Diisopropylazodicarboxylat

Diisopropyl azodicarboxylate Struktur
2446-83-5
CAS-Nr.
2446-83-5
Bezeichnung:
Diisopropylazodicarboxylat
Englisch Name:
Diisopropyl azodicarboxylate
Synonyma:
DIAD;diisopropyl azodiformate;Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate;AZODICARBONIC ACID DIISOPROPYL ESTER;(E)-diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate;Propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate;Diisopropyl azodicarboxylate [DIAD];AZODICARBOXYLIC ACID DIISOPROPYL ESTER;Diisop;JACS-2446-83-5
CBNumber:
CB8764409
Summenformel:
C8H14N2O4
Molgewicht:
202.21
MOL-Datei:
2446-83-5.mol

Diisopropylazodicarboxylat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
3-5 °C
Siedepunkt:
75 °C/0.25 mmHg (lit.)
Dichte
1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
1.04 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.420(lit.)
Flammpunkt:
223 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear to slightly turbid yellow-orange to red
Wasserlöslichkeit
insoluble
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
1912326
CAS Datenbank
2446-83-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi,N,F
R-Sätze: 36/38-51/53-5-43-36/37/38-11-48/20/22-40
S-Sätze: 36-61-47A-36/37/39-29-26-16-60-36/37
RIDADR  UN 3082 9/PG 3
WGK Germany  1
4.10-8
Hazard Note  Harmful/Irritant
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29270000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Diisopropylazodicarboxylat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.

Chemische Eigenschaften

CLEAR ORANGE LIQUID

Verwenden

Diisopropyl Azodicarboxylate is an azodicarboxylic acid derivative used as a reagent in the production of many organic compounds. Diisopropyl Azodicarboxylate is commonly used as an oxidizer in Mitsun obu reactions and can also serve as a selective deprotectant of N-benzyl groups in the presence of other protecting groups.

Allgemeine Beschreibung

Reacted with dioxaphosphorinanes and iron catalyst to generate rearranged phosphonium ylide products.

läuterung methode

Purify the azo compound by distillation at as high a vacuum as possible. Since it is likely to explode, use an oil bath for heating the still, and all operations should be carried out behind an adequate shield. [Kauer Org Synth Coll Vol IV 412 1963, Beilstein 3 III 233]. This reagent is useful in the Mitsunobu reaction [Mitsunobu Synthesis 1 1981, Gennari et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Evans et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Hughes Org React 42 335 1992, Dodge et al. Org Synth 73 110 1996, Hughes Org Prep Proc Int 28 127 1996, Ferguson & Marcelle J Am Chem Soc 128 4576 2006; see also di-tert-butyl azodicarboxylate and DEAD above].

Diisopropylazodicarboxylat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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