Triphenylphosphin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GERUCHLOSE WEISSE KRISTALLE.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung hochgiftiger Rauche mit Phosphoroxiden und Phosphin. Reagiert mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2004).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R53:Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Aussehen Eigenschaften
C18H15P; farblose bis gelbliche Kristalle mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich. Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
Sehr giftig für Wasserorganismen. Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkung haben.
LD
50 (oral, Ratte): 800 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Staubentwicklung vermeiden. Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver,
Brennbar.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich Wasser mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als feste Laborchemikalienabfälle.
Chemische Eigenschaften
Triphenylphosphine is a white to light tan flaked solid. Insoluble inwater; slightly soluble in alcohol; soluble in benzene, acetone, carbon tetrachloride. Combustible.
Verwenden
Triphenylphosphine is used in the synthesis of Chlorambucil with cytotoxicity in breast and pancreatic cancers. Also used in the preparation of α-Tocopherol analogues for monitoring antioxidant status.
Vorbereitung Methode
Triphenylphosphine is one of the most widely used phosphorus-containing reagents in organic synthesis for many types of transformations such as the Mitsunobu, the Wittig, and the Staudinger reaction. Triphenylphosphine can be prepared in the laboratory by treatment of phosphorus trichloride with phenylmagnesium bromide or phenyllithium. The industrial synthesis involves the reaction between phosphorus trichloride, chlorobenzene, and sodium.
PCl3 + 3 PhCl + 6 Na → PPh3 + 6 NaCl
Allgemeine Beschreibung
Rhodium and triphenylphosphine catalyst system has been used for the hydroformylation of soybean, safflower and linseed oils and their methyl esters. Polymer supported triphenylphosphine has been reported to efficiently catalyze the γ-addition of pronucleophiles to alkynoate. Triphenylphosphine reacts with hydrated ruthenium trichloride in methanol to afford [RuCl
2(PPh
3)
4], [RuCl
2(PPh
3)
3] and [RuCl
3(PPh
3)
2CH
3OH]. It participates in the Heck reaction of 4-bromoanisole and ethyl acrylate in ionic liquids.
Reaktivität anzeigen
Triphenylphosphine reacts vigorously with oxidizing materials. .
Health Hazard
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: Toxic; when heated to decomposition, emits highly toxic fumes of phosphine and POx.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by
ingestion. Mildly toxic by inhalation. A skin
and eye irritant. Combustible when exposed
to heat or flame. Slight explosion hazard in
the form of vapor when exposed to flame.
Can react vigorously with oxidizing
materials. To fight fire, use dry chemical,
fog, CO2. When heated to decomposition it
emits highly toxic fumes of phosphne and
POx. See also PHOSPHINE and
PHENOL.
läuterung methode
It crystallises from hexane, MeOH, diethyl ether, CH2Cl2/hexane or 95% EtOH. Dry it at 65o/<1mm over CaSO4 or P2O5. Chromatograph it through alumina using (4:1) *benzene/CHCl3 as eluent. [Blau & Espenson et al. J Am Chem Soc 108 1962 1986, Buchanan et al. J Am Chem Soc 108 1537 1986, Randolph & Wrighton J Am Chem Soc 108 3366 1986, Asali et al. J Am Chem Soc 109 5386 1987.] It has also been crystallised twice from pet ether and 5 times from Et2O/EtOH to give m 80.5o. Alternatively, dissolve it in conc HCl, and upon dilution with H2O it separates because it is weakly basic, it is then crystallised from EtOH/Et2O. It recrystallises unchanged from AcOH. [Forward et al. J Chem Soc Suppl. p121 1949, Muller et al. J Am Chem Soc 78 3557 1956.] 3Ph3P.4HCl crystallises out when HCl gas is bubbled through an Et2O solution, it has m 70-73o, but recrystallises very slowly and is deliquescent. The hydriodide, made by adding Ph3P to hydriodic acid, is not hygroscopic and decomposes at ~100o. The chlorate (1:1) salt has m 165-167o, but decomposes slowly at 100o. All salts hydrolyse in H2O to give Ph3P [IR, UV: Sheldon & Tyree J Am Chem Soc 80 2117 1958, pK: Henderson & Streuli J Am Chem Soc 82 5791 1960, Kosolapoff, Organophosphorus Compounds, Wiley 1950]. [Beilstein 16 IV 951.] § Available commercially on a polystyrene or polyethyleneglycol support.
Triphenylphosphin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
2-DIPHENYLPHOSPHINO-6-METHYLPYRIDINE
Ivermectin
Methyltriphenylphosphoniumbromid
2-BROMO-1,1-BINAPHTHYL
Zidovudine
2-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL]PYRIDINE
Dibromtriphenylphosphoran
5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE
5-PHENYL-2-THIOPHENECARBALDEHYDE
Pentyltriphenylphosphoniumbromid
2-(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYLAMINE
Dichlortris(triphenylphosphin)ruthenium
(Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid
Cefixime
3-Bromoisonicotinic acid
6-(BOC-AMINO)-HEXYL BROMIDE
S-Benzothiazol-2-yl-(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)thioacetat
5,5'-DIMETHYL-2,2'-DIPYRIDYL
DOXEPIN
(Z)-Tetradec-9-enol
Vindesin
Lacidipine
[1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane]dichloropalladium(II)
1-METHYL-PROP-2-YNYLAMINE
Isotretinoin
N10-(TRIFLUOROACETYL)PTEROIC ACID
(E)-Oct-2-en-1-ol
3-BROMOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
5-Phenylthiophene-2-carboxylic acid
6-AMINO-CHROMEN-2-ONE
Acrivastine
3-Phenyl-1H-pyrazole
Aminoprofen
2,2'-DIBROMO-1,1'-BINAPHTHYL
Bis(triphenylphosphin)nickel(II)chlorid
2,7-DIBROMO-9H-CARBAZOLE
5-[(1,3-DIOXO-1,3-DIHYDRO-2H-ISOINDOL-2-YL)METHYL]-2-FURALDEHYDE
Ethyltriphenylphosphoniumacetat
4-((1-METHYLPIPERIDIN-3-YL)METHOXY)-3,5-DICHLOROBENZENAMINE
BUT-3-YN-1-AMINE
