天然氨基酸及其衍生物

蛋白质的构成物,分子含有氨基的羧酸。自然界存在的氨基酸有200多种,但构成动物机体及其产品蛋白质的氨基酸只有20多种。
氨基酸的结构与分类
氨基酸的结构 蛋白质水解得到的氨基酸多为α-氨基酸,其靠近羧基的α-碳原子结合一个氨基(-NH2)、一个羧基(-COOH)、一个氢原子和一个侧链基团。侧链以字母R表示,R不同构成不同氨基酸, 氨基酸的基本结构式如下:
氨基酸 基本结构式
图1为氨基酸基本结构式。
氨基酸的分类 根据R的极性性质将氨基酸分为非极性R基氨基酸、不带电荷的极性R基氨基酸、带正电荷的R基氨基酸和带负电荷的R基氨基酸。第一类包括丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和蛋氨酸;第二类包括甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸和酪氨酸;第三类包括赖氨酸、精氨酸和苏氨酸; 第四类包括天冬氨酸和谷氨酸。
在畜牧生产上,根据不同的分类方法,可将氨基酸分为必需氨基酸与非必需氨基酸、限制性氨基酸与非限制性氨基酸。
异构体 除甘氨酸 (其R基为氢原子)外, 所有氨基酸的α-碳原子都是不对称碳原子, 因此有立体异构体和旋光性。按照α-碳原子的构型将氨基酸分为L型和D型。动植物体蛋白质水解产生的氨基酸都是L型的,化学合成和发酵产生的氨基酸有L型氨基酸、D型氨基酸及L型和D型等量混合的DL型氨基酸。动物体酶系统只能直接利用L型氨基酸合成组织蛋白。除蛋氨酸外,D型和DL型氨基酸利用率均很低,甚至完全不能被动物利用。
氨基酸的一般性质
物理性质 天然氨基酸为无色结晶物质, 熔点较高,大多数在200℃以上。通常易溶于水,难溶于非极性有机溶剂。但酪氨酸和胱氨酸难溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸溶于乙醇和乙醚。所有的氨基酸都能溶于强酸和强碱溶液。
氨基酸的酸碱性 氨基酸是两性电解质, 可与酸或碱反应生成盐。同一分子内的羧基及氨基也可生成内盐。在溶液中,氨基酸主要以离子形式存在,如调节某种氨基酸溶液的pH值至不导电时,离子既不向阴极移动也不向阳极移动,这时溶液的pH值即为这种氨基酸的等电点 (PI)。
同氨基酸测定有关的化学反应
(1)与亚硝酸的反应氨基酸能与亚硝酸作用生成羟基酸和水, 并放出定量的氮。
(2)与2, 4-二硝基氟苯的反应在近中性或微碱性的室温条件下,氨基酸分子中的氨基能与2, 4-二硝基氟苯作用生成氨基酸的2,4-二硝基氟苯的衍生物,即黄色的DNP-氨基酸。
(3)与二甲氨基萘磺酰氯(DNS-CL)的反应荧光试剂DNS-CL与氨基酸的氨基结合成带有荧光的DNS氨基酸。赖氨酸、组氨酸、天冬氨酸、酪氨酸等氨基酸可生成性质稳定的双DNS-氨基酸衍生物。
(4)与水合茚三酮的反应α-氨基酸被水合茚三酮氧化分解为醛、氨和CO2,茚三酮则被还原。放出的氨与另一分子茚三酮及一分子茚三酮的还原产物缩合成蓝紫色化合物。
氨基酸的分离和测定 氨基酸多呈结合态, 分离氨基酸的第一步即是用酸或碱水解蛋白质, 制备氨基酸混合物, 然后用分配层析法和离子交换层析法进一步分离和测定氨基酸。
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