Tri(dimethylamino)benzotriazol-1-yloxyphosphoniumhexafluorphosphat

1H-Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate Struktur
56602-33-6
CAS-Nr.
56602-33-6
Bezeichnung:
Tri(dimethylamino)benzotriazol-1-yloxyphosphoniumhexafluorphosphat
Englisch Name:
1H-Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate
Synonyma:
BOP;BOP REAGENT;BENZOTRIAZOL-1-YLOXYTRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE;1H-Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate [Coupling Reagent for Peptide];cas:56602-33-6;BOP-reaagent;CASTROS REAGENT;CASTRO'S REAGENT;BOP Reagent(BOP);BOP, Castros Reagent
CBNumber:
CB9434718
Summenformel:
C12H22F6N6OP2
Molgewicht:
442.29
MOL-Datei:
56602-33-6.mol

Tri(dimethylamino)benzotriazol-1-yloxyphosphoniumhexafluorphosphat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
>130 °C (dec.)(lit.)
Flammpunkt:
138°C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
methanol: 25 mg/mL, clear
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
Soluble in methanol, acetone and dichloromethane. Insoluble in water.
Sensitive 
Moisture & Light Sensitive
Decomposition 
138 ºC
BRN 
4287025
CAS Datenbank
56602-33-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,E,F
R-Sätze: 37/38-44-36/37/38-11-2
S-Sätze: 24/25-37/39-36-26-35-36/37/39
RIDADR  UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany  3
8-10-21
Hazard Note  Irritant
HazardClass  4.1
PackingGroup 
HS Code  29339980
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

Tri(dimethylamino)benzotriazol-1-yloxyphosphoniumhexafluorphosphat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R44:Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to off-white powder

Verwenden

1H-Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate is a peptide coupling reagent. Can be used in the preparation of phenyl esters of amino acids which have been shown to be valuable as blocked derivatives of amino acids in the field of peptide synthesis.

läuterung methode

Dissolve it in CH2Cl2, dry (MgSO4), filter, concentrate it under a vacuum, then add dry Et2O and filter off the first crop. Add CH2Cl2 to the filtrate and concentrate again to obtain a second crop. The solid is washed with dry Et2O and dried in a vacuum. Also recrystallise it from dry Me2CO/Et2O and check the purity by NMR. Store it in the dark. [Castro et al. Synthesis 751 1976, Nguyen et al J Chem Soc, Perkin Trans I 1915 1987, Coste et al. Tetrahedron Lett 36 4253 1995.]

Tri(dimethylamino)benzotriazol-1-yloxyphosphoniumhexafluorphosphat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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