ジフェニルメタン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色/無色～うすい黄色粉末～塊～透明液体
種類
ジフェニルメタンは、研究開発用試薬製品として主に販売されています。容量の種類には、25g、100g、500gなどがあり、各種試薬メーカーから販売されている物質です。通常、25℃以下の冷所で保管されています。
性質
ジフェニルメタンは、分子量168.23、融点22〜25.9℃、沸点264℃であり、常温においてはオレンジの香気を有する白色針状結晶です。密度は1.006g/mL、メチレン基水素の酸解離定数pKaは33です。水にほとんど溶けないものの、に溶けます。非極性有機溶媒に特に容易に溶解します。
溶解性
エタノールに溶け、水にほとんど溶けない。
解説
ジフェニルメタン．ベンゼンと塩化ベンジルとをフリーデル-クラフツ縮合させると得られる．結晶．融点26～27 ℃，沸点261～262 ℃，158 ℃(5 kPa)．d4201.0008．多くの有機溶媒に可溶．メチレン基の水素はプロトンとして引き抜かれやすく，酸化すればベンゾフェノンとなる．1884年にC.フリーデルとJ.M.クラフツにより，ベンゼンと塩化メチレンから塩化アルミニウムを触媒として合成された。現在用いられる合成法は，塩化ベンジルとベンゼンとのフリーデル=クラフツ反応による。水に不溶，多くの有機溶媒に可溶。酸化クロム(VI)で酸化すればベンゾフェノンとなり，赤熱管を通せば脱水素されフルオレンとなる。
用途
有機合成原料。
合成
ジフェニルメタンの合成
図2. ジフェニルメタンの合成
ジフェニルメタンは、などのルイス酸存在下において、とのフリーデル・クラフツ反応により得られます。
化学的特性
Colorless to pale yellow low melting solid
天然物の起源
Has apparently not been reported to occur in nature.
使用
Diphenylmethane, is used as an adhesive chemical composition for making flexible laminates for use in food packaging.
製造方法
By interaction of benzyl chloride and benzene in the presence of an acid cata lyst.
定義
ChEBI: A diarylmethane that is methane substituted by two phenyl groups.
使用用途
全ての誘導体が必ずしもジフェニルメタンから合成されるわけではありませんが、ジフェニルメタンの分子骨格はさまざまな物質の部分構造に含まれています。ジフェニルメタン誘導体は、主にはさまざまな色素として活用される物質です。
これらの誘導体はインクや染料の原料として用いられており、ジフェニルメタン誘導体を原料とする染料には、カラーインデックスにおいて41,000番台の番号が割り当てられています。
このほか、ジフェニルメタン誘導体化合物の中には、糖尿病の治療に用いられているものもあります。ヒトSGLT2活性に対する優れた阻害効果を示し、動物における尿中糖排泄を有意に減少させることが報告されているためです。
代謝
Diphenylmethane is hydroxylated in the rabbit and some 15% of the dose is excreted as 4-hydroxydiphenylmethane, which is largely (80-90%) in the free state. Neither the hydrocarbon nor its metabolite is oestrogenic. This reaction also occurs in the dog (Williams, 1959).
純化方法
Sublime it under vacuum, or distil it at 72-75o/0.4mm. Recrystallise it from cold EtOH. It has also been purified by fractional crystallisation from the melt. [Armarego Aust J Chem 13 95 1960, Beilstein 5 II 498, 5 IV 1841.]
ジフェニルメタン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品