Dimethylsulfat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE, öLIGE FLüSSIGKEIT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Die Substanz zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen Rauchen mit Schwefeloxiden. Mittelstarke Säure in wässriger Lösung. Reagiert mit Wasser unter Bildung von Schwefelsäure unter Wärmeentwicklung. Reagiert heftig mit konzentriertem Ammoniak, Basen, Säuren und starken Oxidationsmitteln. Feuer- und Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0.1 ppm (als TWA), Hautresorption, Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2008).
MAK: Hautresorption (H); Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation kann zu Lungenödem führen (siehe ANMERKUNGEN). Möglich sind Auswirkungen auf die Leber und die Nieren mit Funktionsstörungen. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zum Tod führen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Risiko der Lungenschädigung bei wiederholter oder längerer Dampf-Exposition. Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen. Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit trockenem Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Aussehen Eigenschaften
C2H6O4S. Farblose, schwach süßlich riechende, ölige Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gefährliche Reaktionen mit Ammoniaklösung und Natriumnitrit sowie mit tertiären Basen und starken Oxidationsmitteln.
Kann Krebs erzeugen. Sehr giftig beim Einatmen. Auch giftig beim Verschlucken. Gefahr der Hautresorption.
Während der eigentlichen Einwirkungszeit keine auffälligen Reizungen. Nach mehrstündiger Latenzzeit schwere Verätzungen der Atmungsorgane. Toxische Wirkung auf Leber, Nieren, ZNS.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Unbedingt im Abzug arbeiten!
Wäßrige 10%ige Ammoniaklösung bereitstellen. Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
Verhalten im Gefahrfall
Kleine Spritzer direkt mit Ammoniaklösung abspülen. Größere Mengen mit Absorptionsmaterial aufnehmen und als Sondermüll entsorgen. Ggf. Saal räumen! Atemschutz: Kombinationsfilter ABEK.
Entstehungsbrände mit CO
2-Löscher bekämpfen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400 (Bereithalten!). Arzt!
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Lidspalt spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Alle benützten Geräte über Nacht in einer 10%igen wässrigen Ammoniaklösung stehen lassen. Rückstände analog vernichten.
Beschreibung
Dimethyl sulfate is a colorless, oily liquid with a faint, onionlike
odor. It is soluble in water, ether, dioxane, acetone,
benzene, and other aromatic hydrocarbons, miscible with
ethanol, and sparingly soluble in carbon disulfide. It is stable
under normal temperatures and pressures, but hydrolyzes
rapidly in water at or above 18 ℃.
Dimethyl sulfate has been produced commercially since at
least the 1920s. One production method is continuous reaction
of dimethyl ether with sulfur trioxide. In 2009, dimethyl sulfate
was produced by 33 manufacturers worldwide, including 1 in
the United States, 14 in China, 5 in India, 5 in Europe, 6 in East
Asia, and 2 in Mexico, and was available from 44 suppliers,
including 16 US suppliers. There are no data on US imports or
exports of dimethyl sulfate. Reports filed from 1986 through
2002 under the US Environmental Protection Agency’s Toxic
Substances Control Act Inventory Update Rule indicate that US
production plus imports of dimethyl sulfate totaled 10–50
million pounds. The simplest way of synthesizing dimethyl
sulfate is by esterification of sulfuric acid with methanol as
follows:2CH3OH+ H2SO4→(CH3)2SO4 + 2H2O
Chemische Eigenschaften
Dimethyl sulfate is essentially odorless. The specific gravity of this colorless, corrosive, oily liquid is 1.3322 g/cm3. Dimethyl sulfate is soluble in ether, dioxane, acetone, benzene, and other aromatic hydrocarbons. It is sparingly soluble in carbon disulfide and aliphatic hydrocarbons, and only slightly soluble in water (28 g/l at 18 °C) (O'Neil, 2006).
Verwenden
Dimethyl sulfate is a strong alkylating agent and might also react with the carboxylic acid substrate, further reducing the DMS concentration in the mixture. It is used as a methylating agent in themanufacture of many organic compounds,such as, phenols and thiols. Also, it is used inthe manufacture of dyes and perfumes, andas an intermediate for quaternary ammoniumsalts. It was used in the past as a militarypoison.
Application
Dimethyl Sulfate is a diester of methanol and sulfuric acid. Dimethyl Sulfate is commonly used as a reagent for the methylation of phenols, amines, and thiols. Dimethyl Sulfate is an effective and widely used probe for sequence-specific protein-DNA interactions.
Definition
ChEBI: Dimethyl sulfate is the dimethyl ester of sulfuric acid. It has a role as an alkylating agent and an immunosuppressive agent.
synthetische
Dimethyl sulfate is prepared by distillation of an oleum/methanol mixture; technical production using dimethyl ether and SO3 has also been reported (NLM, 2013).
Allgemeine Beschreibung
Dimethyl sulfate is a colorless oily liquid, odorless to a faint onion-like odor. Dimethyl sulfate is very toxic by inhalation. Dimethyl sulfate is a combustible liquid and has a flash point of 182°F. Dimethyl sulfate is slightly soluble in water and decomposed by water to give sulfuric acid with evolution of heat. Dimethyl sulfate is corrosive to metals and tissue.
Air & Water Reaktionen
Water soluble.
Reaktivität anzeigen
Pure Dimethyl sulfate and concentrated aqueous ammonia react extremely violently with one another, as is the case for tertiary organic bases, [NFPA 491M, 1991]. Dimethyl sulfate ignites in contact with unheated barium chlorite, due to the rapid formation of unstable methyl chlorite. The product of methylating an unnamed material at 110°C was alloyed to remain in a reactor for 80 min. before the reactor exploded. This involved a sulfur ester such as Dimethyl sulfate, [MCA Case History No. 1786].
Health Hazard
Dimethyl sulfate is extremely hazardous because of its lack of warning properties and
delayed toxic effects. The vapor of this compound is extremely irritating to the skin, eyes,
and respiratory tract, and contact with the liquid can cause very severe burns to the eyes
and skin. Ingestion of dimethyl sulfate causes burns to the mouth, throat, and
gastrointestinal tract. The effects of overexposure to dimethyl sulfate vapor may be
delayed. After a latent period of 10 hours or more, headache and severe pain to the eyes
upon exposure to light may occur, followed by cough, tightness of the chest, shortness of
breath, difficulty in swallowing and speaking, vomiting, diarrhea, and painful urination.
Fatal pulmonary edema may develop. Systemic effects of dimethyl sulfate include
damage to the liver and kidneys.
Dimethyl sulfate is listed by IARC in Group 2A ("probable human carcinogen") and is
classified as a "select carcinogen" under the criteria of the OSHA Laboratory Standard.
Data indicate that dimethyl sulfate does not specifically harm unborn animals; dimethyl
sulfate is not a developmental toxin. It is a strong alkylating agent and does produce
genetic damage in animals and in bacterial and mammalian cell cultures.
Flammability and Explosibility
Dimethyl sulfate is a combustible liquid (NFPA rating = 2). Toxic dimethyl sulfate vapors are produced in a fire. Carbon dioxide or dry chemical extinguishers should be used to fight dimethyl sulfate fires.
Carcinogenicity
Dimethyl sulfate is reasonably anticipated to be a human carcinogenbased on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
Environmental Fate
Chemical/Physical. Hydrolyzes in water (half-life = 1.2 h) to methanol and sulfuric acid
(Robertson and Sugamori, 1966) via the intermediate methyl sulfuric acid (Du Pont, 1999a)
Lager
work with dimethyl sulfate should be conducted in a fume hood to prevent exposure by inhalation, and appropriate impermeable gloves and safety goggles should be worn at all times to prevent skin and eye contact.
Inkompatibilitäten
Dimethyl sulfate can react violently with ammonium hydroxide, sodium azide, and strong oxidizers.
Waste disposal
Excess dimethyl sulfate and waste material containing this substance should be placed in a covered metal container, clearly labeled, and handled according to your institution's waste disposal guidelines.
Dimethylsulfat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Cationic Brilliant Blue RL
2,4,5-Trimethoxynitrobenzene
3'-DIMETHYLAMINOACETOPHENONE
3,5-DIBROMO-2-METHOXYBENZALDEHYDE
2,5-Dimethoxy-4-chloroaniline
3,4,5-Trimethoxybenzohydrazid
3-Dimethylaminobenzoesure
Fursultiamin
4-(Dimethylamino)-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-on
2'-Benzoyl-1',2'-dimethylbenzohydrazid
2-(4-(ACETYLAMINO)PHENYL)PROPIONITRILE
6-AMINO-2-METHYLTHIO-3-METHYLURACIL
o-Anissure
3,5-Dimethoxybenzoesure
2-(4-Nitrophenyl)propiononitril
5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonsure
6,7-Dimethoxy-2-benzopyron
2-(4-aminophenyl)propiononitrile
antistatic Agent TM
Cationic surface active agent
trimethyl lauroylaminopropyl ammonium methylsulfate
2,4-Dimethoxybenzoesure
BIFENAZATE
4-METHYLDIBENZOTHIOPHENE
α-Dimethoxymethyl-methoxypropionitrile
Methyl-4-acetamido-5-chlor-o-anisat
Methyl-4-(acetylamino)-o-anisat
1-CHLOROMETHYL-2,3,4-TRIMETHOXYBENZENE
3,4-DIHYDROXY-5-METHOXYBENZOIC ACID METHYL ESTER
5-Chlor-2-(methylamino)benzophenon
2-Amino-1,7-dihydro-7-methyl-6H-purin-6-on
2-(METHYLTHIO)BENZOIC ACID
softening CS
[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]-Octahydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen
1-Methyl-5-nitro-1H-imidazol
2-(4-ACETAMINO-3-CHLOROPHENYL)PROPIONITRILE
Methyltrifluormethansulfonat
Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin-2-ylether
Oxybenzon
5-Chlor-o-anissure
