β-アラニル-L-ヒスチジン

β-アラニル-L-ヒスチジン 化学構造式
305-84-0
CAS番号.
305-84-0
化学名:
β-アラニル-L-ヒスチジン
别名:
β-アラニル-L-ヒスチジン;(S)-3-(1H-イミダゾール-5-イル)-2-[(1-オキソ-3-アミノプロピル)アミノ]プロパン酸;L-カルノシン;β-(アラニル)-L-ヒスチジン;Nα-β-アラニル-L-ヒスチジン;イグノチン;Nα-β-アラニルヒスチジン;カルノシン;カルノジン;L-イグノチン;L‐カルノシン;L-カルノシン標準物質;カルノシン, L-;β-Ala-L-His-OH;(2S,5S)-2,5-ジアミノ-3-(1H-イミダゾール-4-イル)-4-オキソヘキサン酸
英語名:
L-Carnosine
英語别名:
CARNOSINE;N-B-ALANYL-L-HISTIDINE;Carnosin;Dragosine;β-Ala-His;H-β-Ala-His-OH;β-Alanyl-L-histidine;BETA-ALANYL-L-HISTIDINE;N-BETA-ALANYL-L-HISTIDINE;n-2-m
CBNumber:
CB0433763
化学式:
C9H14N4O3
分子量:
226.23
MOL File:
305-84-0.mol
MSDS File:
SDS

β-アラニル-L-ヒスチジン 物理性質

融点 :
253 °C (dec.) (lit.)
沸点 :
367.84°C (rough estimate)
比旋光度 :
20.9 º (c=1.5, H2O)
比重(密度) :
1.2673 (rough estimate)
蒸気圧:
0Pa at 25℃
屈折率 :
21 ° (C=2, H2O)
貯蔵温度 :
-20°C
溶解性:
DMSO(微量)、水(微量)
外見 :
結晶性
酸解離定数(Pka):
2.62(at 25℃)
色:
白い
臭い (Odor):
100.00%で。無臭
水溶解度 :
ほとんど透明
Merck :
14,1850
BRN :
87671
安定性::
安定していますが、熱に弱い場合があります。冷蔵保存してください。強力な酸化剤とは相容れない。
InChIKey:
CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N
LogP:
-3.8 at 22℃
CAS データベース:
305-84-0(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報:
L-Histidine, .beta.-alanyl- (305-84-0)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn
Rフレーズ  20/21/22-36/37/38
Sフレーズ  24/25-36-26
WGK Germany  2
RTECS 番号 MS3080000
3-10
TSCA  Yes
HSコード  29332900
毒性 LD50 oral in mouse: > 14930mg/kg
化審法 (5)-409, (9)-1557
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P302+P352 皮膚に付着した場合:多量の水と石鹸で洗うこと。
P305+P351+P338 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。
P321 特別な処置が必要である(このラベルの... を見よ)。
P332+P313 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けるこ と。
P362 汚染された衣類を脱ぎ、再使用す場合には洗濯をすること。

β-アラニル-L-ヒスチジン 価格 もっと(29)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0103-1103 L-カルノシン 98.0+% (After Drying)
L-Carnosine 98.0+% (After Drying)
305-84-0 1g ¥5150 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBOR-0959 L-カルノシン
L-Carnosine
305-84-0 25g ¥17500 2024-03-01 購入
東京化成工業 A0222 β-アラニル-L-ヒスチジン >98.0%(HPLC)(T)
β-Alanyl-L-histidine >98.0%(HPLC)(T)
305-84-0 1g ¥3000 2024-03-01 購入
東京化成工業 A0222 β-アラニル-L-ヒスチジン >98.0%(HPLC)(T)
β-Alanyl-L-histidine >98.0%(HPLC)(T)
305-84-0 5g ¥8900 2024-03-01 購入
関東化学株式会社(KANTO) 07148-90 L‐カルノシン >98.0%(T)
L‐Carnosine >98.0%(T)
305-84-0 100mg ¥2300 2024-03-01 購入

β-アラニル-L-ヒスチジン MSDS


L-Carnosine

β-アラニル-L-ヒスチジン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色, 結晶性粉末~粉末

定義

本品は、次の化学式で表されるジペプチドである。

溶解性

水に溶ける。

解説

カルノシン,ジペプチドの一つ,いろいろな動物の筋肉中に存在する.ガチョウ,ハトではアンセリンが,ヘビではオフィジンがかわりになっている.L-ヒスチジンとカルボベンゾキシβ-アラニンから合成できる.分解点246~250 ℃.+24.1°(水).生体中の役割は明確でないが,筋収縮,神経伝達,糖の代謝などに関与していると考えられる.強いpH緩衝性,抗酸化性,膜安定性を示す.

用途

生体内アミノ酸分析の指標、生理活性の研究。

化粧品の成分用途

皮膚コンディショニング剤

使用上の注意

アルゴン封入

説明

L-Carnosine is a dipeptide composed of β-alanine and L-histidine that has been found in rat olfactory bulb, skeletal muscle, brain, kidney, and spleen tissues, as well as human skeletal muscle, and has diverse biological activities. It is a metal chelator that forms complexes with copper, cobalt, nickel, cadmium, or zinc. Dietary administration of L-carnosine (60 mg/kg per day) reduces plasma levels of advanced glycation end products (AGEs) in diabetic rats. It reduces brain edema, blood-brain barrier disruption, microglial activation, and neuronal apoptosis in a rat model of intracerebral hemorrhage when administered at a dose of 1,000 mg/kg. L-Carnosine (250, 500, and 1,000 mg/kg, i.p.) reduces hepatic protein carbonylation and necrosis in a rat model of cirrhosis induced by bile duct ligation. It also reduces lung myeloperoxidase (MPO) activity, production of reactive oxygen species (ROS), and TNF-α and IL-6 levels, as well as alveolar hemorrhage, interstitial edema, and pulmonary leukocyte infiltration in a mouse model of LPS-induced lung injury.

化学的特性

white to off-white crystalline.

来歴

Carnosine, a dipeptide composed of beta-alanine and L-histidine, was first identified in beef extracts by Russian chemists Gulewitch and Amiradzibi in 1900.

使用

L-Carnosine is a naturally-occurring histidine-containing compound and the biological role of this dipeptide is to act as cytosolic buffering agents. Other roles ascribed to L-Carnosine include action s as neurotransmitters, modulation of enzymic activities and chelation of heavy metals. Studies indicate an ability to boost the immunological functions. In cosmetics, it has anti-aging and skin-conditioning applications.

定義

ChEBI: Carnosine is a dipeptide that is the N-(beta-alanyl) derivative of L-histidine. It has a role as an anticonvulsant, an antioxidant, an antineoplastic agent, a human metabolite, a Daphnia magna metabolite, a mouse metabolite, a neuroprotective agent and a geroprotector. It is a conjugate acid of a carnosinate. It is a tautomer of a carnosine zwitterion.

使用用途

カルノシンは、抗酸化作用、緩衝作用、抗疲労作用など多くの効果が期待できます。しかし、体内のカルノシンは加齢に伴って減少していきます。ですから、カルノシンを摂取することで、運動力の維持、活性酸素を抑えての疲労回復やアンチエイジング効果が期待できます。カルノシンは、鶏肉、牛肉、豚肉から多く摂取できます。また、サプリメントでも摂取できます。

カルノシンは、肉製品の褐色化を抑制します。また、銅イオンによるアスコルビン酸の酸化を阻害します。そのため、カルノシンとアスコルビン酸を肉製品に添加すると、品質を保ち、色調の安定に効果的です。

安全性プロファイル

Mildly toxic by intraperitoneal route. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

純化方法

Likely impurities are histidine and β-alanine. Crystallise L-carnosine from water by adding EtOH in excess. Recrystallise it from aqueous EtOH by slow addition of EtOH to a strong aqueous solution of the dipeptide. Its solubility in H2O is 33.3% at 25o. [Vinick & Jung J Org Chem 48 392 1983, Turner J Am Chem Soc 75 2388 1953, Sifford & du Vigneaud J Biol Chem 108 753 1935, Beilstein 25 H 516, 25 I 717, 25 II 408.]

参考文献

1. P. J. Quinn, A. A. Boldyrev, V. E. Formazuyk, Carnosine: Its properties, functions and potential therapeutic applications, Molecular Aspects of Medicine, 1992, vol. 13, pp. 379-444 DOI:10.1016/0098-2997(92)90006-L
2. https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1038/carnosine
3. G. M. Halpern, Zinc-Carnosine: Nature’s Safe and Effective Remedy for Ulcers, 2005, ISBN-10 0757002749
4. l-Carnosine, a Substrate of Carnosinase-1, Influences Glucose Metabolism DOI:10.2337/db07-0177
5. L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities. DOI:10.1042/BJ3040509
6. Boldyrev, A.A., Aldini, G., and Derave, W. Physiology and pathophysiology of carnosine. Physiol. Rev. 93(4), 1803-1845 (2013). DOI:10.1152/physrev.00039.2012
7. Ghodsi, R., and Kheirouri, S. Carnosine and advanced glycation end products: A systematic review. Amino Acids 50(9), 1177-1186 (2018). DOI:10.1007/s00726-018-2592-9
8. Tanaka, K.I., Sugizaki, T., Kanada, Y., et al. Preventive effects of carnosine on lipopolysaccharide-induced lung injury. Sci. Rep. 7:42813, (2017). DOI:10.1038/srep42813

β-アラニル-L-ヒスチジン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


β-アラニル-L-ヒスチジン 生産企業

Global( 740)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Xi'an Kono chem co., Ltd.,
029-86107037 13289246953
info@konochemical.com China 2995 58
GIHI CHEMICALS CO.,LIMITED
+8618058761490
info@gihichemicals.com China 50001 58
Henan Tengmao Chemical Technology Co. LTD
+8615238638457
salesvip2@hntmhg.com China 415 58
Sinoway Industrial co., ltd.
0592-5800732; +8613806035118
xie@china-sinoway.com China 990 58
Chongqing Zhihe Biopharmaceutical Co., Ltd.
+86-18580541567 +86-17782035140
sales@zhswyy.com China 382 58
Zhejiang Hangyu API Co., Ltd
+8617531972939
anna@api-made.com China 2938 58
Shanghai Chinqesen Biotechnology Co., Ltd.
+86-16628886292 +86-19521323435
sales2@qschem-pharma.com China 202 58
Shanghai Yunao International Trade Co., Ltd
+8617621705551
asdf@shanghaihg.cn China 265 58
XI'AN TIANGUANGYUAN BIOTECH CO., LTD.
+86-029-86333380 18829239519
sales06@tgybio.com China 962 58
henan kanbei chemical co.,ltd
+undefined-86-1523780-4566 +undefined15237804566
henankanbeichemical@163.com China 511 58

β-アラニル-L-ヒスチジン  スペクトルデータ(1HNMR、IR1、IR2、MS、Raman)


305-84-0(β-アラニル-L-ヒスチジン)キーワード:


  • 305-84-0
  • L-Histidine,beta-alanyl-
  • L-Carnosine (beta-Alanyl-L-histidine)
  • β-Ala-His-OH
  • L-Carnosine,N-beta-Alanyl-L-histidine
  • H-BETA-ALA-HIS-OH
  • L-IGNOTINE
  • L-BETA-ALANINE HISTIDINE
  • L-CARNOSINE
  • B-ALANYL-L-HISTIDINE
  • BETA-A-H
  • BETA-ALA-L-HIS
  • BETA-ALA-HIS
  • CARNOSINE, L-
  • Beta-Alanyl-L-Hystidine
  • L-CARNOSINE CRYSTALLINE
  • L-Carnosine(H-b-Ala-His-Oh)
  • N-β-Alanyl-L-histidine
  • (2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid
  • L-HISTIDINE,N-BETA-ALANYL
  • H-SS-ALA-HIS-OH (L-CARNOSINE)
  • L-B-ALANINE HISTIDINE
  • L-CARNITINEOROTIC
  • H-SS-ALA-HIS-OH
  • H-b-Ala-His-OH
  • Karnozin
  • β-Ala-L-His-OH
  • L-Carnosine,98%
  • L-Carnosine L-Ignotine
  • H-Beta-Ala-His-OH(L-Carnosine)
  • beta-Alanyl-histidine
  • β-アラニル-L-ヒスチジン
  • (S)-3-(1H-イミダゾール-5-イル)-2-[(1-オキソ-3-アミノプロピル)アミノ]プロパン酸
  • L-カルノシン
  • β-(アラニル)-L-ヒスチジン
  • Nα-β-アラニル-L-ヒスチジン
  • イグノチン
  • Nα-β-アラニルヒスチジン
  • カルノシン
  • カルノジン
  • L-イグノチン
  • L‐カルノシン
  • L-カルノシン標準物質
  • カルノシン, L-
  • β-Ala-L-His-OH
  • (2S,5S)-2,5-ジアミノ-3-(1H-イミダゾール-4-イル)-4-オキソヘキサン酸
  • 代謝産物
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