Methyltoluol-4-sulfonat

Methyl p-toluenesulfonate Struktur
80-48-8
CAS-Nr.
80-48-8
Bezeichnung:
Methyltoluol-4-sulfonat
Englisch Name:
Methyl p-toluenesulfonate
Synonyma:
Methyl 4-methylbenzenesulfonate;MPTS;METHYL TOSYLATE;METHYL TOLUENE-4-SULPHONATE;PTSME;METHYL P-TOSYLATE;Methyl para-toluenesulfonate;4-TOLUENESULFONIC ACID METHYL ESTER;4-methyl-benzenesulfonicacimethylester;4-methylbenzenesulfonic acid methyl ester
CBNumber:
CB8715537
Summenformel:
C8H10O3S
Molgewicht:
186.23
MOL-Datei:
80-48-8.mol

Methyltoluol-4-sulfonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
25-28 °C(lit.)
Siedepunkt:
144-145 °C5 mm Hg(lit.)
Dichte
1.234 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
6.45 (vs air)
Dampfdruck
1 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.5172(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid or Low Melting Solid
Farbe
White to yellow
Wasserlöslichkeit
Insoluble
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
609209
LogP
1.88 at 25℃
CAS Datenbank
80-48-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, methyl ester(80-48-8)
EPA chemische Informationen
Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, methyl ester (80-48-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,Xn
R-Sätze: 22-34-43-40-36/37/38
S-Sätze: 26-36/37/39-45-24
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XT7000000
21
Selbstentzündungstemperatur 896 °F
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29051900
Giftige Stoffe Daten 80-48-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 341 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Methyltoluol-4-sulfonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white to slightly yellow low melting solid. Soluble in alcohol, ether, benzene, insoluble in water. Hygroscopic.

Verwenden

Methyl p-Toluenesulfonate can be used in the manufacture of dyes and organic synthesis, and also is the raw materials of methylation.

synthetische

Methyl p-toluenesulfonate was synthesized by the reaction of p-toluenesulfonyl chloride with methanol. Mix p-toluenesulfonyl chloride and methanol, slowly add 25% sodium hydroxide solution, control the temperature below 25 °C, stop adding alkali when the pH is 9, continue stirring for 2 hours, and leave overnight. The lower layer of reactant was taken, the upper layer was extracted with benzene, the extract was recovered with benzene and then combined with the lower layer, washed with water and 5% potassium carbonate solution in turn, dried and distilled under reduced pressure to obtain the finished product of methyl p-toluenesulfonate.

Allgemeine Beschreibung

Methyl p-toluenesulfonate is sulfonate ester present as potentially genotoxic impurity in drug substances. Kinetics of reactions of methyl p-toluenesulfonate with N,N-dimethylaniline has been investigated. It participates in selective 1-substitution reaction of tetrazole.

Hazard

Toxic by ingestion and inhalation, strongirritant to skin and eyes.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and subcutaneous routes. An eye and severe skin irritant. A vesicant and skin sensitizer. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. When heated to decomposition it emits toxic fumes of SOx.

läuterung methode

The ester is purified by distillation in vacuo and could be crystallised from pet ether or Et2O/pet ether at low temperature. It is a powerful methylating agent, is TOXIC andis a skin irritant, so it is better to purify it by repeated distillation. [IR: Schreiber Anal Chem 21 1168 1949, Buehler et al. J Org Chem 2 167 1937, Roos et al. Org Synth Coll Vol I 145 1948, Beilstein 11 IV 247.]

Methyltoluol-4-sulfonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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