カテコール 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色〜わずかにうすい灰褐色又はわずかにうすい褐色, 結晶性粉末〜粉末又はフレーク
性質
カテコールは、昇華しやすいです。融点は105°Cで、沸点は245.5°Cです。水・アルコール・エーテルに溶解します。酸化されやすく、特にアルカリ溶液の状態では、空気中で変色しやすいです。
o-キノンとの間に酸化還元系をつくり、生体内電子伝達系の1つとして働きます。カテコールには還元力があり、銀鏡反応 (英: silver mirror reaction) を示し、フェーリング液 (英: Fehling's solution) を還元するといった作用を有します。
溶解性
水にやや溶けやすく、エタノールに溶けやすい。
解説
カテコール，無色の稜柱状晶．融点104 ℃，沸点245 ℃．d420"1.344．Ka 3.3×10－10(18 ℃)．昇華しやすく，水，アルコールあるいはエーテルに可溶．酸化されやすく，とくにアルカリ溶液は空気中で変色しやすい．o-キノンとの間に酸化還元系をつくり，生体内電子伝達系の一つとしてはたらく．メトール(p-メチルアミノフェノール)と組み合わせて写真用現像薬として用いられる．また，アルカリ溶液中で金属と錯体をつくるので，分析用試薬としても用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
重合防止剤原料、農薬原料,医薬原料、香料合成原料、酸化防止剤、ゴム加硫剤、分析試薬、染毛料重合防止剤原料、分析試薬、写真用現像液
用途
酸化防止剤、写真薬品、香料合成原料、メッキ添加剤
用途
有機合成(医薬、香料等）原料、酸化防止剤、重合防止剤。
構造
カテコールは、ベンゼン環上のオルト位に、ヒドロキシ基を2つ持つ有機化合物です。ポリフェノール (英: polyphenol) に含まれる構造としても知られています。
化学式はC6H6O2で、モル質量は110.1g/molです。示性式はC6H4(OH)2で、密度は1.344g/cm³です。 (英: hydroquinone) や (英: resorcinol) の、ヒドロキシ基の場所が違う位置異性体でもあります。
合成
カテコールは、リグニン (英: lignin) やタンニン (英: tannin) をアルカリ融解させることで生成します。o-ベンゾキノンの還元でも合成できます。
それ以外にも、o-のアルカリ融解や (英: guaiacol) の脱メチル化などによっても合成可能です。
製造
カテキューの乾留によって得られるが，o-クロロフェノールのアルカリ融解，グアイアコールの脱メチル化などによって合成されるカテコール．
化学的特性
Off-white powder
使用
Catechol is used in photography, in dyeing fur, and as a topical antiseptic.
調製方法
Catechol may be obtained by the fusion of o-phenolsulfonic
acid with alkali, by heating chorophenol with a
solution of sodium hydroxide at 200°C in an autoclave, or
by cleavage of the methyl ether group of guaiacol (obtained
from beechwood tar) with hydriodic acid.
定義
A colourless crystalline
PHENOL containing two hydroxyl groups. It
is used in photographic developing.
一般的な説明
Solid; white; odorless. Sinks and mixes with water.
空気と水の反応
Turns brown on exposure to air and light, especially when moist. Water soluble. Aqueous solutions soon turn brown on exposure to air and light.
反応プロフィール
POISONOUS GASES MAY BE PRODUCED WHEN HEATED. Pyrocatechol may form toxic fumes at high temperatures. [USCG, 1999]. Pyrocatechol can react with acid chlorides, acid anhydrides, bases and oxidizing agents. Pyrocatechol reacts violently on contact with concentrated nitric acid. Pyrocatechol acts as a reducing agent .
危険性
Strong irritant. Toxic by skin absorption.
Eye and upper respiratory tract irritant, and der-
matitis. Possible carcinogen.
健康ハザード
Acute oral and percutaneous toxicity of pyrocatechol is greater than that of phenol; inhalation toxicity is less than that of phenol. The toxic symptoms include weakness, muscular pain, dark urine, tremor, dyspnea, and convulsions. Large amounts can produce degenerative changes in renal tubules. Large doses can cause death due to respiratory failure. Skin contact can cause eczematous dermatitis.
LD50 value, oral (rats): 260 mg/kg
LD50 value, skin (rabbits): 800 mg/kg.
火災危険
Combustible. POISONOUS GASES MAY BE PRODUCED WHEN HEATED. May form toxic fumes at high temperatures.
使用用途
カテコールは、p-メチルアミノフェノールと組み合わせることで、写真用現像薬として用いられています。また、アルカリ溶液中で金属と錯体を生成する特徴を利用して、・・鉄・コバルト等の金属イオンの分析用試薬としても使用可能です。
さらに、酸化防止剤、めっき添加剤、重合防止剤、ゴム加硫剤などとして用いられる他に、医・農薬品の中間体原料としても使用されています。カテコールを酸化重合して得られるカテコールメラニンは、不溶性黒色色素として利用可能です。
安全性プロファイル
Poison by ingestion,
subcutaneous, intraperitoneal, intravenous,
and parenteral routes. Moderately toxic by
skin contact. Experimental reproductive
effects. Can cause dermatitis on skin
contact. An allergen. Human mutation data
reported. Questionable carcinogen. Systemic
effects sirmlar to those of phenol.
Combustible when exposed to heat or
flame; can react vigorously with oxidizing
materials. Hypergolic reaction with
concentrated nitric acid. To fight fire, use
water, CO2, dry chemical. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes. See also PHENOL.
職業ばく露
Used as a chemical intermediate;
pharmaceutical and veterinary drug; as an antiseptic; in
photography; in dyestuff manufacture and application. It is
also used in electroplating, in the formulation of specialty
inks; in antioxidants; and light stabilizers.
発がん性
Catechol has been extensively
studied for its role in carcinogenesis of the rat glandular
stomach; it was concluded that pyrocatechol is
carcinogenic. When rats and mice were administered
0.8% pyrocatechol in their feed for life, there was an increase
in glandular stomach adenocarcinoma in both male and
female rats. Pyrocatechol also caused hyperplasia of the
glandular stomach in both rats and mice, a mechanism
that could cause promotion of carcinogen-initiated
cells; no effects on the esophagus or urinary bladder
were reported. There were no cutaneous neoplasms when
pyrocatechol was applied in dermal studies. Catechol
may be classified as a cocarcinogen because it enhanced the
number and/or incidence of lesions in the stomach induced
by several carcinogenic nitrosamines and cutaneous neoplasms
when administered dermally together with several
carcinogens.
輸送方法
UN 2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard
Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical
Name Required.
純化方法
Crystallise catechol from *benzene or toluene and sublime it in vacuo. [Rozo et al. Anal Chem 58 2988 1986, Beilstein 6 IV 5557.]
不和合性
Incompatible with oxidizers (chlorates,
nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,
bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases,
strong acids, oxoacids, epoxides.
カテコール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
5-(クロロメチル)-1,3-ベンゾジオキソール
2-[[2-(2-プロペニルオキシ)フェノキシ]メチル]オキシラン
3,4-メチレンジオキシフェニルアセトニトリル
プロポキスル
アドレナロン
4-tert-ブチルピロカテコール
1-ヨードヘプタン
2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-7-ヒドロキシベンゾフラン
テトラブロモ-1,2-ベンゼンジオン
2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-2-カルボニルクロリド
1,3,2-ベンゾジオキサボロール
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-2-METHANOL 4-METHYLBENZENESULFONATE
4-ブロモカテコール
ピペロナール
1,2-ジエトキシベンゼン
2-(5-ブロモ-2-ピリジルアゾ)-5-(ジエチルアミノ)フェノール
イソプレナリン
1-Bromo-1-cyclopentene
1,2-メチレンジオキシベンゼン
メチルカルバミド酸2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチルベンゾフラン-7-イル
2-ヒドロキシメチル-1,4-ベンゾジオキサン
2-(2-メチル-2-プロペニルオキシ)フェノール
1,2-ジメトキシベンゼン
ベンゾ-15-クラウン5-エーテル
ピロカテコール バイオレット
(3,4-ジエトキシフェニル)カルバミド酸プロピル
2-(アリルオキシ)フェノール
ホモピペロナール
4'-ホルミルベンゾ-15-クラウン5-エーテル
1,3-ベンゾジオキソール-5-スルホニルクロリド
ヒドロキノン
4-(クロロアセチル)カテコール
エチルバニリン
2-(イソプロピルオキシ)フェノール
3',4'-ジヒドロキシ-α-(イソプロピルアミノ)アセトフェノン