ビリルビン 化学特性,用途語,生産方法
外観
赤黄色～黄赤色, 粉末
種類
生体内におけるビリルビンは、肝臓に運ばれる前と肝臓で処理された後で種類が分けられており、前者が間接ビリルビン、後者が直接ビリルビンです。直接ビリルビンは、胆管、肝臓が障害を受けると増えます。2種類を総称して総ビリルビンと呼んでいます。
生体内物質であるビリルビンですが、製品として販売されてもいます。一般的には、研究開発用試薬製品として販売されており、冷凍 (-20℃) での保管・輸送が必要な試薬です。容量の種類には、100mgや1gなどがあります。
溶解性
水にほとんど溶けない。ベンゼン、クロロホルム、クロロベンゼン、二硫化炭素、酸、アルカリに可溶。エタノール、エーテルに微溶。水に不溶。グメリン反応により検出される。
解説
C33H36N4O6(584.65)．胆赤素ともいう．ヘモグロビンの分解産物で，ビリベルジンとともに胆汁色素の主成分であり，血清中にも少量存在する．ウシの胆石やブタの胆汁から抽出される．
"単斜晶系で長斜方形の橙黄色または濃赤色の結晶．加熱によりしだいに黒変する．λmax 450 nm(ε 55600，クロロホルム)．ベンゼン，クロロホルム，クロロベンゼン，二硫化炭素，酸，アルカリに可溶，エタノール，エーテルに微溶，水に不溶．酢酸亜鉛とヨウ素で緑色蛍光を発する．肝機能障害によってその血中濃度が高くなると皮膚や粘膜が黄色を帯び，いわゆる黄胆になる．P. Ehrlich(エールリヒ)のジアゾ試薬(ジアゾベンゼンスルホン酸)で紫紅色を呈する定量法があり，このビリルビンの量で肝機能障害の程度を知ることができる．還元されて尿中へ排出されたものがウロビリノーゲンである．[CAS 635-65-4][別用語参照]胆汁色素
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
ビリルビンは、胆汁または尿から排出され、異常な濃度上昇は何らかの疾病を指し示している。ビリルビンは、痣の黄色の原因物質であり、黄疸により黄色く変色が起こる原因物質である。
ビリルビンは、光を吸収するために海藻類で利用されているフィコビリンと大変良く似た構造をしている。このフィトクロム色素は植物で光を吸収するのに利用されている。これらの物質は、4つのピロール環を有する開環したチェーン状の構造を有している。 他の色素と同じように、光に晒すとビリルビンの二重結合が異性化する。この性質を利用して新生児の黄疸に光線療法が施されている。光を照射したビリルビン異性体は、光を照射していないものより水溶性が高くなる。
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Bilirubin is a yellow breakdown product of heme catabolism, formed when heme is cleaved by heme oxygenase. This reaction produces carbon monoxide and biliverdin, which is rapidly reduced to bilirubin by biliverdin reductase. Bilirubin has key roles as a free radical scavenger with antioxidant and anti-inflammatory actions. Free and albumin-bound bilirubin can also scavenge nitric oxide (NO) and NO-related species. Unconjugated bilirubin is highly water-insoluble and must be conjugated with glucuronides to become water soluble and subsequently excreted by the liver and kidney.
化学的特性
Light Orange to Deep Redish-Brown Crystalline Solid
使用
Bilirubin is widely utilized to monitor the liver function and their disease, such as hepatitis or cirrhosis; or the effects of medicines which are damage the liver. It acts as a pigment in certain algae to capture light energy. Its double bonds are isomerizes in the presence of light, which is employed in phototherapy of jaundiced newborns babies. It is used to detect the blocking in bile ducts.
定義
Red coloring matter of bile. Also occurs in blood serum as decomposition product of hemoglobin.
一般的な説明
Bilirubin, a heme catabolism end-product is produced by the reduction of its metabolic precursor biliverdin by the action of enzyme biliverdin reductase.
使用用途
ビリルビンの数値は、血液検査において肺機能の指標として用いられています。なお、肝臓で処理される前のビリルビンを間接ビリルビン、処理された後のビリルビンを直接ビリルビン、両方をあわせたものを総ビリルビンと呼びます。
総ビリルビンの基準値は0.2～1.2mg/dLで、この値を超えると、黄疸のほか、肝炎、肝硬変、肝がんの病気が疑われます。ビリルリンは、赤血球中のヘモグロビンが壊れてできる色素です。肝臓で処理 (抱合) されて、胆汁として十二指腸に排泄されますが、肝臓の機能が障害されるとビリルビンを処理できなくなるため、血液中にビリルビンが大量に残ります。これが、皮膚が黄色くなる“黄疸”です。
ビリルビンは色素分子ですが、色素としての利用はあまりありません。動物の胆汁一般に広く含まれることから、各種研究に用いられることはあります。
代謝
図2. ビリルビンの代謝
古くなったり損傷を受けたりした赤血球は、脾臓で分解されます。ビリルビンは、その際に分解されるヘムの分解生成物です。
ヘムは、ヘムオキシゲナーゼ (HMOX) によりビリベルジンに分解され、ビリベルジンがビリベルジンレダクターゼの働きにより還元されることにより、ビリルビンは生成されます。
特徴
ビリルビンは、4つのピロール環を有する開環したチェーン状の構造を持ち、テトラピロールの一種に分類されます。この構造はヘムにおいては4つのピロールが大きなポルフィリン環を形成しているのと対照的です。
色素分子としての機能を持ち、吸収極大波長は451～455nmです。ビリルビンは、光を吸収するために海藻類で利用されている色素である、フィコビリンと大変良く似た構造をしています。
また、光に晒すとビリルビンの二重結合が異性化して水溶性が向上することが知られており、このことは新生児の黄疸における光線療法に利用されています。
純化方法
An acyclic tetrapyrrole bile pigment with impurities which can be eliminated by successive Soxhlet extraction with diethyl ether and MeOH. It crystallises from CHCl3 as deep red-brown rhombs, plates or orange-red prisms from chlorobenzene (m 330o dec) and is dried to constant weight at 80o under vacuum. [Gray et al. J Chem Soc 2264, 2276 1961, Beilstein 26 III/IV 3268.]
ビリルビン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
ヒオデオキシコール酸
Atificial Cow-bezoar
3,17-ジビニル-1,10,19,22,23,24-ヘキサヒドロ-2,7,13,18-テトラメチル-1,19-ジオキソ-21H-ビリン-8,12-ジプロピオン酸