5-Ethyl-5-phenyl-barbitursäure

Phenobarbital Struktur
50-06-6
CAS-Nr.
50-06-6
Bezeichnung:
5-Ethyl-5-phenyl-barbitursäure
Englisch Name:
Phenobarbital
Synonyma:
PHENOLBARBITAL;Phenobarbitone;Fenobarbital;PHENOBARBITAL (2-METHYLBUTYL-3,3,4,4-D5, 98%);Phob;Lumen;LUMINAL;PHENOBARBITAL (5-ETHYL-D5, 98%);6(1h,3h,5h)-pyrimidinetrione,5-ethyl-5-phenyl-4;2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5-ethyl-5-phenyl-
CBNumber:
CB8450779
Summenformel:
C12H12N2O3
Molgewicht:
232.24
MOL-Datei:
50-06-6.mol

5-Ethyl-5-phenyl-barbitursäure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
174°C
Siedepunkt:
374.4°C (rough estimate)
Dichte
1.2243 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6660 (estimate)
Flammpunkt:
11 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Very slightly soluble in water, freely soluble in ethanol (96 per cent). It forms water-soluble compounds with alkali hydroxides, carbonates and ammonia.
Aggregatzustand
Solid
pka
7.3, 11.8(at 25℃)
Farbe
White to Off-White
Wasserlöslichkeit
<0.01 g/100 mL at 14 ºC
Merck 
13,7319
BCS Class
1
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
50-06-6(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. Sup 7, 79) 2001
NIST chemische Informationen
Barbituric acid, 5-ethyl-5-phenyl-,(50-06-6)
EPA chemische Informationen
Phenobarbital (50-06-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,F
R-Sätze: 61-25-40-43-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 53-36/37-45-16
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CQ6825000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  2933530000
Giftige Stoffe Daten 50-06-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 162 ±14 mg/kg (Goldenthal)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P281 Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P321 Besondere Behandlung
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

5-Ethyl-5-phenyl-barbitursäure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Phenobarbital (Item No. 9001494) is an analytical reference material categorized as a barbiturate. Phenobarbital is regulated as a Schedule IV compound in the United States. This product is intended for research and forensic applications.

Chemische Eigenschaften

Crystalline Solid

Verwenden

Phenobarbital exhibits relaxant, soporific, and anticonvulsant activities. It is widely used in treating epilepsy, chorea, and spastic paralysis, and is used as a component of a large number of combined drugs, valocordin and corvalol in particular.

Indications

Phenobarbital can reduce cholestatic pruritus, possibly by enhancing hepatic microsomal function. Phenobarbital is sedating and may interfere with the metabolism of many drugs.

Definition

ChEBI: A member of the class of barbiturates, the structure of which is that of barbituric acid substituted at C-5 by ethyl and phenyl groups.

Weltgesundheitsorganisation (WHO)

Phenobarbital is a long-acting barbiturate which is controlled under Schedule IV of the 1971 Convention on Psychotropic Substances. Phenobarbital is of value in the treatment of epilepsy and preparations for such use are included in the WHO Model List of Essential Drugs. See also WHO comment for barbiturates. (Reference: (UNCPS4) United Nations Convention on Psychotropic Substances (IV), , , 1971)

Allgemeine Beschreibung

Phenobarbital, 5-ethyl-5-phenylbarbituricacid (Luminal), is a long-acting sedative and hypnotic.It is also a valuable anticonvulsant, especially in generalizedtonic–clonic and partial seizures (see the discussionon anticonvulsants). Metabolism to the p-hydroxylphenylcompound followed by glucuronidation accounts for about90% of a dose.

Air & Water Reaktionen

Sensitive to hydrolysis. Alkaline solutions react more rapidly than acidic solutions. At pH 7 and 176°F, has a half life of 74 hours. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Phenobarbital is also sensitive to prolonged exposure to light. Incompatible with strong oxidizing agents. Forms a complex of reduced solubility with macrogol 4000. Able to form metal derivatives .

Brandgefahr

Phenobarbital is combustible.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic, neoplastigenic, tumorigenic, and teratogenic data. A human poison by ingestion. An experimental poison by ingestion, intraperitoneal, subcutaneous, intravenous, and rectal routes. Human systemic effects by ingestion: somnolence, motor activity changes, pulmonary changes, allergc dermatitis, and fever. Human reproductive effects by ingestion: drug dependence and other postnatal measures or effects. Human teratogenic effects include developmental abnormalities of the central nervous system, body wall, musculoskeletal, respiratory, gastrointestinal, and urogenital systems. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. Used as a drug in the treatment of epilepsy, and as a hypnotic and sedative. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.See also BARBITURATES.

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