Pyrrolidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Starke Base. Reagiert sehr heftig mit Säuren. ätzend. Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) Hautresorption; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Atemwege, verätzt die Augen und die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf das Nervensystem.
LECKAGE
Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R23:Giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
Aussehen Eigenschaften
C4H9N; Tetrahydropyrrol, Tetramethylenimin. Farblose Flüssigkeit mit unagenehm aminartigen Geruch, gut wasserlöslich.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. Verursacht Verätzungen.
Einatmen kann zu Atemnot und Ödemen führen.
Heftige Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln möglich. Leichtentzündlich.
LD
50 (oral, Ratte): 300 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Wasser, Kohlendioxid, Pulver.
Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Zitronensaft, Speiseessig oder Eiermilch trinken lassen. Erbrechen vermeiden (Perforationsgefahr!). Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Pyrrolidine appears as a colorless to pale yellow liquid with an ammonia-like odor. It is infinitely miscible with water and conventional organic solvents such as methanol, acetone, ether, and chloroform. It acts as a lachrymator.
Chemically, pyrrolidine behaves like a secondary amine in every respect. For example, it undergoes Leuckart –Wallach and Mannich reactions and is readily converted into an enamine. In the presence of a catalyst, such as platinum at 360°C or rhodium at 650°C, pyrrole is formed. In the presence of a copper catalyst, N-methylpyrrolidone is converted into N-methylpyrrolidine.
Physikalische Eigenschaften
Pyrrolidine has a penetrating amine-type odor, reminiscent of ammonia and piperidine. It is easy to turn yellow when exposed to light or humid air, easily soluble in water and ethanol. It is nauseating and diffusive.
Occurrence
Reported found in beer, bread, wheat bread, salmon caviar, fish, milk, leaves and stalks of celery, Camembert cheese, Limburger cheese, Russian cheeses, tilsit cheese, other cheeses, caviar, raw fatty fish, beer, Finnish whiskey, white wine, red wine, coffee, radish, malt, roasted peanut, sweet corn and roasted barley.
Verwenden
Pyrrolidine is a flammable alkaline liquid that undergoes
reactions typical of secondary amines. It is used to prepare
pesticides and rubber accelerators and as a chemical intermediate
(usually the hydrochloride form) in the pharmaceutical
industry. There is relatively limited industrial exposure
to this material.
Application
Pyrrolidine is a heterocyclic compound used as a building block in the synthesis of wide range of pharmaceutical compounds, namely matrix metalloprotein inhibitors (MMPIs) and aminopeptidase N inhibitors (APNIs). It has been used for the synthesis of N-benzoyl pyrrolidine from benzaldehyde via oxidative amination. It may be used as a catalyst for the synthesis of N-sulfinyl aldimines from carbonyl compounds and sulfonamides.
Pyrrolidine can also be used to synthesize:
Taddol-pyrrolidine phosphoramidite, a ligand for rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of pentenyl isocyanate and 4- ethynylanisole.
H,4 PyrrolidineQuin-BAM (′PBAM′), a selective catalyst for the aza-Henry addition of nitroalkanes to aryl aldimines.
1,2,3,3a,4,9-Hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline by reacting with o-aminobenzaldehyde.
synthetische
Pyrrolidine is formed by reduction of pyrrole. Via overall 5-endo-trig cyclizations of homoallylic tosylamides. Pyrrolidine can be produced from butanediol and ammonia, e.g., over an aluminum thorium oxide catalyst at 300°C or over a nickel catalyst at 200°C and 20 MPa under hydrogenation conditions. It can also be produced from THF and ammonia over aluminum oxide at 275-375°C.
Definition
ChEBI: Pyrrolidine is a cyclic amine whose five-membered ring contains four carbon atoms and one nitrogen atom; the parent compound of the pyrrolidine family. It is a saturated organic heteromonocyclic parent, a member of pyrrolidines and an azacycloalkane. It is a conjugate base of a pyrrolidinium ion.
Allgemeine Beschreibung
Pyrrolidine is a saturated heterocycliccompound having one nitrogenatom in a five-membered ring. It is a colorless to pale yellow liquid with an ammonia-like odor. It is found in certain plants andthe ring structure is present in manyalkaloids. Flash point 37°F. Density 0.85 g / cm3. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Very soluble in water.
Reaktivität anzeigen
Tetrahydro pyrrole neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides. An explosion occurred when a mixture of Tetrahydro pyrrole, benzaldehyde, and propionic acid was heated in an attempt to form porphyrins.
Hazard
Flammable, dangerous fire risk. Toxic by
ingestion and inhalation.
Health Hazard
The acute toxicity of pyrrolidine is moderateon test animals. It is somewhat less toxicthan pyrrole. The vapors are an irritant tothe eyes and respiratory tract. The liquid iscorrosive to the skin. Contact with the eyescan cause damage. The oral LD50 value inrats is 300 mg/kg, while the inhalation LC50value in mice is 1300 mg/m
3/2 h (NIOSH1986).
Brandgefahr
Flammable/combustible material. May be ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion and intravenous routes. Moderately toxic by inhalation. Dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidizing materials. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits hghly toxic fumes of NOx.
läuterung methode
Dry pyrrolidine with BaO or sodium, then fractionally distil it, under N2, through a Todd column (p 11) packed with glass helices. [Beilstein 20 H 159, 20 I 36, 20 II 79, 20 III/IV 2072, 20/1 V 162.]
Pyrrolidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
