フタル酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色, 結晶～結晶性粉末
溶解性
水に微溶 (1g/160ml水)。エタノール, メタノールに易溶。エーテルに難溶。エタノールに溶けやすく、水に溶けにくい。
解説
フタル酸，針状晶．融点191 ℃(封管中)．密度1.593 g cm－3．pK1 2.95，pK2 5.41．大気中で加熱すると脱水されて無水フタル酸となって昇華する．エタノール，熱水に易溶，水，エーテルに難溶．フタル酸と高級アルコールのエステルは可塑剤として，ジエチルエステルは溶剤として多量に用いられる．また，ポリエステル樹脂，とくにアルキド樹脂の縮合成分として用いられる．フタル酸のカリウム塩は，加熱により転位してテレフタル酸となる．フタル酸は，青色のフタロシアニン色素の原料として用いられる．そのほか，染料，医薬品などの中間物として種々の用途がある．分析試薬としてジルコニウムの分離·定量にも用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
ジルコニウムの沈殿剤、有機合成原料、フタル酸塩製造原料。。
用途
遊離酸型のフタル酸類は一般的に、昇華性を有する無色固体で水にも有機溶媒にも溶けにくく、極性の高い有機溶媒に溶けやすいといった性質を示す。 フタル酸類は合成樹脂のモノマーとして利用されたり、特にエステル体の一部は、熱可塑性樹脂の可塑剤として30%?70%w/wほど添加される。
製造
イネの馬鹿苗病菌Gibberella fujikuroiに見いだされた．工業的に，ナフタレンあるいはo-キシレンから五酸化二バナジウムを触媒とする空気酸化により，無水フタル酸として大量に製造されるフタル酸．
毒性
LD50 7.9 g/kg(ラット，経口)．
説明
Phthalic acid is an aromatic dicarboxylic acid, with formula C
6H
4(CO
2H)
2. It is an isomer of isophthalic acid and terephthalic acid. Although phthalic acid is of modest commercial importance, the closely related derivative phthalic anhydride is a commodity chemical produced on a large scale.
化学的特性
PHTHALIC ACID,C6H4(COOH)2, mp 208 °C (ortho), 330 °C (meta and iso), the ortho form sublimes and the meta and iso forms decompose with heat, sp gr 1.593 (ortho). Phthalic acid is very slightly soluble in H2O, soluble in alcohol, and slightly soluble in ether. The solid form is colorless, crystalline
使用
It is a dibasic acid, with pKa's of 2.89 and 5.51. The mono potassium salt, potassium hydrogen phthalate is a standard acid in analytical chemistry. Typically phthalate esters are prepared from the widely available phthalic anhydride. Reduction of phthalic acid with sodium amalgam in the presence of water gives the 1,3- cyclohexadiene derivative.
調製方法
Phthalic acid is produced by the catalytic oxidation of naphthalene directly to phthalic anhydride and a subsequent hydrolysis of the anhydride.
Phthalic acid was first obtained by French chemist Auguste Laurent in 1836 by oxidizing naphthalene tetrachloride. Believing the resulting substance to be a naphthalene derivative, he named it "naphthalic acid". After the Swiss chemist Jean Charles Galissard de Marignac determined its correct formula, Laurent gave it its present name. Manufacturing methods in the nineteenth century included oxidation of naphthalene tetrachloride with nitric acid, or, better, oxidation of the hydrocarbon with fuming sulfuric acid, using mercury or mercury(II) sulfate as a catalyst.
定義
phthalic acid: colourlesscrystalline dicarboxylic acid,C
6H
4(COOH)
2; r.d. 1.6; m.p. 207°C.The two –COOH groups are substitutedon adjacent carbon atoms ofthe ring, the technical name beingbenzene-1,2-dicarboxylic acid. Theacid is made from phthalic anhydride(benzene-1,2-dicarboxylic anhydride,C
8H
4O
3), which is made by the catalyticoxidation of naphthalene. Theanhydride is used in making plasticizersand polyester resins.
一般的な説明
White crystals or fine white powder.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Phthalic acid is a carboxylic acid. Phthalic acid is sensitive to exposure to extreme heat. Phthalic acid reacts violently with nitric acid. Phthalic acid is incompatible with sodium nitrite. Phthalic acid is also incompatible with oxidizers. .
火災危険
Phthalic acid is combustible.
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion and intraperitoneal routes. A skin
and mucous membrane irritant.
Combustible when heated. In the form of
dust (anhydride) it can explode. Mixtures
with sodmm nitrite explode when heated.
Violent reaction with HNO3. When heated
to decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes. Used in synthesis of dyes
and dyestuffs, in medcines and perfumes.
安全性
The toxicity of phthalic acid is low with LD
50 (mouse) of 550 mg/kg. However, many phthalate esters have been implicated as endocrine disruptors.
純化方法
Crystallise phthalic acid from water. [Beilstein 9 IV 3167.]
フタル酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品