4-Vinylpyridin

4-Vinylpyridine Struktur
100-43-6
CAS-Nr.
100-43-6
Bezeichnung:
4-Vinylpyridin
Englisch Name:
4-Vinylpyridine
Synonyma:
4VP;4-Ethenylpyridine;4-vinylpyridine monomer;4-VINYLPYRIDINE;4-vinyl-pyridin;Vinylpyridine,4-;4-ethenyl-pyridin;4-Pyridylethylene;Pyridine, 4-vinyl-;gamma-vinylpyridine
CBNumber:
CB8852582
Summenformel:
C7H7N
Molgewicht:
105.14
MOL-Datei:
100-43-6.mol

4-Vinylpyridin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<25 °C
Siedepunkt:
62-65 °C/15 mmHg (lit.)
Dichte
0.975 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
2.28hPa at 25℃
Brechungsindex
n20/D 1.549(lit.)
Flammpunkt:
125 °F
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
Chloroform, Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
pka
pK1:5.62(+1) (25°C)
Farbe
Clear colorless to yellow-brown
Wasserlöslichkeit
29 G/L (20 ºC)
BRN 
104506
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 1 mg/m3
OSHA: TWA 2 mg/m3
NIOSH: IDLH 50 mg/m3; Ceiling 2 mg/m3
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
LogP
1.36 at 20℃
CAS Datenbank
100-43-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Pyridine, 4-ethenyl-(100-43-6)
EPA chemische Informationen
4-Vinylpyridine (100-43-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 10-25-34-42/43-23/25
S-Sätze: 23-26-36/37/39-45-28A-16
RIDADR  UN 3073 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UU1045000
8-10
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29333990
Giftige Stoffe Daten 100-43-6(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Vinylpyridin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

dark brown to yellow liquid. 2.9g can be dissolved in 100g of water at 20℃, soluble in methanol, ether, benzene, acetone, and slightly soluble in ether. When exposed to light and heat, polymerization occurs, and 0.1%-0.2% hydroquinone is often added as a polymerization inhibitor during storage.

Verwenden

4-Vinylpyridine acts as a co-monomer in styrene-butadiene polymers to promote adhesion between the rubber compound and supporting fibers (or cords) in tires, belts and hoses. It serves as an intermediate for manufacturing chemicals and pharmaceuticals. Further, it is used as a reagent for the modification of cysteine. In addition to this, it is used to make poly(4-vinylpyridine) and elastomers.

synthetische

4-Vinylpyridine is synthesized by reacting 4-picoline with formaldehyde to generate 4-pyridineethanol, which is then dehydrated.

Application

4-Vinylpyridine was used as a monomer in polymer chemistry and induced nonimmunological contact urticaria and allergic contact dermatitis. No crossreactivity is observed between pyridine derivatives. It can be copolymerized with many other monomers, in particular cationic monomers, such as acrylamide, acrylates, and also with other vinyl-based monomers (e.g. styrene).?

läuterung methode

6 2 . Purify the monomer by fractional distillation under a good vacuum and in a N2 atmosphere and store it in sealed ampoules under N2, and keep it in the dark at -20o. The picrate has m 175-176o. [UV: Coleman & Fuoss J Am Chem Soc 77 5472 1955, Overberger et al. J Polymer Sci 27 381 1958, Petro & Smyth J Am Chem Soc 79 6142 1957.] It is used for alkylating SH groups in peptides [Anderson & Friedman Can J Biochem 49 1042 1971, Cawins & Friedman Anal Biochem 35 489 1970]. [Beilstein 20 II 170, 20 III/IV 2887, 20/6 V 213.]

Einzelnachweise

[1] Baskaran, D. and A. Müller. “Anionic Polymerization of Polar Vinyl Monomers.” (2012): 623-655

4-Vinylpyridin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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