p-Toluidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLOCKEN, VERFäRBEN SICH DUNKEL BEI KONTAKT MIT LUFT UND LICHT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln, besonders Salpetersäure.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 2 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen oder Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf Blut, Blase und Nieren mit nachfolgenden Gewebeschäden und Methämoglobinbildung. Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zu Nieren- und Blasenschäden führen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig (s.Anm.).
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung (s. Anm.).
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36:Reizt die Augen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
C7H9N; 4-Aminotoluol, 4-Methylanilin, p-Methylanilin, 4-Methylbenzolamin, 1-Methyl-4-aminobenzol, 1-Amino-4-methylbenzol. Farblose bis hellgelbe, lichtempfindliche Kristallmasse, die sich an Luft mit Licht rotbraun verfärbt. Weinartiger Geruch, bildet mit Wasser das Monohydrat aus.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Starker Methämoglobinbildner. Schädliche Wirkung wird durch Alkohol potenziert.
Leichte Resorption über die Haut. Starke Reizung der Blase. Schädigt Blut, Nieren und ZNS.
Anreicherung im Körper möglich.
Nicht stark erhitzen. Nicht mit Säuren (u.a. Salpetersäure) in Berührung bringen. Gefährliche Zersetzungsprodukte sind nitrose Gase.
LD
50 (oral, Ratte): 656 mg/kg.
Umweltschädlich.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Substanzkontakt vermeiden. Stäube nicht einatmen.
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen. Staubentwicklung vermeiden.
Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. 20 - 40 g Aktivkohle in 10 %iger Aufschwemmung geben. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen. Keine Milch. Kein Rizinusöl.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z. B Ethanol als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
p-Toluidine is a colorless solid.
Verwenden
p-Toluidine is used as an intermediate in themanufacture of various dyes. It is also usedas a reagent for lignin and nitrites.
Definition
ChEBI: An aminotoluene in which the amino substituent is para to the methyl group.
Allgemeine Beschreibung
Colorless solid. Melting point 44°C (111°F). Specific gravity 1.046. Vapor heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. May be absorbed through the skin. Used in dyes, and in organic chemical manufacturing.
Reaktivität anzeigen
p-Toluidine neutralizes acids to form salts plus water in exothermic reactions. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides. Can react vigorously with oxidizing reagents. Emits very toxic fumes of oxides of nitrogen when heated to decomposition. Hypergolic reaction with red fuming nitric acid [Kit and Evered, 1960, p. 239, 242].
Health Hazard
p-Toluidine is a mild to moderate irritanton the skin. The irritant effect on rabbits’eyes was strong. The toxic properties ofp-toluidine are similar to its ortho- and meta isomers and aniline. The clinical signs of tox icity are methemoglobinemia, anemia, andcyanosis. The major metabolite in urine afteroral application in male rats was 2-amino-5-methylphenol, which was excreted alongwith 3.5% unchanged p-toluidine (ACGIH1986). Exposure to 40-ppm concentrationfor 1 hour resulted in severe poisoning inhumans.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Toxic and flammable vapors may form in fire.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen.
Poison by ingestion and intraperitoneal
routes. Mutation data reported. A severe
skin and eye irritant. Flammable when
exposed to heat, flame, or oxidizers. Can
react vigorously on contact with oxidzing
materials. To fight fire, use foam, CO2, dry
chemical. When heated to decomposition it
emits highly toxic fumes of NOx. See also o-
TOLUIDINE and ANILINE.
mögliche Exposition
para-Toluidine is used in dyes, and in organic chemical manufacturing
Carcinogenicity
In an 18-month p-toluidine hydrochloride diet carcinogenicity
study, maleCDrats (1000 and 2000 ppmfor 18 months)
did not develop statistically significant increases of tumors;
however,CD-1male and female mice (1000 ppmfor 6 months
and then 500 ppmfor additional 12 months; or 2000 ppm for 6
months and then 1000 ppm for additional 12 months) showed
significant increases in liver carcinomas: in males at both dose
levels and in females at the high dose level.
Versand/Shipping
UN3451 Toluidines, solid, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials
läuterung methode
In general, methods similar to those for purifying aniline can be used. It can be separated from the o-and m-isomers by fractional crystallisation from its melt. p-Toluidine has been crystallised from hot water (charcoal), EtOH, *benzene, pet ether or EtOH/water (1:4), and dried in a vacuum desiccator. It can also be sublimed at 30o under vacuum. For further purification, use has been made of the oxalate, the sulfate and acetylation. The oxalate, formed as described for o-toluidine, is filtered, washed and recrystallised three times from hot distilled water. The base is regenerated with aqueous Na2CO3 and recrystallised three times from distilled water. [Berliner & May J Am Chem Soc 49 1007 1927.] Alternatively, p-toluidine is converted to its acetyl derivative which, after repeated crystallisation from EtOH, is hydrolysed by refluxing (50g) in a mixture of 500mL of water and 115mL of conc H2SO4 until a clear solution is obtained. The amine sulfate is isolated, suspended in water, and NaOH is added. The free base is distilled twice from zinc dust under vacuum. The p-toluidine is then recrystallised from pet ether and dried in a vacuum desiccator or in a vacuum for 6hours at 40o. The benzoyl derivative has m 158o (from EtOH). [Berliner & Berliner J Am Chem Soc 76 6179 1954, Moore et al. J Am Chem Soc 108 2257 1986, Beilstein 12 H 880, 12 I 140, 12 II 482, 12 III 2017, 12 IV 1866.]
Inkompatibilitäten
para-Toluidine is incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. p-Toluidine neutralizes acids to form salts plus water in exothermic reactions. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides. Hypergolic reaction with red fuming nitric acid
Waste disposal
Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Controlled incineration (oxides of nitrogen are removed from the effluent gas by scrubbers and/or thermal devices).
p-Toluidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
4-Aminotoluol-3-sulfonsure
3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon
6-Quinolinylmethanol
α,α,α-Trifluor-p-toluidin
1-(p-Tolyl)piperazin
Dinatrium-2,2'-(9,10-dioxoanthracen-1,4-diyldiimino)bis(5-methylsulfonat
1R-cis-Permethrinic acid
Pigment Red 122
6-Quinolinecarbaldehyde
α,α,α,4-Tetrafluortoluol
4-Bromtoluol
4-Aminotoluol-2-sulfonsure
m-(p-Toluidino)phenol
4-Fluortoluol
1-Methyl-3-nitrobenzol
Natrium-1-amino-9,10-dioxo-4-phenylaminoanthracen-2-sulfonat
2-Nitro-p-kresol
3,5-Dinitrotoluol
2-(4-Aminophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid
Nitrotoluidin
FUCHSIN BASIC
Chlortoluol (p)
