(9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol

(9R)-6'-methoxycinchonan-9-ol  Struktur
572-59-8
CAS-Nr.
572-59-8
Bezeichnung:
(9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
Englisch Name:
(9R)-6'-methoxycinchonan-9-ol
Synonyma:
(9R)-;Epiquindine;Epiquinidine;9-Epiquinidine;(9R)-6'-methoxycinchonan-9-ol;(8R,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol;Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (9R)-;(R)-(6-methoxy-4-quinolyl)-[(2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol;(R)-[(4S,5R,7R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
CBNumber:
CB8939382
Summenformel:
C20H24N2O2
Molgewicht:
324.42
MOL-Datei:
572-59-8.mol

(9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
111-113°
alpha 
D25 +107.8° (c = 1.02 in ethanol)
Siedepunkt:
462.75°C (rough estimate)
Dichte
1.1294 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5700 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
pka
12.80±0.20(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-42/43
S-Sätze: 22-36/37-45
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P342+P311 Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

(9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

This alkaloid is stereoisomeric with epiQuinine and occurs in 'Quinoidine', the mixture of amorphous bases left after extraction of the four primary alkaloids of Cinchona bark. It crystallizes in colourless leaflets from Et20 and is fluorescent in dilute H2S04, It is dextrorotatory with [α]19D + 102.4° (c 0.8648, EtOH) and furnishes a dihydrochloride, m.p. 195-6°C (dec.); [α]20D + 45.5° (c 0.8012, EtOH); a hydrobromide, m.p. 240°C; thiocyanate, m.p. 193°C; [α]20D + 44.5° (H20) and the dibenzoyl-(+)-tartrate, m.p. 167°C; [α]201D + 3.7° (c 0.8068, EtOH-CHCI 3 ). Catalytic hydrogenation with Pd gives the dihydro derivative, m.p. 122°C; [α]22D + 73.1° (c 0.766, EtOH).

Verwenden

The 9-epimer of Quinidine (Q685000). Antimalarial.

Einzelnachweise

Thron, Dirscherl., Annalen, 521,48 (1935)

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