L-アスパラギン酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色の結晶性粉末
定義
本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。
溶解性
水に溶けにくく、エタノールにほとんど溶けない。
解説
アスパラギン酸は、タンパク質を構成する20種類の天然アミノ酸の中の一種です。アスパラガスの芽から発見された事にちなんで、この名前が付けられました。ヒトにおいては体内で合成可能な事から、非必須アミノ酸に分類されます。光学活性な化合物であり、L体とD体が存在しますが、タンパク質構成アミノ酸としてのアスパラギン酸は全てL体です。
アスパラギン酸は、1個のアミノ基（-NH2）と2個のカルボキシ基（-COOH）を持つ両性イオン化合物であり、等電点であるpH2.77の条件下ではその電荷が0となり、それより低いpHではプラスの電荷を、それよりも高いpHではマイナスの電荷を有します。
化粧品の成分用途
ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤
存在する
アスパラガス、サトウダイコン、ジャガイモ、豆類
効能
アミノ酸補充薬
特長
塩酸酸性溶液は右旋性、塩基性溶液は左旋性を示す。
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
L-Aspartic acid is the L-form of the aspartic acid. It is one of the 20 amino acids that used in the protein synthesis. It is the non-essential amino acids for humans as it can be synthesized in vivo. It is important in the synthesis of other amino acids and some nucleotides, and is a metabolite in the citric acid and urea cycles. In animals, it may be used as a neurotransmitter. It can be chemically synthesize from the diethyl sodium phthalimidomalonate. Currently, almost all the aspartic acids are manufactured in China. Its application include being used as low calorie sweetener (as the part of the aspartame), scale and corrosion inhibitor, and in resins. One of its growing applications is for the manufacturing of biodegradable superabsorbent polymer, polyaspartic acid. It can also be used in fertilizer industry to improve water retention and nitrogen uptake.
物理的性質
Solubility 0.5 (25 ℃) g/100 g H2O, pI 2.98, dissociation constants: pK1 2.1, pK2 3.86 (β-COOH), pK3 9.82
化学的特性
Colorless crystals. Soluble in water; insoluble in alcohol and ether. Optically active. dl-aspartic acid.
天然物の起源
Dietary sources
Aspartic acid is not an essential amino acid, which means that it can be synthesized from central metabolic pathway intermediates in humans. Aspartic acid is found in :
Animal sources : luncheon meats, sausage meat, wild game
Vegetable sources: sprouting seeds, oat flakes, avocado,
asparagus , young sugarcane, and molasses from sugar beets.
Chemical synthesis
Racemic aspartic acid can be synthesized from diethyl sodium phthalimido malonate, (C
6H
4(CO)
2NC(CO
2Et)
2).
The major disadvantage of the above technique is that equimolar amounts of each enantiomer are made. Using biotechnology it is now possible to use immobilized enzymes to create just one type of enantiomer owing to their stereo specificity. Aspartic acid is made synthetically using ammonium fumarate and aspartase from E.coli, E.coli usually breaks down the aspartic acid as a nitrogen source but using excess amounts of ammonium fumarate a reversal of the enzyme's job is possible, and so aspartic acid is made to very high yields, 98.7 mM from 1 M.
来歴
Aspartic acid was first discovered in 1827 by Plisson, derived from asparagine, which had been isolated from asparagus juice in 1806, by boiling with a base.
使用
L-aspartic acid is used as a dietary supplement, it can be blended with minerals to make compounds like potassium aspartate, copper aspartate, manganese aspartate, magnesium aspartate, zinc aspartate and more. Increasing the absorption, and hence utilization potentials, of these minerals via the addition of aspartate induces certain health benefits. Many athletes use L-aspartic acid-based mineral supplements orally to enhance their performance capacities.
Aspartic acid and glutamic acid play important roles as general acids in enzyme active centers, as well as in maintaining the solubility and ionic character of proteins. It can help promote a robust metabolism, and is sometimes used to treat fatigue and depression.
Aspartic acid is used as a component of parenteral and enteral nutrition. In pharmaceutical agents aspartic acid is used as an ammoniac detoxicating agent, hepar function accelerator and fatigue refresher.
定義
ChEBI: The L-enantiomer of aspartic acid.
一般的な説明
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危険性
Low toxicity.
効果??効能と使用用途
1. うま味成分としての特徴とその利用例
うま味成分といえばがその代表例ですが、アスパラギン酸もうま味受容体と結合するため、ヒトにとってはうま味を感じさせるアミノ酸です。そのため、食品添加物として、調味料、炭酸飲料、清酒、粉ミルクなどで広く使われています。
2. 医薬品、化粧品等への応用
アスパラギン酸は両イオン性化合物であり、水素結合を作る事も可能で、さらには親水性を示します。このような特徴があるため、薬物を安定化、可溶化し、薬物とタンパク質との分子間力を高める目的で、医薬品添加物として使用されます。また、水との親和性が高いことから、化粧品に配合して保湿作用を高めるためにも使われています。
3. アスパルテームの原料としての利用
物理化学的性質
融点
269～271℃
溶媒溶解性
水に難溶、、に不溶。酸、アルカリに可溶。
味
うま味、酸味。
生理的役割
アスパラギン酸は、タンパク質の構成物質として広く自然界に存在しています。本化合物は等電点が2.77であるため、生理的pHである中性領域においては脱プロトン化して負に荷電します。これは親水性を示す状態であるため、アスパラギン酸を分子表面に多く持つタンパク質は、一般的に水によく溶ける性質を示します。また、タンパク質中のアスパラギン酸は多段階の代謝を受けてへと変換されます。このようにして生じるオキサロ酢酸はTCA回路サイクルの中間体であり、細胞がエネルギーを作り出すための重要な役割を担っています。
生物活性
Endogenous NMDA receptor agonist.
安全性プロファイル
Low toxicity by
intraperitoneal route. When heated to
decomposition emits toxic fumes of NOx.
L-アスパラギン酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品