グリオキシル酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～うすい黄赤色～黄色透明液体
種類
グリオキシル酸は、主に研究開発用試薬や化学工業用薬品として販売されています。研究開発用試薬では、一水和物もしくは50%水溶液などの種類があります。
一水和物の容量の種類は、10g , 25g , 10 g , 500gなどの種類です。実験室で取り扱いやすいポリボトルなどの包装で提供されています。室温で保管可能ですが、25℃以下での保管が必要な試薬として扱われる場合もあります。
化学工業用薬品としては、主に50%水溶液として販売されています。工場などのニーズに合わせて、容量は25kgなどの大型であり、ポリエチレン缶等の包装で提供されている薬品です。
定義
本品は、次の化学式で表される有機酸である。
解説
グリオキシル酸は最も単純なタイプのアセタールです.動物，植物体の組織，未熟の果実中に含まれ，成熟するにつれて消失する．生体内におけるグリシン生合成の前駆物質であり，また分解生成物でもある．エタノールやアセトアルデヒドなどを酸化するときに得られる．無色の柱状結晶．融点98 ℃．Ka 4.74×10－4(25 ℃)．水に易溶，エタノール，エーテル，ベンゼンなどに難溶．融点以上に加熱するとグリコール酸，シュウ酸，水を生じる．刺激性や腐食性などの毒性がある．[CAS 298-12-4]
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
調味料、香料、医薬、染料、プラスチック、農薬中間体
化粧品の成分用途
pH調整剤、パーマネント.ウェーブ用還元剤、帯電防止剤
合成
図3. グリオキシル酸の合成法
グリオキシル酸は二酸化鉛を用いたシュウ酸の電解によって合成が可能です。また、のオゾン酸化も有効な方法であるとされています。
定義
ChEBI: A 2-oxo monocarboxylic acid that is acetic acid bearing an oxo group at the alpha carbon atom.
一般的な説明
Supplied as a 50% aqueous solution.
健康ハザード
Contact will cause severe eye and skin burns. Vapor exposure may cause eye and skin irritation.
化学反応
グリオキシル酸はフェノール類と求電子置換反応を起こすことから、種々の有用な化学物質の合成に用いられる化合物です。例えば、フェノールと縮合反応して、4-ヒドロキシマンデル酸を生じます。この化合物は、アテノロール (βブロッカー) などの合成に用いられる前駆体物質です。
また、グアヤコールにグリオキシル酸を付加した後に酸化と脱炭酸反応を行うことにより、バニリンの合成が行われています。バニリンはバニラの香りの主成分となっている物質です。
グリオキシル酸はヒトではをシュウ酸へと代謝される際の中間体です。すなわち、体内で酸化を受けると有害なシュウ酸が生成されます。
参考文献
使用用途
グリオキシル酸は、医薬・香料原料としての使用用途があります。食品添加物や化粧品においては、pH調整剤として使用されることも多いです。特にとは芳香族求電子置換反応により、有用な合成前駆体を与えます。
また、生化学の分野ではホプキンズ・コール反応 (Hopkins–Cole reaction) と呼ばれる、トリプトファン検出反応で試薬として用いられる物質です。一部の植物や菌類では、グリオキシル酸回路と呼ばれる代謝経路があり、アセチルCoAと結合してを合成するのに用いられています。
近年注目されている用途は、グリオキシル酸による髪の毛のトリートメント効果です。髪の毛にグリオキシル酸を主成分としたトリートメント液を付着させ、熱を加えることで、髪のパサつきや歪みが抑えられるといわれています。その他の用途としては、無電解めっきの還元剤が挙げられます。
特徴
グリオキシル酸のアルデヒド基は、実際には水和したり、水和体がさらに2量体を形成したりしている構造を取っていることが一般的です。なお、単離した場合には、カルボキシル基の水素原子はアルデヒド基の酸素原子と環状の水素結合を形成しています。
グリオキシル酸は、の約10倍強い酸性度を示す物質です。また、塩基の存在下では不均化してとを生じます。不燃性ですが、加熱すると不安定で加熱分解し、ギ酸アルデヒドが生成します。
環境運命予測
Glyoxylic acid's production and use as a cleaning agent for a variety of industrial applications, as a specialty chemical and biodegradable copolymer feedstock, and as an ingredient in cosmetics may result in its release to the environment through various waste streams. The pKa of glyoxylic acid is 3.3, indicating this compound will exist primarily as an anion in moist soil surfaces and anions are expected to have very high mobility in soils. If released to soil or water, glyoxylic acid is expected to biodegrade. Degradation may also occur in sunlit water through direct photolysis.
グリオキシル酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品