ジオスゲニン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～うすい黄色粉末～結晶
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
解説
(3β,25R)-spirost-5-en-3-ol．C27H42O3(414.62)．ジオスゲニンは，ヤマノイモ科オニドコロDioscorea tokoroなどの根茎に広く配糖体として存在する．とくにメキシコ産のものには多量にある．20位の絶対配位はコレステロールと同様(R)である．HCl-C2H5OH処理で25位の異性体ヤモゲニンを与える．融点204～207 ℃(アセトン)．[α]25D－129°(クロロホルム)．エタノール，アセトン，クロロホルム，酢酸に可溶．ジギトニンで沈殿を生じる．プロゲステロン，男性ホルモンの合成原料．[CAS 512-04-9]
森北出版「化学辞典（第2版）
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
化学的特性
White to Off-White Dolid
天然物の起源
Primary sources of diosgenin (a steroidal sapogenin) include Smilax China, Rhizoma polygonati, Solanum incanum, Solanum xanthocarpum, Dioscorea villosa, Trigonella foenum graecum (fenugreek), and Dioscorea Linn (wild yams). It is commercially obtained from wild yam tubers and rootstock[1-2].
使用
Aglicone of saponin dioscin. Diosgenin exists in some food supplements and herbal medicines and lowers plasma cholesterol by increasing fecal cholesterol excretion.
e and Progesterone.
一般的な説明
Diosgenin is a triterpene and a glycone derivative of dioscin. Yams,
Trigonella foenum-graecum and
Costus speciosus are some of its source.
抗がん研究
It is a steroidal saponin and legumes and yams are the rich sources of it. It is a notoriousprecursor of several synthetic steroidal drugs. It suppresses growth of cells andinduces apoptosis in human osteosarcoma, colon cancer, and leukemia. Its anticancermechanism is by arresting the cell cycle, disrupting the calcium homeostasis,activating p53, releasing apoptosis inducing factors, and modulating caspase-3activity. It suppresses NF-κB activation induced by TNF as a result of DNA binding,IκBα kinase activation, degradation, phosphorylation, p65 nuclear translocation,and phosphorylation. It suppresses proliferation and invasion and induces apoptosisby downregulation of cFLIP, cyclin-D1, TRAF1, COX-2, c-myc, Bfl-1/A1, BclxL,IAP1, Bcl-2, and MMP-9 (Aggarwal et al. 2008; Raju and Mehta 2008).
純化方法
Crystallise diosgenin from acetone, and chromatograph it on Al2O3 and elute with *C6H6/Et2O (9:1), then recrystallise it from MeOH. Its solubility is ~4% in H2O and 5% in CHCl3. The acetate crystallises from AcOH with m 198o; and has [] D 20 -119o (pyridine). [Marker et al. J Am Chem Soc 65 1199 1943. Mazur et al. J Am Chem Soc 82 5889 1960, Beilstein 19 IV 862.]
ジオスゲニン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
11α-ヒドロキシ-16α,17α-エポキシプロゲステロン
17α-ヒドロキシプロゲステロン
16α,17α-エポキシプレグネノロン
16,17-Epoxypregn-4-ene-3,11,20-trione
酢酸20-オキソプレグナ-5,16-ジエン-3β-イル
17-ヒドロキシプレグナ-4-エン-3,11,20-トリオン
17-Hydroxy-21-iodoprogesterone
16-Bromo-17-hydroxypregn-4-en-3,20-dione
16,17-エポキシプロゲステロン
17-ヒドロキシ-21-(アセチルオキシ)プレグナ-4-エン-3,20-ジオン
(25R)-スピロスタ-3,5-ジエン