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オキサリルクロリド

オキサリルクロリド 化学構造式
79-37-8
CAS番号.
79-37-8
化学名:
オキサリルクロリド
别名:
1,2-ジクロロ-1,2-エタンジオン;しゅう酸ジクロリド;エタンジオイルクロリド;塩化しゅう酸;オキサリルジクロリド;しゅう酸クロリド;エタン二酸ジクロリド;二塩化オキサリル;オキサロイルクロリド;1,2-ジクロロエタン-1,2-ジオン;塩化オキサリル;オキサリル クロリド;塩化オキザリル 塩化物;塩化オキサリル,ジクロロメタン溶液;オキサリルクロリド;オキサリルクロリド 溶液
英語名:
Oxalyl chloride
英語别名:
OXALYL DICHLORIDE;Oxalyl;OC;formyl chloride;Oxalic dichloride;COX;ETHANEDIOYL DICHLORIDE;Oxalic chloride;Oxaloyl chloride;Oxalyl chloride solution 2.0 M in methylene chloride
CBNumber:
CB7854408
化学式:
C2Cl2O2
分子量:
126.93
MOL File:
79-37-8.mol
MSDS File:
SDS

オキサリルクロリド 物理性質

融点 :
-10--8 °C (lit.)
沸点 :
62-65 °C (lit.)
比重(密度) :
1.5 g/mL at 20 °C (lit.)
蒸気密度:
4.4 (vs air)
蒸気圧:
150 mm Hg ( 20 °C)
屈折率 :
n20/D 1.429(lit.)
闪点 :
176-178°C
貯蔵温度 :
Store Cold
溶解性:
Chloroform (Soluble), Ethyl Acetate
外見 :
液体
色:
APHA: 0-150
臭い (Odor):
浸透臭
水溶解度 :
反応する
Decomposition :
176-178 ºC
Sensitive :
Moisture Sensitive
Merck :
14,6914
BRN :
1361988
Dielectric constant:
3.5（21℃）
暴露限界値:
ACGIH: TWA 50 ppm
OSHA: TWA 25 ppm; STEL 125 ppm
NIOSH: IDLH 2300 ppm
安定性：:
安定。アルカリ、アルコール、鋼、酸化剤、アルカリ金属とは相容れない。湿気に敏感。水と激しく反応し、有毒ガスを放出する。
InChIKey:
CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
CAS データベース:
79-37-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報:
Oxalyl chloride(79-37-8)
EPAの化学物質情報:
Ethanedioyl dichloride (79-37-8)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  C,T
Rフレーズ  14-20-29-34-40-23/24/25-37-35-23
Sフレーズ  26-36/37/39-43-45-8-24/25-23-27
RIDADR  UN 2927 6.1/PG 2
WGK Germany  2
RTECS 番号 KI2950000
F  9-19-21
Hazard Note  Toxic/Corrosive/Store Cold/Lacrymatory
TSCA  Yes
国連危険物分類  8
容器等級  II
HSコード  29171990
化審法 (9)-2022
安衛法 特定化学物質障害予防規則:第2類物質(特有),57,57-2
PRTR法 1-186
絵表示（GHS） GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H260 水に触れると自然発火するおそれのある可燃性 /引火性ガスを発生 水反応可燃性化学品 1 危険 GHS hazard pictograms P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H314 重篤な皮膚の薬傷?眼の損傷 皮膚腐食性/刺激性 1A, B, C 危険 GHS hazard pictograms P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
注意書き
P223 激しい反応と火災の発生の危険があるため、水と接 触させないこと。
P231+P232 湿気を遮断し、不活性ガス下で取り扱うこと。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P303+P361+P353 皮膚（または髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣 類をすべて脱ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワー で洗うこと。
P305+P351+P338 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

オキサリルクロリド 価格 もっと(35)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0115-0164 二塩化オキサリル 95.0+% (Capillary GC), 95.0+% (Titration)
Oxalyl Dichloride 95.0+% (Capillary GC), 95.0+% (Titration)		 79-37-8 25mL ￥4100 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0115-0164 二塩化オキサリル 95.0+% (Capillary GC), 95.0+% (Titration)
Oxalyl Dichloride 95.0+% (Capillary GC), 95.0+% (Titration)		 79-37-8 100mL ￥9500 2024-03-01 購入
東京化成工業 O0082 オキサリルクロリド >98.0%(GC)(T)
Oxalyl Chloride >98.0%(GC)(T)		 79-37-8 25g ￥4100 2024-03-01 購入
東京化成工業 O0082 オキサリルクロリド >98.0%(GC)(T)
Oxalyl Chloride >98.0%(GC)(T)		 79-37-8 100g ￥9500 2024-03-01 購入
関東化学株式会社(KANTO) 12961-3A 二塩化オキサリル
Oxalyl chloride 		79-37-8 25g ￥7000 2024-03-01 購入

オキサリルクロリド MSDS


Ethanedioyl dichloride

オキサリルクロリド 化学特性,用途語,生産方法

外観

無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体

性質

塩化オキサリルの融点は-12℃、沸点は65℃、密度は1.48g/mLです。エーテル、、に溶けますが、水とは激しく反応し、塩化水素を発生します。

加熱によりとに分解する塩素化剤でもあります。吸入による毒性がありますが、関連化合物であるホスゲンと比べると1桁以上急性毒性は低いです。

溶解性

アセトンに極めて溶けやすく、水及びエタノールと反応して分解する。

反応

塩化オキサリルは、水と反応して、塩化水素、二酸化炭素、および一酸化炭素などのガス状生成物のみを放出します。

   (COCl)2 + H2O → 2HCl + CO2 + CO)

これは、元のカルボン酸を形成しながら加水分解する他の塩化アシルの特徴とは異なります。塩化オキサリルとDMSOを含む溶液をでクエンチすると、アルコールを対応するアルデヒドとケトンに変換可能です (Swern酸化)。

また、の存在下で芳香族化合物と反応し、対応する塩化アシルを生成します (フリーデルクラフツアシル化)。他の酸塩化物と同様、アルコールと反応するとエステルが発生します。

解説

オキサリルクロリド無色，刺激臭のある発煙性液体．融点－12 ℃，沸点64 ℃．エーテル，ベンゼン，クロロホルムに可溶．加熱によりホスゲンと一酸化炭素に分解する．塩素化剤．
森北出版「化学辞典（第2版）

用途

有機合成原料(塩素化剤)。

用途

塩化オキサリル（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる[1]。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる[2]。

製法

無水シュウ酸にを処理することによって製造できます。商業的には、エチレンカーボネートを塩素化して得られる四塩化物を分解させて製造しています。

   C2H4O2CO + 4Cl2 → C2Cl4O2CO + 4HCl
   C2Cl4O2CO → C2O2Cl2 + COCl2

製造

オキサリルクロリド,二塩化オキサリルともいう．無水シュウ酸に五塩化リンを作用させてつくる．

使用上の注意

アルゴン封入

化学的特性

colourless liquid with a pungent odour

使用

Oxalyl Chloride is used in the preparation of cardiolipin analogs which induce peroxidase activity by Cytochrome C. It is also used in the preparation of fluorescent indicators for cytosolic calcium.

主な応用

Oxalyl chloride is used in organic synthesis. It may be used in the following processes:
Unncatalyzed reaction of silyl ketene acetals with oxalyl chloride yeilds symmetrical pulvinic acids.
Catalytic syntheses of N-heterocyclic ynones and ynediones by in situ activation of carboxylic acids with oxalyl chloride.
Oxalyl chloride was reportedly used in the first synthesis of dioxane tetraketone.
Preparation of Mosher′s acid chloride by reacting with Mosher′s acid in the presence of DMF.
Activation of dimethyl sulfoxide for use in the oxidation of long-chain alcohols to carbonyls.
Activation of α-keto carboxylic acids and N-heterocyclic carboxylic acids for alkynylation to form ynediones and N-heterocyclic ynones, respectively.

調製方法

Oxalyl Chloride is produced by the reaction of anhydrous oxalic acid and phosphorus pentachloride.

反応性

Oxalyl Chloride vigorously reacts with water, alcohols, and amines, and is employed for the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and fine chemicals.

一般的な説明

Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.

法規情報

労働安全衛生法や化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法)、毒物及び劇物取締法、消防法などいずれの主要な法令においても指定がありません。

使用用途

塩化オキサリルは、と同じ様になどの揮発性の生成物を発生し、塩化チオニルなどに比べて比較的マイルドで、より選択性のある試薬です。対応するカルボン酸から塩化アシルを調製するための有機合成においては、微量のジメチルホルムアミドを触媒として加えることが多いです 。

   RCOOH + (COCl)2 → RCOCl + CO2 + CO

塩化オキサリルは、酸塩化物の合成、芳香族化合物のアシル化、ジエステルの合成、アルコールの酸化に必要な薬剤です。特に、芳香族化合物のアシル化の反応は、フリーデル・クラフツ反応として知られており、得られた塩化アシルを加水分解することで、カルボン酸が得られます。また、アルコールと反応するとエステルを与えることが出来ます。

   2RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2HCl

取扱いおよび保管上の注意

取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。

  • 保管容器は不活性ガスを封入し、冷蔵庫 (2~10℃) で保管する。
  • 耐腐食性の素材、あるいは耐腐食性の内張りのある容器に保管する。
  • 屋外や換気の良い区域のみで使用する。
  • 使用時は保護手袋、保護眼鏡、保護衣、保護面を着用する。
  • 激しく反応するため、強酸化剤、アルコール類、金属類および水との接触を避ける。
  • 取扱い後はよく手を洗浄する。
  • 吸入した場合、空気の新鮮な場所に移し、呼吸しやすい姿勢で休息させる。
  • 皮膚に付着した場合は、すぐに多量の水と石鹸で洗い流す。
  • 眼に入った場合は、水で数分間注意深く洗い、直ちに医師の手当てを受ける。

安全性プロファイル

Poison. Violently decomposed by water and alcohol. Severe irritant to skin, eyes, respiratory tract. Explodeson contact with dimethyl sulfoxide. Forms shock-sensitive explosive mixtures with potassium or with K-Na alloy. Will react with water or steam to

オキサリルクロリド 上流と下流の製品情報

原材料

シュウ酸 五塩化りん

準備製品

4-Thiazolemethanamine, 2-amino-N,N-dimethyl- ベンゾイルイソシアナート 2-メトキシベンゾイルクロリド ベンゾチアゾール-3-カルボニルクロライド 塩化物 ファロペネム 4-(クロロメチル)-2-チアゾールアミン 2,6-ジクロロピリジン-4-イソシアナート 2-(5-BENZYLOXY-1H-INDOL-3-YL)-ETHANOL 2,6-ジクロロピリジン-4-カルボキシアルデヒド 4-プロピル安息香酸 エトドラク 5-ベンジルオキシ-1H-インドール-3-エタンアミン 2-[5-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-3-イル]グリオキシル酸 4-フェニルベンゾイルクロリド 5‐ベンジルオキシインドール‐3‐グリオキシルアミド 4-ブロモ-1-クロロイソキノリン 3-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-1H-インドール-4-オール 1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸 アルピデム 4-シアノベンゾイル クロリド 2-(2-ニトロフェニル)プロペナール 2-Chlorobenzoyl isocyanate イソシアン酸2,6-ジフルオロベンゾイル 1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン ゾルピデム 2-ヒドロキシ-5-ブロモベンズアミド 4-(ジメチルアミノ)ベンゾイルクロリド クロロアセチルイソシアナート 4-アミノ-N-(フェニル)ベンズアミド 3-DIMETHYLAMINOBENZOYL CHLORIDE HYDROCHLORIDE 3-フェニルアクリル酸クロリド 3-CARBETHOXY-4-HYDROXYCOUMARIN 1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニルクロリド O-トリルアセチルクロリド 3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸 エプリステリド 2-CHLORO-4-PHENYLPYRIMIDINE-5-CARBONYL CHLORIDE 2-CHLORO-4-METHYLPYRIMIDINE-5-CARBONYL CHLORIDE Methyl 2-[5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetate ,97% 2-ニトロベンゾイルクロリド

オキサリルクロリド 生産企業

Global( 515)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Ningxia Jinhua Chemical Co.,Ltd 		025-52279164
info@nxjhchem.com China 79 58
Hebei Mojin Biotechnology Co., Ltd 		+8613288715578
 sales@hbmojin.com China 12457 58
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd. 		+8617531190177
 peter@yan-xi.com China 5993 58
Hebei Kangcang new material Technology Co., LTD 		+8619133911216
 Jany1001@kangcang.com.cn China 338 58
Springchem New Material Technology Co.,Limited 		+86-021-62885108 +8613917661608
 info@spring-chem.com China 2068 57
Capot Chemical Co.,Ltd. 		571-85586718 +8613336195806
 sales@capotchem.com China 29797 60
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd. 		+86-0371-55170693 +86-19937530512
 info@tianfuchem.com China 21695 55
Shanghai Time Chemicals CO., Ltd. 		+86-021-57951555 +8617317452075
 jack.li@time-chemicals.com China 1807 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd. 		008657128800458; +8615858145714
 fandachem@gmail.com China 9348 55
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED 		+undefined-21-51877795
ivan@atkchemical.com China 32480 60

オキサリルクロリド  スペクトルデータ(IR1、Raman)

Oxalyl chloride(79-37-8)IR1Oxalyl chloride(79-37-8)Raman

79-37-8(オキサリルクロリド)キーワード:

ピバロイルクロリド チタノセンジクロリド ラウロイルクロリド アクリロイルクロリド ベンゾイルクロリド ジクロロカルシウム コリン クロリド 4-アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド 塩化スルフリル テレフタロイルクロリド 塩化ビニル グルタリルクロリド 4,4'-ジクロロジフェニル スルホン ジクロロジフェニルシラン ジイソプロピルアミン·ジクロロ酢酸 塩化ベンジル シュウ酸 クロロアセチルクロリド
  • 79-37-8
  • oxalicdichloride
  • OXALYL CHLORIDE
  • OXALIC ACID CHLORIDE
  • OXALIC ACID DICHLORIDE
  • ETHANE DIOYL CHLORIDE
  • AKOS BBS-00004254
  • Oxalyl chloride solution
  • OXALYLE CHLORIDE
  • OXALYL CHLORIDE SOLUTION, ~2 M IN DICHLO ROMETHANE
  • OXALYL CHLORIDE, DIST.
  • OXALYL CHLORIDE REAGENT GRADE 98%
  • OXALYL CHLORIDE, REAGENTPLUS, >=99%
  • 4-PICOLINE-METHYL-D3, 98 ATOM % D
  • oxaloylchloride
  • OXALYL CHLORIDE 98%
  • Oxaloyl dichloride
  • Oxalyl chloride2.0M solution in dichloromethaneAcroSeal§3
  • Ethanedioic acid dichloride
  • Oxlyl Cloride
  • Oxalyl chloride reagent grade, 98%
  • Oxalyl chloride ReagentPlus(R), >=99%
  • Oxalyl chloride, 2.0M solution in dichloroMethane, SpcSeal
  • Oxalyl chloride,Ethanedioyl dichloride
  • Oxalyl chloride, 2.0M solution in dichloromethane, AcroSeal
  • Oxalyl chloride, 2M soln. in dichloroMethane
  • Oxalyl chloride, 98% 100GR
  • Oxalyl chloride, 98% 25GR
  • OXALYL CHLORIDE, 4X10 ML
  • OxalylChlorideForSynthesis
  • Oxalylchloride,98%
  • 1,2-ジクロロ-1,2-エタンジオン
  • しゅう酸ジクロリド
  • エタンジオイルクロリド
  • 塩化しゅう酸
  • オキサリルジクロリド
  • しゅう酸クロリド
  • エタン二酸ジクロリド
  • 二塩化オキサリル
  • オキサロイルクロリド
  • 1,2-ジクロロエタン-1,2-ジオン
  • 塩化オキサリル
  • オキサリル クロリド
  • 塩化オキザリル 塩化物
  • 塩化オキサリル,ジクロロメタン溶液
  • オキサリルクロリド
  • オキサリルクロリド 溶液
  • ハロゲン化反応
  • 塩素化
  • 有機合成化学
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