エルゴステロール 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい褐色, 結晶～結晶性粉末
溶解性
ピリジン, 熱アセトンに可溶。ベンゼン, クロロホルムに可溶, エーテル, エタノールに微溶, 水に不溶。ピリジン，熱アセトン, ベンゼン, クロロホルムに可溶、エーテル, エタノールに微溶、水に不溶。
解説
エルゴステロール，結晶．融点165 ℃．[α]D－130°(クロロホルム)．λmax 271，282，293 nm(ε 10000，10600，6060)．エオシンなどの増感剤の存在下に可視部光線で照射すると，酸素がないときは二量体ビスエルゴスタトリエノールを生成するが，酸素が共存するとエルゴステロールペルオキシドに酸化される．一方，紫外線を照射するとビタミン D2 を与えることが知られているが，この過程は，まず光により9，10結合が開裂して共役トリエン(プリエルゴカルシフェロール)が生じ，これが熱により異性化してビタミン D2(エルゴカルシフェロール)になる．この間にタキステロール，ルミステロール，ピロカルシフェロールなどを副生する．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
エルゴステロール (ergosterol)エルゴスタン骨格を持つ脂溶性物質である。カビなどの菌類においてラノステロールから生合成される。紫外線を受けてビオステロールとなり、これを経てエルゴカルシフェロール（ビタミンD2）となる。
菌類の細胞膜を構成する物質であり、動物の細胞におけるコレステロールと同様な働きをする。菌類には存在するが動物には見られないという性質は抗真菌薬の開発に応用されている。トリパノソーマのような原生生物の細胞膜の流動化剤 (fluidizer) としても作用し、これは東アフリカでみられるアフリカ睡眠病に対して用いられる。
製法
エルゴステロール，プロビタミン D2 ともいう．かび類のおもなステロール．酵母からアルカリでけん化，溶剤抽出により約6％ 得られる．
説明
Ergosterol is a membrane component and with few
exceptions is restricted to eumycotic fungi (101). As a
constituent of intact membranes, its abundance should
reflect the amount of living fungal biomass in an
environment. This membrane component has been related
to biomass by a number of investigators and the values
range from 1.9 to 11.5 mg ergosterol g?1 mycelium (102).
These conversion factors yield very high values for fungal
biomass, and seem unrealistic (102) when compared with
independent measures of bacterial biomass. It is likely
that the ergosterol assay detects nonliving hyphae and
these measures may overestimate viable fungal biomass.
Similarly, chitin is a dominant cell wall component in
most fungi and has been proposed as a unique marker
for total fungal biomass.
化学的特性
solid
使用
Ergosterol is a steroid alcohol that when irradiated with ultraviolet
light yields calciferol (vitamin d2). irradiated ergosterol is added to
milk for vitamin d fortification.
定義
ergosterol: A sterol occurring infungi, bacteria, algae, and plants. It isconverted into vitamin D
2 by the actionof ultraviolet light.
一般的な説明
Ergosterol or provitamin D2 is a biological precursor of Vitamin D2. It is found predominantly in cell membranes of fungi and protists such as trypanosomes.
危険性
Due to its ability to catalyze calcium deposition in the bony structure (thus preventing rickets),
overdosage of vitamin D may be harmful.
純化方法
Crystallise ergosterol from EtOAc, then from ethylene dichloride or EtOH/*C6H6 (3:1). It has been purified by conversion to the isobutyl ester which crystallises from Et2O/Me2CO (1:3) with m: turbid at 148o, melts at 159o and becomes clear at 162o, followed by hydrolysis, [Bill & Honeywell J Biol Chem 80 15 1938]. When crystallised from EtOH, it forms the 1.5-hydrate m 168o. The water is difficult to remove giving an amorphous solid m 166-183o, b 250o/high vacuum. It is light sensitive. The benzoate has m 169-171o, after crystallisation from Me2CO/*C6H6 (4:1) after prolonged standing at 0o and becomes highly charged, with [] D20 -177o (c 1, CHCl3). [UV of sterols: Hogness et al. J Biol Chem 120 239 1937, Beilstein 6 IV 4407.]
エルゴステロール 上流と下流の製品情報
原材料
リボ核酸
酵母多糖体
酵母エキス,粉末
4a,13b-Etheno-1H,9H-benzo[c]cyclopenta[h][1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3(2H)-dione, 5,6,7,8,8a,8b,10,10a,11,12,13,13a-dodecahydro-6-hydroxy-8a,10a-dimethyl-2-phenyl-11-[(1R,2E,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]-, (4aS,6S,8aR,8bR,10aR,11R,13aR,13bS)-
エルゴステロン
準備製品