p-ニトロフェノール 化学特性,用途語,生産方法
外観
わずかにうすい黄色～うすい黄褐色, 結晶性粉末
性質
1. 酸性度
ニトロフェノールは、フェノールにニトロ基 (-NO2) が結合した有機化合物であり、比較的強い酸性をもちます。
2. 溶解性
ニトロフェノールは、フェノールにニトロ基が置換された化合物であり、ニトロ基は強い電子求引性を持つため、分子全体として極性を持ちます。
3. 結晶多形
4-ニトロフェノールは、結晶状態で 2つの結晶多形を示します。α型は無色柱状晶で、室温では不安定で、太陽光に対して安定です。β型は黄色の柱状晶で、室温では安定で、太陽光が当たると徐々に赤くなります。
溶解性
水及びエタノール、アセトン等の有機溶媒と任意の割合で混和する。
解説
ニトロフェノールとは、にニトロ基が結合した構造を持つ有機化合物です。
ニトロ基の位置により2-ニトロフェノール (o-ニトロフェノール) 、3-ニトロフェノール (m-ニトロフェノール) 、4-ニトロフェノール (p-ニトロフェノール) の3種類があります。
これらのニトロフェノールの中で最も一般的に使われているのは4-ニトロフェノールです。4-ニトロフェノールは皮膚や粘膜に対して刺激性を持つため、長時間接触しないよう取り扱いには注意が必要です。
用途
環境分析用
用途
中和滴定用指示薬(弱塩基-強酸系)。
用途
環境中では好気的分解性は良好ではないと考えられている。生物濃縮性は無いあるいは低いと考えられている。4-ニトロフェノールの日本国内製造量は約100トンである（平成13年推定値）。おもにフェネチジンおよびアセトフェネチジンの製造および指示薬、殺菌剤原料として利用される。
ペプチド合成などではカルボン酸 4-ニトロフェノールエステルが活性エステルとして利用され、アミド体などの前駆体として利用される場合もある。
構造
ニトロフェノールはフェノールのベンゼン環につながっている水素がニトロ基 (-NO2) に置き換えられた構造を持っています。ニトロ基のヒドロキシ基に対する位置 (オルト位、メタ位、パラ位) によって、2-ニトロフェノール (o-ニトロフェノール) 、3-ニトロフェノール (m-ニトロフェノール) 、4-ニトロフェノール (p-ニトロフェノール) の3つの異性体が存在します。
これらのニトロフェノールは、それぞれ異なる位置にニトロ基を持っているため、融点・沸点や水への可溶性などの性質がことなります。また、それぞれの化合物の反応性や用途も異なっています。
合成
フェノールを希硝酸でニトロ化すると、2-ニトロフェノールと4-ニトロフェノールの混合物が生成されます。それぞれの沸点が異なるため、蒸留法で両者を分離することができます。
特長
100ml包装は滴下用褐色ガラス瓶を使用しています。
説明
4-Nitrophenol (also called p-nitrophenol or 4-hydroxynitrobenzene)
is a phenolic compound that has a nitro group at the
opposite position of hydroxyl group on the benzene ring.
4-Nitrophenol shows two polymorphs in the crystalline state.
The alpha form is colorless pillars, unstable at room temperature,
and stable toward sunlight. The beta form is yellow pillars,
stable at room temperature, and gradually turns red upon
irradiation of sunlight. Usually 4-nitrophenol exists as
a mixture of these two forms. Generally, 4-nitrophenol is used
in manufacturing of drugs (e.g., acetaminophen), fungicides,
methyl and ethyl parathion insecticides, and dyes, and to
darken leather.
化学的特性
Yellow to tan crystals or powder (mixed α- and β-forms), The (metastable) α-form crystallizes from toluene above 63°C, and the yellow, prismatic β-form crystallizes from toluene below 63°C. 4-Nitrophenol is not steam volatile and is much more soluble in water (30 % at 100°C) than the ortho isomer.
使用
4-Nitrophenol is used in dyestuff and pesticide synthesis, as a
fungicide, bactericide, and wood preservative, as a chemical
indicator, and as a substrate for experiments on cytochrome
P450 2E1.
定義
ChEBI: 4-nitrophenol is a member of the class of 4-nitrophenols that is phenol in which the hydrogen that is para to the hydroxy group has been replaced by a nitro group. It has a role as a human xenobiotic metabolite and a mouse metabolite. It is a conjugate acid of a 4-nitrophenolate.
主な応用
4-Nitrophenol (4-NP) is used to manufacture pharmaceuticals, fungicides, insecticides, and dyes and to darken leather. Indicator in 0.1% alcohol solution. pH: 5.6 colorless, 7.6 yellow. It can be used to prepare 4-aminophenol (4-AP), a key intermediate for the manufacture of analgesic and antipyretic drugs.
製造方法
4-Nitrophenol was synthesized from p-nitrochlorobenzene by hydrolysis and acidification. Add 2320-2370L of sodium hydroxide solution with a concentration of 137-140g/L to the hydrolysis pot, and then add 600kg of molten p-nitrochlorobenzene. Heat to 152℃, pressure in the pot is 0.4MPa, then stop heating, the hydrolysis reaction exotherm makes the temperature and pressure rise naturally to 165℃, about 0.6MPa. keep 3h and take sample to check the end point of the reaction, after the reaction is finished, the hydrolysate is cooled to 120℃. Add 600L water and 50L concentrated sulfuric acid to the crystallization pot, press into the above hydrolysis and cool to about 50℃, add concentrated sulfuric acid to make the Congo red test paper purple, continue to cool to 30℃, filter, centrifuge to shake off the water, get more than 90% of 4-nitrophenol about 500kg, 92% yield.
一般的な説明
4-nitrophenol appears as a white to light yellow crystalline solid. Contact may severely irritate skin and eyes. Poisonous by ingestion and moderately toxic by skin contact.
空気と水の反応
Soluble in hot water and more dense than water.
反応プロフィール
4-Nitrophenol is a slightly yellow, crystalline material, moderately toxic. Mixtures with diethyl phosphite may explode when heated. Decomposes exothermally, emits toxic fumes of oxides of nitrogen [Lewis, 3rd ed., 1993, p. 941]. Decomposes violently at 279°C and will burn even in absence of air [USCG, 1999]. Solid mixtures of the nitrophenol and potassium hydroxide (1:1.5 mol) readily deflagrate [Bretherick, 5th Ed., 1995].
危険性
Toxic by ingestion.
健康ハザード
Acute inhalation or ingestion of 4-nitrophenol in humans causes headaches, drowsiness, nausea, and cyanosis. Contact with the eyes causes irritation.
A study examining the acute effects of 4-nitrophenol from inhalation exposure in rats reported an increase in methemoglobin and corneal opacity.
Tests involving acute exposure of rats and mice have shown 4-nitrophenol to have high toxicity from oral and dermal exposure.
使用用途
1. フェネチジンやアセトフェネチジンの合成
2. pH指示薬
3. 殺菌剤・殺虫剤
安全性プロファイル
4-Nitrophenol is used to manufacture drugs, fungicides, insecticides, and dyes and to darken leather. Acute (short-term) inhalation or ingestion of 4-nitrophenol in humans causes headaches, drowsiness, nausea, and cyanosis (blue color in lips, ears, and fingernails). Contact with eyes causes irritation in humans. No information is available on the chronic (long-term) effects of 4-nitrophenol in humans or animals from inhalation or oral exposure. No information is available on the reproductive, developmental, or carcinogenic effects of 4-nitrophenol in humans. EPA has not classified 4-nitrophenol for potential carcinogenicity.
代謝経路
4-[U-14C]Nitrophenol is conjugated as its b-glucoside
(ca 22% of applied 14C) and gentiobioside, glc-
b(126)-glc-b-4-nitrophenol (ca 64%), while about 7%
of the parent remains unchanged in cell suspension
cultures of Datura stramonium (L.). Gal-b-4-nitrophenol
is found to be a minor metabolite.
純化方法
Crystallise 4-nitrophenol from water (which may be acidified, e.g. with N H2SO4 or 0.5N HCl), EtOH, aqueous MeOH, CHCl3, *benzene or pet ether, then dry it in vacuo over P2O5 at 25o. It can be sublimed at 60o/10-4mm. The 4-nitrobenzoate had m 159o (from EtOH). [Beilstein 6 IV 1279.]
p-ニトロフェノール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品