4-Methylpentan-2-on

4-Methyl-2-pentanone Struktur
108-10-1
CAS-Nr.
108-10-1
Bezeichnung:
4-Methylpentan-2-on
Englisch Name:
4-Methyl-2-pentanone
Synonyma:
MIBK;METHYL ISOBUTYL KETONE;4-METHYLPENTAN-2-ONE;MIK;MIKB;Hexon;ISOBUTYL METHYL KETONE;HEXONE;4-Methyl-2-pen;ISOPROPYLACETONE
CBNumber:
CB8691781
Summenformel:
C6H12O
Molgewicht:
100.16
MOL-Datei:
108-10-1.mol

4-Methylpentan-2-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-80 °C (lit.)
Siedepunkt:
117-118 °C
Dichte
0.801 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
3.5 (vs air)
Dampfdruck
15 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.395(lit.)
FEMA 
2731 | 4-METHYL-2-PENTANONE
Flammpunkt:
56 °F
storage temp. 
Store at +5°C to +30°C.
Löslichkeit
water: soluble20g/L
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
APHA: ≤15
Geruch (Odor)
Pleasant; mild, characteristic; sharp; non-residual; ketonic.
Odor Threshold
0.17ppm
Explosionsgrenze
1.2-8%, 93°F
Geruchsart
green
Wasserlöslichkeit
17 g/L (20 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
λ: 335 nm Amax: 1.00
λ: 340 nm Amax: 0.50
λ: 360 nm Amax: 0.15
λ: 380 nm Amax: 0.02
λ: 400 nm Amax: 0.01
JECFA Number
301
Merck 
14,5207
BRN 
605399
Henry's Law Constant
2.56 at 25 °C (batch stripping method-GC, Kim et al., 2000)
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 205 mg/m3 (50 ppm); STEL 300 mg/m3 (75 ppm) (ACGIH); IDLH 3000 ppm (NIOSH).
Dielectric constant
13.0(Ambient)
Stabilität:
Volatile
LogP
1.3-1.9 at 20℃
CAS Datenbank
108-10-1(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 101) 2013
NIST chemische Informationen
Methyl isobutyl ketone(108-10-1)
EPA chemische Informationen
Methyl isobutyl ketone (108-10-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xn,T
R-Sätze: 11-20-36/37-66-39/23/24/25-23/24/25
S-Sätze: 9-16-29-45-36/37-7
RIDADR  UN 1245 3/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. SA9275000
Selbstentzündungstemperatur 840 °F
TSCA  Yes
HS Code  2914 13 00
HazardClass  3
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 108-10-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 2.08 g/kg (Smyth)
IDLA 500 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Methylpentan-2-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe mischen sich leicht mit Luft. Bildung explosionsfähiger Gemische.

CHEMISCHE GEFAHREN

Bildung explosionsfähiger Peroxide bei Kontakt mit Luft möglich. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln und starken Reduktionsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 50 ppm (als TWA); 75 ppm (als STEL); BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: 20 ppm, 83 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Hautresorption; Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz und der Dampf reizen Augen, Haut und Atemwege. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem (bei hohen Konzentrationen) mit nachfolgender Narkose.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.

LECKAGE

Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Beschreibung

4-Methyl-2-pentanone has a pleasant odor. May be prepared by hydrogenation of mesityl oxide over Ni at 160 - 190°C; also by oxidation of methyl isobutyl carbinol.

Chemische Eigenschaften

4-Methyl-2-pentanone has a fruity, ethereal, spicy (on dilution) odor.

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless, watery liquid with a mild, pleasant odor. Odor threshold concentration is 47 ppbv (Leonardos et al., 1969). Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 400 μg/m3 (100 ppbv) and 1.1 mg/m3 (270 ppbv), respectively (Hellman and Small, 1974).

Occurrence

Reported found in orange and lemon juice, grape; vinegar, baked potato, papaya, ginger, wheat bread, cheeses, milk, cooked egg, roast chicken, cooked beef, lamb fat, pork liver, hop oil, beer, cognac, coffee, tea, plumcot, plum brandy, mushroom, trassi, sesame seed, buckwheat, wort, elder flower, Bourbon vanilla, clary and red sage, crab, clam and Chinese quince.

Verwenden

Methyl isobutyl ketone (hexone, isobutyl methyl ketone, 4-methyl-2-pentanone) is an organic solvent similar in structure and use to methyl butyl ketone. In addition to its use as a solvent for paints, lacquers, and varnishes, methyl isobutyl ketone is used in extraction processes and as a denaturant for rubbing alcohol. Methyl isobutyl ketone is also used as a synthetic flavoring in some varieties of rum, candy, and cheese. Unlike methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone has not been found to occur naturally.

Vorbereitung Methode

Methyl isobutyl ketone can be manufactured by two processes . The first is a mixed ketone process where MiBK, diisobutyl ketone, and acetone are coproduced in a single reaction using isopropanol as a starting material. The second method is used to produce the majority of MiBK and involves a three-step reaction sequence in which diacetone alcohol and mesityl oxide are formed as intermediates.

synthetische

By hydrogenation of mesityl oxide over Ni at 160 to 190°C; also by oxidation of methyl isobutyl carbinol.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid with a pleasant odor. Flash point 73°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. 4-Methyl-2-pentanone is sensitive to air (may form explosive peroxides). Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

4-Methyl-2-pentanone is incompatible with caustic soda and other strong alkalis, hydrochloric acid, sulfuric acid and other strong inorganic acids, amines and oxidizing agents such as hydrogen peroxide, nitric acid, perchloric acid and chromium trioxide. 4-Methyl-2-pentanone reacts violently with potassium tert-butoxide. 4-Methyl-2-pentanone reacts vigorously with reducing materials. .

Hazard

Flammable, dangerous fire risk, explosivelimits in air 1.4–7.5%. Avoid ingestion and inhala-tion. Upper respiratory tract irritant, dizziness, andheadache. Possible carcinogen.

Health Hazard

Vapor causes irritation of eyes and nose; high concentrations cause anesthesia and depression. Liquid dries out skin and may cause dermatitis; irritates eyes but does not injure them.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

mögliche Exposition

MIBK is used as a solvent; a denaturant; and as an extractant; in the manufacture of methyl amyl alcohol; as a solvent in paints, varnishes, and lacquers; as an alcohol denaturant; as a solvent in uranium extraction from fission products.

Carcinogenicity

The National Toxicology Program conducted cancer bioassays by exposing groups of 50 male and 50 female F344 rats and B6C3F1 mice to MiBK vapor at 0, 450, 900, or 1800 ppm 6h/day, 5 days/ week for 2 years. Survival and body weight gain were decreased in male rats at 1800 ppm. Body weight gain was also decreased in male rats at 900 and in female mice at 1800ppm. A higher incidence of mineralization of the renal papilla was observed in male rats at all MiBK exposure levels. Chronic progressive nephropathy (CPN) and the incidences of adenoma and adenoma or carcinoma (combined) were increased for the male 1800 ppm exposure group. The severity of CPN and renal tubular hyperplasia was increased in all male rat exposure groups. An uncertain increase in mononuclear cell leukemia, adrenal medulla hyperplasia, and a positive trend for increases in benign or malignant pheochromocytomas (combined) were reported for the 1800 ppm male group. The NTP considered that there was some evidence of carcinogenic activity in male rats based on increased incidences of renal tubule neoplasms.
None of the rodent bioassay results were considered clear evidence of carcinogenicity by NTP.

Versand/Shipping

UN1245 Methyl isobutyl ketone, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

läuterung methode

Reflux the ketone with a little KMnO4, wash it with aqueous NaHCO3, dry with CaSO4 and distil it. Acidic impurities are removed by passage through a small column of activated alumina. [Beilstein 1 IV 3305.]

Inkompatibilitäten

Able to form unstable and explosive peroxides on contact with air. Reacts violently with strong oxidizers, potassium tert-butoxide; strong acids; aliphatic amines; reducing agents

Waste disposal

Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Incineration.

4-Methylpentan-2-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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