exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacrylat

Isobornyl acrylate Struktur
5888-33-5
CAS-Nr.
5888-33-5
Bezeichnung:
exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacrylat
Englisch Name:
Isobornyl acrylate
Synonyma:
iboa;IBXA;exo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acrylate;sr506;ebecryliboa;(1R,2R,4R)-rel-1,7,7-TriMethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acrylate;qm589;EM70DN;sartomer506;al-co-cureiba
CBNumber:
CB9327469
Summenformel:
C13H20O2
Molgewicht:
208.3
MOL-Datei:
5888-33-5.mol

exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacrylat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<-35°C
Siedepunkt:
119-121 °C15 mm Hg(lit.)
Dichte
0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
1.3Pa at 20℃
Brechungsindex
n20/D 1.476(lit.)
Flammpunkt:
207 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Almost colorless
Wasserlöslichkeit
Difficult to mix in water.
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
2254825
Stabilität:
Light sensitive
InChIKey
PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N
LogP
4.52 at 20℃
CAS Datenbank
5888-33-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Isobornyl acrylate (5888-33-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N,Xi
R-Sätze: 20/22-36/37/38-51/53
S-Sätze: 26-36-61-28
RIDADR  UN 3082 9 / PGIII
WGK Germany  2
RTECS-Nr. UD3940000
TSCA  Yes
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29161290
Toxizität LD50 oral in rat: 4890mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacrylat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

Isobornyl acrylate (IBA) can be used to prepare block copolymers with n-butyl acrylate by atom transfer radical polymerization (ATRP).

Hazard

Moderately toxic by ingestion. Low toxicity by skin contact. A moderate skin and mild eye irritant.

Synthese

Isobornyl acrylate is prepared by reacting (-)- borneol,triethylamine with acryloyl chloride in anhydrous THF.Dissolve (-)- borneol (1.00 g, 6.48 mmol, 1 equiv) and triethylamine (0.98 g, 9.72 mmol, 1.5 equiv) in anhydrous THF (20 mL) in a 100 mL round-bottom flask. Add acryloyl chloride (0.88 g, 9.72 mmol, 1.5 equiv) dropwise to the reaction mixture at 0 °C. Allow the reaction to stir at room temperature overnight. Filter the reaction solution. Concentrate the reaction solution on the rotary evaporator. Wash the mixture with water (20 mL). Extract the mixture with dichloromethane (3x20 mL). Dry the combined organic phases over anhydrous sodium sulfate. Filter and concentrate the residue. Purify the crude product further by silica gel column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate = 4:1) to obtain isobornyl acrylate.
Synthetic method of Isobornyl acrylate Fig Synthetic method of Isobornyl acrylate

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