L-ホモセリン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色, 結晶性粉末
溶解性
水に極めて溶けやすく、エタノールにほとんど溶けない。
解説
L-ホモセリン，無色の針状晶．分解点203 ℃．[α]26D－8.8 ℃(水)．pKa 2.71，pKa2 9.62．L-メチオニンからシステインへの代謝，およびL-シスタチオニンの生合成中間体である．DL-ホモセリン：針状晶．分解点186～188 ℃．水に易溶，エタノールに微溶，アセトンに不溶．塩酸溶液で容易にラクトンを形成する．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
アミノ酸の試験研究用、有機合成原料。
製造
L-ホモセリン，略号Hse．マメ科植物やある種のかびの変異株に遊離の状態で存在する．α-ブロモ-γ-ブチロラクトンからα-アミノ-γ-ヨード酪酸を得てこれに炭酸銀触媒の存在下，アルカリ性で硫酸水素を作用させるとDL-ホモセリンが得られるので，光学分割する．
化学的特性
white to light yellow crystalline powder
使用
L-Homoserine is used in the biosynthesis of methionine, threonine and isoleucine. It is also used as an internal standard for neurotransmitter analysis and amino acids quantification.
定義
ChEBI: L-homoserine is the L-enantiomer of homoserine. It has a role as a human metabolite, an algal metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is an enantiomer of a D-homoserine. It is a tautomer of a L-homoserine zwitterion.
一般的な説明
L-Homoserine is a variant of serine with an additional carbon on its side chain.
Biochem/physiol Actions
L-Homoserine is synthesized by deoxidation process, catalysed by homoserine dehydrogenase. This is one of the steps in the synthesis of L-threonine. The carbon flux in in bacteria such as E. coli is maintained by this reaction.
純化方法
Likely impurities are N-chloroacetyl-L-homoserine, N-chloroacetyl-D-homoserine, L-homoserine, homoserine lactone, homoserine anhydride (formed in strong solutions of homoserine if slightly acidic). It cyclises to the lactone in strongly acidic solution. It crystallises from water by adding 9 volumes of EtOH. [Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2612-2616 1961, Beilstein 4 IV 3187.]
L-ホモセリン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品