENYL;4-HYDROXYDIPHENYL;p-Xenol;PARAXENOL;2-DIPHENYLOL
CBNumber:
CB8197379
Summenformel:
C12H10O
Molgewicht:
170.21
MOL-Datei:
92-69-3.mol

Biphenyl-4-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
164-166 °C (lit.)
Siedepunkt:
321 °C (lit.)
Dichte
1.0149 (rough estimate)
Dampfdruck
0Pa at 25℃
Brechungsindex
1.6188 (estimate)
Flammpunkt:
330 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
methanol: soluble50mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
Flakes
pka
9.55(at 25℃)
Farbe
White to slightly yellow
PH
7 (0.7g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
0.7 g/L (20 ºC)
Merck 
14,7305
BRN 
1907452
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, halogens. Combustible.
LogP
3.6 at 25℃
CAS Datenbank
92-69-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
p-Hydroxybiphenyl(92-69-3)
EPA chemische Informationen
4-Phenylphenol (92-69-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N
R-Sätze: 36/37/38-51/53-38
S-Sätze: 26-36/37-61-36
RIDADR  UN3077
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DV5850000
TSCA  Yes
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29071900
Giftige Stoffe Daten 92-69-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 ipr-mus: 150 mg/kg NTIS** AD691-490
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

Biphenyl-4-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R38:Reizt die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

light tan solid (odour threshold detection limit 0.7 ppm)

Verwenden

Fluorescence and phosphorescence quantum yields and fluorescence and phosphorescence lifetimes were obtained for 4-phenylphenol adsorbed on filter paper with either NaCl, NaBr, or NaI at 296 and 93 K. The solid-surface fluorescence and phosphorescence quantum yield values and phosphorescence lifetime values were obtained for p-aminobenzoic acid (PABA) and 4-phenylphenol adsorbed on α-cyclodextrin/NaCl mixtures. 4-Phenylphenol is used as an antioxidant and is a potential EDC.

synthetische

4-phenylphenol synthesis: Add to a 50 ml round-bottom flask, in this order, 122 mg of phenylboronic acid, 414 mg of potassium carbonate, 220 mg of 4-iodophenol, and 10 ml of deionized water. Weigh in a suitably sized container 3 mg Pd on C 10%, add 1 ml of deionized water, and stir gently by hand to form a slurry that is then transferred to the reaction flask.
synthesis of 4-phenylphenol
Couple the flask to a water-jacketed condenser, and reflux the mixture on a hot plate with a magnetic stirrer vigorously for 30 min (until a precipitate appears). After this time, switch off the plate and allow to cool to r.t. Add HCl 2 M to an acidic pH (check with indicator paper). Separate the resulting solid, still containing the catalyst, by filtering with a Hirsch funnel. Wash the solid with 10 ml of water. Then, in a Hirsch funnel, add 10 ml of MeOH, and collect the filtrate in a clean container. Add to the resulting MeOH solution 10 ml of deionized water to obtain the precipitate of the product. Purify by recrystallization, heating in a water bath container with the precipitate and the MeOH/H2O mixture. If necessary, add 1 to 2 ml more of hot MeOH, to finish dissolving the solid. Filter under vacuum with a Hirsch funnel, air dry the solid (can recover the next day). Weigh and calculate the yield.

Definition

ChEBI: 4-Phenylphenol is a member of the class of hydroxybiphenyls that is biphenyl carrying a hydroxy group at position 4.

Allgemeine Beschreibung

4-Phenylphenol undergoes enzymatic polymerization and polymer developed is characterized by matrix-assisted laser desorption ionization time-of-flight mass spectrometry. It is the intermediate in manufacture of 4-alkyl substituted phenol-formaldehyde resins.

Sicherheitsprofil

Acute poison by intraperitonealroute. Questionable carcinogen with experimentalcarcinogenic and tumorigenic data. When heated todecomposition it emits acrid, irritating fumes.

läuterung methode

Crystallise the phenol from aqueous EtOH, *C6H6, and dry it in a vacuum over CaCl2 [Buchanan et al. J Am Chem Soc 108 7703 1986]. [Beilstein 6 IV 4600.]

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