O-(2,4-Dichlorophenyl)-O-ethyl-S-propyldithiophosphat

Prothiofos Struktur
34643-46-4
CAS-Nr.
34643-46-4
Bezeichnung:
O-(2,4-Dichlorophenyl)-O-ethyl-S-propyldithiophosphat
Englisch Name:
Prothiofos
Synonyma:
PROTHIOPHOS;TOKUTHION;Bideron;toyodan;Tokution;ntn-8629;toyothion;bayntn8629;PROTHIOFOS;Tokuthhion
CBNumber:
CB9385630
Summenformel:
C11H15Cl2O2PS2
Molgewicht:
345.25
MOL-Datei:
34643-46-4.mol

O-(2,4-Dichlorophenyl)-O-ethyl-S-propyldithiophosphat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
25°C
Siedepunkt:
126.5 °C
Dichte
1.3000
Dampfdruck
3.0×10-4 Pa (20 °C)
storage temp. 
APPROX 4°C
Wasserlöslichkeit
0.07 mg l-1(20 °C)
Aggregatzustand
liquid
BRN 
1998314
CAS Datenbank
34643-46-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phosphorodithioic acid, o-(2,4-dichlorophenyl) o-ethyl s-propyl ester(34643-46-4)
EPA chemische Informationen
Prothiofos (34643-46-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N
R-Sätze: 22-50/53
S-Sätze: 60-61
RIDADR  UN 3082
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TD5680000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

O-(2,4-Dichlorophenyl)-O-ethyl-S-propyldithiophosphat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Beschreibung

Prothiofos is a colorless liquid. It is nearly insoluble in water (1.7 mg/L at 20 ?C) but readily soluble in most organic solvents. Log Kow = 5.67. It is relatively stable in aqueous media; DT50 values (22 ?C) at pH 4, 7, and 9 are 120, 280, and 12 d, respectively.

Verwenden

Prothiofos is used to control chewing insects in a range of crops including vegetables, fruit, maize, sugar cane and ornamentals.

Definition

ChEBI: An organic thiophosphate that is the 2,4-dichlorophenyl ester of O-ethyl S-propyl dithiophosphoric acid.

Stoffwechselwegen

A report by Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. (1979) (now Nhon Bayer Agrochem K.K.) has summarised the nature of the photolysis products and metabolites formed by prothiofos in plants, insects, chicken, mice, rats, guinea-pigs and rabbits. Major routes for the metabolism of prothiofos include activation via oxidative desulfuration to the oxon and detoxification by dearylation to give 2,4-dichlorophenol which occur in all media. In addition, cleavage of the P-S bond and loss of the propanethiol moiety is an important detoxification mechanism in mammals but not insects and dechlorination by reductive loss of the 2-chlorine substituent in the phenyl ring occurs in soil, plants and photochemically. Stage II metabolism results in the formation of the glucoside of 2,4-dichlorophenol in plants and insects and the glucuronide and sulfate ester in mammals.

Stoffwechsel

The principal metabolic routes are activation by oxidative desulfuraton and detoxification by dearylation and cleavage of the P?S bond in both animals and plants. Prothiofos is strongly adsorbed in soil; the half-life under field conditions is 1–2 months.

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