2-クロロニトロベンゼン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色/無色~黄色粉末~塊~透明液体
溶解性
エタノール及びアセトンに溶けやすく、水にほとんど溶けない。
用途
アゾ染料原料、顔料原料、農薬原料、ゴムの酸化防止剤原料、紫外線吸収剤原料、ポリウレタン樹脂原料
化学的特性
yellow solid with a characteristic odour
使用
Intermediate, especially for dyes.
調製方法
Nitration of chlorobenzene with mixed acid (30/56/14) typically gives an isomer mix in 98 % yield consisting of 34 – 36 % 2-Nitrochlorobenzene, 63 – 65 % 4- chloronitrobenzene, and only ca. 1 % 3- chloronitrobenzene. The ortho – para ratio of about 0.55 is in sharp contrast to the 1.6 obtained with nitrotoluene isomers. As with the nitration of toluene, much work has been done on isomer control so that the producer might have some flexibility towards the balance of isomer demand. Although no major change in ratio has been achieved, the situation is better for nitrochlorobenzene than nitrotoluenes, because the favored isomer is in much greater demand. In further contrast to the nitration of toluene, the nitration of chlorobenzene in the presence of phosphoric acid decreases the proportion of 4-Nitrochlorobenzene, and the use of phosphoric acid in the presence of a transition-metal catalyst is said to increase the ortho – para ratio to ca. 0.8.
一般的な説明
Yellow crystals with an aromatic odor. Sinks in water.
空気と水の反応
2-Nitrochlorobenzene may be sensitive to prolonged exposure to air and light. Insoluble in water.
反応プロフィール
O-NITROCHLOROBENZENE is incompatible with strong bases and strong oxidizing agents. 2-Nitrochlorobenzene will react with ammonia.
危険性
Toxic by inhalation and ingestion. Combustible. Questionable carcinogen.
健康ハザード
INHALATION: Headache, languour, anemia. Irritation of nose and throat, cyanosis, shallow respiration, convulsions, and coma. EYES: Irritation. SKIN: Irritation. INGESTION: Forms methemoglobin giving rise to cyanosis and blood changes.
安全性プロファイル
Suspected carcinogen
with experimental carcinogenic and
neoplastigenic data. Poison by ingestion,
skin contact, and probably inhalation.
Combustible when exposed to heat or
flame. To fight fire, use water, foam.
Potentially explosive reaction with ammonia
at 160℃/30 bar. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of Cl-,
NOx, and phosgene. See also other
chloronitrobenzene entries and NITRO COMPOUNDS of AROMATIC
HYDROCARBONS.
純化方法
Crystallise it from EtOH, MeOH or pentane (charcoal). [Beilstein 5 IV 721.]
2-クロロニトロベンゼン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
2-フルオロフェノール
4-クロロ-3-ニトロベンゼンスルホニルクロリド
2-ニトロアニソール
o-アニシジン
N-メチル-1,2-フェニレンジアミン二塩酸塩
2-アミノベンゼンスルホン酸
4-クロロニトロベンゼン
2-メルカプトベンゾチアゾール
2-クロロ-6-ニトロトルエン
グアイアコール
2-ニトロ-1-ベンゼンジアゾニウム
2-ニトロフェノール
2-ニトロジフェニルアミン
2-アミノフェノール-4-スルホンアミド
N-メチル-2-ニトロアニリン
ビス(2-ニトロフェニル)ジスルフィド
o-フェネチジン
2-クロロベンゼンジアゾニウム
2-ニトロアニリン
4,4'-ビス[[1-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-1,3-ジオキソブタン-2-イル]アゾ]-3,3'-ジクロロ-1,1'-ビフェニル
2-フルオロアニリン
o-トルイジン
N-フェニル-3-ニトロ-4-アニリノベンゼンスルホンアミド
2-(4-メチルフェニル)ベンゾチアゾール
4,6-ジクロロ-N-(o-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン
2-アミノフェノール
2-クロロアニリン
2-クロロアニリン 塩酸塩
2-メルカプトベンゾイミダゾール
ドンペリドン
2-アミノベンゼンチオール
2-フルオロニトロベンゼン
1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン
1,2-フェニレンジアミン
o-chlorobenzenediazonium chloride, compound with zinc chloride