2,6-Xylidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GELBE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERFäRBT SICH BRAUN BEI KONTAKT MIT LUFT.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft.
CHEMISCHE GEFAHREN
Die Substanz zersetzt sich beim Verbrennen unter Bildung von giftigen und ätzenden Rauchen mit Stickoxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Reagiert mit Hypochloriten unter Bildung explosiver Chloramine. Reagiert mit Säuren, Säureanhydriden, Säurechloriden und Halogenen. Greift Kunststoff und Gummi an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt. Siehe ANMERKUNGEN.
MAK: Hautresorption (H); Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper in gefährlichen Mengen durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft langsam ein, viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren..
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Exposition in hohen Konzentrationen kann Bewusstseinstrübung verursachen. Exposition in hohen Konzentrationen kann zu Methämoglobinbildung führen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Blutarmut. Möglich sind Auswirkungen auf die Leber. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät mit Filter für organische Gase und Partikel entsprechend der Arbeitsplatzkonzentration des Stoffes. Chemikalienschutzanzug. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
C8H11N; vic.-m-Xylidin, 2,6-Xylidin, 2-Amino-m-xylol. Farlose, an Luft sich rasch dunkel färbende Flüssigkeit. Wenig wasserlöslich.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen. Hautreizung. Starker Metämoglobinbildner, allergische Reaktionen möglich. Führt zu Leber-, Lungen- und Nierenschäden. Schädliche Wirkung wir durch Alkohol potenziert.
Nicht mit starken Säuren und Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
LD
50 (oral, Ratte): 840 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Unter Lichtschutz lagern.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen, der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen, Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
clear yellow to red-brown liquid
Verwenden
2,6-Dimethylaniline is used in pharmaceuticals, as dye intermediates and in organic synthesis. It is also used in the production of antioxidants, agricultural, pharmaceutical, rubber chemicals and other target organic molecules.
Definition
ChEBI: 2,6-dimethylaniline is a primary arylamine that is aniline in which the hydrogens at the 2- and 6-positions are replaced by methyl groups. It is used in the production of some anasthetics and other chemicals. It is a drug metabolite of lidocaine (local anasthetic). It has a role as a carcinogenic agent and a drug metabolite. It is a primary arylamine and a dimethylaniline.
synthetische
2,6-Dimethylaninile is prepared by nitration of xylene and reduction, followed by removal of the 2,4-isomer by formation of the acetate salt, removal of the 2,5-isomer by formation of the hydrochloride salt, and recovery of the 2,6-isomer by sublimation (US National Library of Medicine, 1992a).
2,6-Dimethylaniline is produced by one company each in Japan, Switzerland and the USA and by three companies in Germany (Chemical Information Servces, 1991).
Allgemeine Beschreibung
A liquid. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Slightly soluble in water. Used in pharmaceuticals, as dye intermediates and organic syntheses.
Air & Water Reaktionen
Slightly soluble in water.
Reaktivität anzeigen
2,6-Dimethylaniline reacts with strong oxidizing agents [Handling Chemicals Safely 1980 p. 964]. Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
Health Hazard
May be fatal if inhaled, swallowed or absorbed through skin. Vapor or mist irritating to the eyes, mucous membranes and upper respiratory tract; causes skin irritation. Absorption into body leads to the formation of methemoglobin which, in sufficient concentration, may cause cyanosis. Onset may be delayed 2-4 hours or longer. Exposure can cause nausea, dizziness, headache, damage to the eyes, and blood effects.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Container explosion may occur under fire conditions. Emits toxic fumes under fire conditions.
Sicherheitsprofil
Suspected carcinogen.
Moderately toxic by ingestion. Mutation data
reported. Questionable carcinogen with
experimental carcinogenic data. When
heated to decomposition it emits toxic
fumes of NOx. See also other xylidme
entries.
läuterung methode
Convert vic-xylidine to a derivative (see below) which, after recrystallisation, is decomposed with alkali to give the free base. Dry it over KOH and fractionally distil. The acetyl derivative has m 177o, the benzoyl derivative has m 168o, and the picrate has m 180o. [Beilstein 12 H 1107, 12 IV 2521.]
2,6-Xylidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Lidofenin
N-(2,6-Dimethylphenyl)acetamid
Nefiracetam
Alachlor (ISO)
PILSICAINIDE
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)acetamid
Ropivacaine
Bupivacain
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninat
(2,6-DIMETHYL-PHENYL)-HYDRAZINE
2,6-Dimethylbenzyl alcohol
3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin
Oxadixyl
Benalaxyl
1-(2,6-Xylyl)piperazin
(±)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(ethylpropylamino)butyramidmonohydrochlorid
2-Chlor-2',6'-dimethylacetanilid
Benzenamine, N-butyl-2,6-dimethyl-
2-(2,6-DIMETHYLPHENYL)ETHANOL
Acid Orange 134
3-[[4-[[6-[(4-Aminobenzoyl)amino]-1-hydroxy-3-sulfo-2-naphtyl]azo]-3,5-dimethylphenyl]azo]-1,5-naphthalenedisulfonic acid trisodium salt
