ピリドキシン 化学特性,用途語,生産方法
定義
本品は、ピリドキシン(*)の塩酸塩であり、次の化学式で表される。
参照表示名称：ピリドキシン
原理
ピリドキシンは、動物細胞中に含まれているときには、リン酸化したピリドキサールリン酸 (PLP) やピリドキサミンリン酸 (PMP) として酵素たんぱく質と結合した状態で存在しています。調理や加工の過程や、食品として胃に入ってから、ほとんどの PLPと PMP遊離したのちに加水分解されて、消化管から吸収されます。
一方、植物の生細胞中にはピリドキシン 5ʼβ‒グルコシド(PNG) のかたちで存在しており、消化管内で一部が加水分解を受け、そのまま加水分解された形で吸収されます。吸収されたピリドキシンは、様々な体内反応の補酵素として使われます。主な役割を以下にあげます。
- アミノ酸やタンパク質の代謝
- 不飽和脂肪酸の生体内利用
- 胎児や乳児の脳の発達
- 免疫機能
化粧品の成分用途
ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤
効能
ビタミンB6補充薬
化学的特性
crystalline solid
物理的性質
It is one kind of B vitamins, containing pyridoxine or pyridoxal or pyridoxamine.
Appearance: colorless crystals at room temperature. Solubility: soluble in water and
ethanol. Stability: stable in acid liquor but easily destroyed in alkali liquor. Pyridoxol
is resistant to high temperature, but pyridoxal and pyridoxamine are not.
来歴
The discovery of vitamin was tortuous and legendary. After fat-soluble A and water soluble B were discovered by the year of 1915, the discovery of vitamins entered
into a rapid developed period. In separation process of riboflavin by Kuhn and his
colleagues, they noticed the unusual relationship between growth-promoting activ ity and fluorescence of extracts. Then they supposed that the existence of no fluorescent substances were very necessary for growth-promoting activity of
riboflavin. And they considered this phenomenon as the evidence of a second chem ical existence in the thermostable complex. At last, they named this substance as
vitamin B6 .
Vitamin B6 is widely distributed in foods, including meats, whole-grain products
(especially wheat), vegetables, and nuts. In the cereal grains, vitamin B6 is concen trated primarily in the germ and aleuronic layer. Thus, the refining of grains in the
production of flours, which removes much of these fractions, results in substantial
reductions of vitamin B6 content. The chemical forms of vitamin B6 tend to vary
among foods between plant and animal origin: plant tissues contain most pyridox ine (the free alcohol form, pyridoxol), whereas animal tissues contain most pyri doxal and pyridoxamine.
使用
pyridoxine HCL is a skin-conditioning agent that is also widely used in hair products.
適応症
Vitamin B6 deficiency
定義
ChEBI: A hydroxymethylpyridine with hydroxymethyl groups at positions 4 and 5, a hydroxy group at position 3 and a methyl group at position 2. The 4-methanol form of vitamin B6, it is converted intoto pyridoxal phosphate which is a coenzyme f
r synthesis of amino acids, neurotransmitters, sphingolipids and aminolevulinic acid.
世界保健機関（WHO）
Pyridoxine (vitamin B6) is listed in theWHO Model List of
Essential Drugs.
一般的な説明
The discovery of vitamin B
6 is generally ascribed to Paul Gy?rgy who first realized there was a vitamin that was distinctly different from vitamin B
2 in 1934. Pyridoxine (PN) is the C
4 hydroxymethyl derivative, pyridoxal (PL) is the C
4 formyl derivative and pyridoxamine (PM) is the C
4 aminomethyl derivative of 5-(hydroxymethyl)- 2-methylpyridin-3-ol). Each of these are also converted to their corresponding 5'-phosphate derivatives referred to as pyridoxine 5'-phosphate (PNP), pyridoxal 5'-phosphate (PLP), and pyridoxamine 5'-phosphate (PMP), respectively . Because of their ability to interconvert, all are considered active forms of vitamin B
6 in vivo. Although PLP is the major coenzyme form, PMP can also function as a coenzyme primarily in aminotransferases. The major metabolite is 4-pyridoxic acid, which is excreted in the urine.
ピリドキシンを含む食品
ピリドキシンを含む食品は多く、動物性の食品では赤身の魚や肉類、レバーなど。植物性の食品にはバナナやトウガラシ、海苔、ゴマなどに含まれています。
通常の食事をしていて、ピリドキシンが 欠乏することは、まれです。しかし、結核治療薬や抗うつ病薬のなかには、ピリドキシンの吸収を阻害する作用を持つものがあります。
ピリドキシンが欠乏すると、皮膚炎やけいれん、免疫の低下、貧血などがあらわれることがあります。重くなると舌炎や口内炎、精神的な錯乱が起こる場合があります。
使用用途
ピリドキシンは主に下記の3つにおいて使用されています。
1. 医薬品
ピリドキシンは、医薬品としてビタミンB6欠乏症の予防及び治療の他以下のような場合に用いられます。
- ビタミンB6の需要が増大し、食事からの摂取が不十分な際の補給 (消耗性疾患、妊産婦、授乳婦など)
- ビタミンB6依存症 (ビタミンB6反応性貧血など)
- ビタミンB6の欠乏又は代謝障害が関与すると推定される次のような症状
口角炎、口唇炎、舌炎、急・慢性湿疹、脂漏性湿疹、接触皮膚炎、ニキビ、末梢神経炎、放射線障害
2. 食品添加物
ピリドキシンは、塩酸ピリドキシンとして食品添加物としても使用されます。調整粉乳や小麦粉に、ビタミンB6の強化のために加えられたり、健康的なイメージを付加した菓子や飲料などの食品に使用されたりしています。
3. 化粧品
化粧品の用途には、塩酸ピリドキシンやトリスヘキシルデカン酸ピリドキシンが使用され、それぞれ用途が違います。
塩酸ピリドキシン
塩酸ピリドキシンは、皮脂抑制作用を期待されて化粧品に配合されています。過剰な皮脂分泌を抑制することから毛髪用のコンディショニング剤などや、皮膚のテカリを防止する目的で、スキンケア製品などに使用されています。
トリスヘキシルデカン酸ピリドキシン
トリスヘキシルデカン酸ピリドキシンは、ピリドキシンの3個のヒドロキシ基にイソパルミチン酸が結合したビタミンB6誘導体です。液状の油溶性の物質で、皮膚への浸透力が高いです。
フィラグリンとは角質層にあるたんぱく質ですが、皮膚に水分が不足すると、角質層の骨格となるたんぱく質「ケラチン」を集め、保湿力のある角質層をつくるはたらきの中心的役割を果たしています。トリスヘキシルデカン酸ピリドキシンはフィラグリンの産生を促進し、皮膚の保湿へ作用していると考えられています。
薬理学
The metabolically active form of vitamin B6 is pyridoxal phosphate, which serves as
a coenzyme of numerous enzymes, most of which are involved in the metabolism of
amino acids. Vitamin B6 functions through the following general mechanisms:
decarboxylation, transamination, racemization, elimination, replacement reactions,
and β-group interconversions.
Pyridoxal phosphate is practically involved in all amino acid metabolism reac tions, such as transaminations, transsulfuration, and selenoamino acid metabolism,
in both their biosynthesis and their catabolism. Vitamin B6 also plays an important
role in the tryptophan–niacin conversion, histamine synthesis, neurotransmitter syn thesis, and hemoglobin synthesis.
Vitamin B6 has two roles in gluconeogenesis, transaminations and glycogen uti lization. It is required for the utilization of glycogen to release glucose by serving as
a coenzyme of glycogen phosphorylase.
臨床応用
Pyridoxine is indicated in the treatment and prevention of known or suspected vitamin B
6 deficiency, which is most likely to occur in the setting of alcoholism in developed countries. At least seven genetic disorders that result in a vitamin B
6 deficiency syndrome in the presence of an adequate dietary intake have been identified. These result from defects in enzymes that are responsible for the bioactivation or utilization of vitamin B6.
安全性プロファイル
Moderately toxic by ingestion, subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. Human systemic
effects: ataxia, local anesthetic, paresthesia. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Nox
概要
ピリドキシンとは、水溶性のビタミンB群の一種です。
熱や酸性では比較的安定ですが、中性やアルカリ性では光により分解されやすいので、一般に安定性を高めたピリドキシン塩酸塩として取り扱われています。ピリドキシン塩酸塩はや塩酸ピリドキシンともいわれる物質です。化粧品分野では他に誘導体が登録されています。本品は、白色～微黄色の結晶性の粉末で、水に溶けやすくに溶けにくい性質を持っています。融点は約206℃です。
ピリドキシン 上流と下流の製品情報
原材料
D-(+)-サッカロース
3-amino-4,5-bis(aminomethyl)2-methylpyridine trihydrochloride
1,5-ジヒドロ-8-メチル-3-(1-メチルエチル)-[1,3]ジオキセピノ[5,6-c]ピリジン-9-オール
酢酸[1,5-ジヒドロ-8-メチル-3-(1-メチルエチル)[1,3]ジオキセピノ[5,6-c]ピリジン]-9-イル
dimethyl 5-hydroxy-6-methylpyridine-3,4-dicarboxylate
diethyl 5-hydroxy-6-methylpyridine-3,4-dicarboxylate
3-ヒドロキシ-2-メチル-4,5-ピリジンジカルボン酸
Glycine, N-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinyl]methyl]-
3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-メチルピリジン-4-カルボン酸
D-アルトロース
ピリドキサール
D-(+)-アロース
ピリドキサミン
準備製品