キナクリドン 化学特性,用途語,生産方法
外観
赤色～暗い赤色～濃い紫色粉末～結晶
外観
黄赤色～くすんだ黄色～暗い赤色粉末～結晶
性質
キナクリドンは、芳香族炭化水素の1種であり、分子式はC20H12N2、分子内には2つのキノン基があり、分子量は300.33g/molです。多数のアイソマー存在し、キナクリドン顔料ファミリーを構成しています。
顔料としてのキナクリドンは不溶性です。キナクリドンは色と天候の堅牢性に優れているため、自動車用塗料や工業用塗料として主に使われます。可溶化界面活性剤で機能化されたキナクリドン顔料のナノ結晶分散体は、マゼンタ色の印刷インクとして使われるのが一般的です。
キナクリドンは基本的に深紅から紫色を呈します。この色相は分子構造だけでなく、固体の結晶形の影響を受けて変化します。結晶系の違いは色相、溶媒耐性、熱力学的な安定性に影響するため、製造時の結晶形コントロールが重要です。
解説
アゾ顔料の性能がフタロシアニン顔料に比べ不満足なため，近年黄色，橙色，赤色，紫色の領域でフタロシアニンなみの性能をもつ新規顔料の開発が行われ，それらをモダンピグメントと呼んでいる。具体例として，テトラクロロイソインドリノン黄色(図4-a)，キナクリドン赤～紫色(図4-b)，ジオキサジン紫色，縮合型アゾ顔料などがある。これらは耐光･耐水･耐酸･耐アルカリ堅牢度が高いばかりでなく，とくに耐溶媒･耐熱性が大で，自動車用焼付け塗料に適している。…
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構造
キナクリドンは、化学式C20H12N2で表される多環式有機化合物です。キノン類と呼ばれる複素環化合物の一群に属し、2つのカルボニル基を持つ6員芳香環が特徴です。
キナクリドンの構造は、窒素原子を含む2つの縮合芳香環からなり、分子中には2つのカルボニル基があります。また、分子内には共役二重結合が存在し、これが鮮やかな色と耐光性に寄与しています。
顔料としてキナクリドン誘導体を合成する場合、CH3およびCl置換基の付加が一般的です。
化学的特性
The parent compound Pigment Violet 19 exists in three polymorphic modifications. The red gamma and violet beta forms are commercial pigments, whereas the red alpha form is metastable.
定義
A lightfast pigment used in
paints, printing inks, plastics, etc.
使用用途
1. 有機合成顔料
キナクリドン類は、鮮明さと耐久性を兼ね備えた高性能の赤色合成顔料として、印刷インキやプラスチックの着色などに用いられています。また、キナクリドンには、優れた耐候性も備わっているため、自動車や工業用のコーティングにも、高性能顔料として広く使用されています。
さらに、可溶化界面活性剤で官能化されたキナクリドン顔料のナノ結晶分散液は、最も一般的なマゼンタ印刷インクとして、私たちの生活の中で数多く利用されています。
2. 有機エレクトロニクス分野
キナクリドンは、半導体特性を有しているため、太陽電池や有機EL材料等の有機エレクトロニクス分野においても、活発な応用研究が行われています。今後の利用に大きな関心を集めている物質です。
製造方法
キナクリドンは、スクシンイミドと2-アミノフェノールからの反応によって製造されます。2-アミノフェノールをトルエン中で処理し、フタル酸と反応させることでジヒドロキシフェニルフタル酸が合成され、続いてジヒドロキシフェニルフタル酸を尿素と反応させることでスクシンイミドを合成します。
最後に、スクシンイミドを空気中で500〜600℃の高温下に加熱することによって、キナクリドンを得ることが可能です。別の製造方法としては、1,2-ジクロロベンゼンをトルエン中で加熱して発生させたアリールジルを2-アミノフェノールと反応させ、キナクリドンを得る方法があります。
また、トルエン中でスクシンイミドとを反応させ、生成物をで処理してキナクリドンを合成する方法も報告されています。
Properties and Applications
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TEST ITEMS
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SPECIFICATION
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APPEARANCE
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VIOLET POWDER
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SHADE
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BLUISH
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HEAT RESISTANCE
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300 °C min
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LIGHT FASTNESS
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7-8
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ACID RESISTANCE
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5
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ALKALI RESISTANCE
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5
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FASTNESS TO BLEEDING
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5
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OIL ABSORPTION
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40-50%
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SPECIFIC SURFACE
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30 m
2
/g
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DENSITY
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1.50 g/cm
3
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RESIDUE ON 80 MESH
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5.0% max
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WATER SOLUBLE
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1.0% max
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VOLATITE 105 °C
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1.0% max
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TINTING STRENGTH
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100-105 %
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キナクリドン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品