1-Benzyl-4-piperidon

N-Benzyl-4-piperidone Struktur
3612-20-2
CAS-Nr.
3612-20-2
Bezeichnung:
1-Benzyl-4-piperidon
Englisch Name:
N-Benzyl-4-piperidone
Synonyma:
1-BENZYLPIPERIDIN-4-ONE;1-BENZYL-4-PIPERIDONE;Benzyl piperidone;N-Benzylpiperidin-4-one;NSC 77933;-4-piperidone;N-BENZYLPIPERIDONE;1-Benzylpiperidone;BENZYLPIPERIDONE-4;Benzamide,7-bromo-
CBNumber:
CB8341198
Summenformel:
C12H15NO
Molgewicht:
189.25
MOL-Datei:
3612-20-2.mol

1-Benzyl-4-piperidon Eigenschaften

Siedepunkt:
134 °C7 mm Hg(lit.)
Dichte
1.021 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.079-0.15Pa at 20-25℃
Brechungsindex
n20/D 1.541(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
12g/l
Aggregatzustand
Oily Liquid
pka
7.07±0.20(Predicted)
Wichte
1.021
Farbe
Clear colorless to straw
Wasserlöslichkeit
12 g/L (20 ºC)
BRN 
128556
LogP
2.1 at 20℃ and pH9
CAS Datenbank
3612-20-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4-Piperidinone, 1-(phenylmethyl)-(3612-20-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-43-22-20/21/22
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
HS Code  29333999
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-Benzyl-4-piperidon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Clear colorless to straw coloured oily liquid

Verwenden

A substituted piperidine as pesticide

Reaktionen

As an important organic compound, N-Benzyl-4-piperidone could be used to synthesize many organic compounds. There are four ways to synthesize 1-benzylpiperidine-4-carbaldehyde using it as the raw material. The first method involves the Wittig reaction of (methoxymethyl) triphenylphosphonium chloride with N-benzyl-4-piperidone, followed by hydrolysis of the resulting enol ether. In another method, trimethylsilyl diazomethane is condensed with N-benzyl-4-piperidone, followed by hydrolysis to obtain the final product. In a third route, N-benzyl-4-piperidone is treated with trimethyloxosulfonium iodide to produce the corresponding epoxide. The epoxide is then rearranged in the presence of magnesium bromide etherate, resulting in 1-benzylpiperidine-4-carbaldehyde with high yields. In 2007, a patent described the Darzens condensation of N-benzyl-4-piperidone with ethyl chloroacetate, followed by decarboxylation[1].
N-Benzyl-4-piperidone

läuterung methode

If the physical properties show contamination, then dissolve it in the minimum volume of H2O, made strongly alkaline with aqueous KOH, extract it with toluene several times, dry the extract with K2CO3, filter, evaporate and distil the residue at high vacuum using a bath temperature of 160-190o, and redistil it. [Brookes & Walker J Chem Soc 3173 1957, Bolyard J Am Chem Soc 52 1030 1930.] The hydrochloride has m 159-161o (from Me2CO/Et2O), and the picrate has m 174-182o (from Me2CO/Et2O). [Grob & Brenneisen Helv Chim Acta 41 1184 1958, Beilstein 21/6 V 424.]

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