ピペロナール 化学特性,用途語,生産方法
定義
本品は、次の化学式で表される芳香族アルデヒド誘導体である。
溶解性
エタノールに溶けやすく、水に溶けにくい。
解説
3,4-methylenedioxybenzaldehyde．C8H6O3(150.14)．ヘリオトロピンともいう．ピペロナールは，バラ科やマメ科植物の花精油に少量存在する．サッサフラス油の主成分イソサフロールを酸化してつくる．ヘリオトロープに似た芳香をもつ．融点37 ℃，沸点263 ℃．有機溶剤に可溶，水に難溶．せっけんの香料，そのほか一般香料，有機合成原料に広く用いられる．有用な揮発保留剤，調和剤である．アルコール，エーテル，ベンゼン等に可溶，水には難溶。熱，光で変質する。合成法としては，サフロールを異性化してイソサフロールとし，さらに二クロム酸カリウム，硫酸で酸化して合成する。LD50 2700 mg/kg(ラット，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
ヘリオトロープ花精油の調合主体。保留剤。変調剤。調和剤。カーネーション、スィートピー花精油調合。一般香粧品、セッケン香料。
製造法
ベンゼン誘導体の一つ。天然にはスピレア（シモツケ）、ニセアカシア、ワイルドベルガモットの花精油、バニラの花芽に含まれている。ヘリオトロープ様香気の白色結晶。おもな製造方法は次の2種類である。
(1)オコチア油、サッサフラス油から得られるサフロールから製造するのが主流である。サフロールをカ性アルカリで加熱処理すると異性化してイソサフロールになる。これをオゾンまたは、重クロム酸塩などで酸化するとピペロナールが得られる。
(2)カテコールが安価に供給されるようになってからは、カテコールからの合成も重要になった。
ライラック、スイートピー、カーネーションなどフローラル系調合香料として広く使用されている。香粧品香料としては高級調合香料から室内芳香剤、せっけん香料まで幅広く使用されている。またバニラとの組み合わせによるフレーバーとして重要である。
［佐藤菊正］
化粧品の成分用途
表面改質剤、香料
使用上の注意
熱、光線、空気に対して安定でなく、徐々に分解して褐色を呈するので、密栓した容器に入れ冷暗所に貯蔵する。
化学的特性
white crystalline solid
天然物の起源
Reported found in the essential oils of Robinia pseudo-acacia and Eryngium poterium; in the oils of Spirea
ulmaria and of leaves of Doryphora sassafras; also reported found in Tahitian and Bourbon vanilla, camphor wood oil, violet flowers
concrete and absolute, burley tobacco, rabbiteye blueberry, melon, pepper, cooked chicken, sherry and dill.
使用
Piperonal is an impurity of Tadalafil (T004500). Tadalafil impurity A.
定義
ChEBI: An arenecarbaldehyde that is 1,3-benzodioxole substituted by a formyl substituent at position 5. It has been isolated from Piper nigrum.
一般的な説明
Colorless lustrous crystals.
空気と水の反応
Slightly water soluble .
反応プロフィール
Piperonyl aldehyde is an aldehyde. Aldehydes are frequently involved in self-condensation or polymerization reactions. These reactions are exothermic; they are often catalyzed by acid. Aldehydes are readily oxidized to give carboxylic acids. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of aldehydes with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents. Aldehydes can react with air to give first peroxo acids, and ultimately carboxylic acids. These autoxidation reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by the products of the reaction). The addition of stabilizers (antioxidants) to shipments of aldehydes retards autoxidation. Piperonyl aldehyde is sensitive to light. Piperonyl aldehyde may react with oxidizing materials.
火災危険
Flash point data for Piperonyl aldehyde are not available. Piperonyl aldehyde is probably combustible.
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion and intraperitoneal routes. Can
cause central nervous system depression. A
human skin irritant. Mutation data reported.
Combustible when exposed to heat or
flame; can react with oxidizing materials. See
also ALDEHYDES.
代謝
In the animal body heliotropin undergoes the expected metabolic reaction involving oxidation to the corresponding acid (Williams, 1959).
純化方法
Crystallise piperonal from aqueous 70% EtOH or EtOH/water. [Beilstein 19/4 V 225.]
ピペロナール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品