芳香烃

芳香烃是指具有苯环基本结构或具有芳香族化合物性质的闭链烃。可分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。单环芳烃 分子中只含有一个苯环,如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多环芳烃分子中含有两个或两个以上的苯环。根据苯环相互联结的方式,又可分为:①多苯代脂烃,如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②联苯和联多苯,如联苯、联三苯、联四苯等。③稠环芳烃,如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。 非苯芳烃 不含苯环,但具有一定程度芳性的碳氢化合物,如薁,轮烯等。均易起取代反应,不易起加成反应,环不容易破裂等。自然界中的芳香烃主要从煤焦油的分馏物和石油的芳构化产物中得到。煤焦油的主要成分为芳香烃;各种石油原油的主要成分为脂肪烃,芳香烃只占0.2%~7.4%,但石油的急慢性毒性主要是芳香烃,特别是其中可溶性芳烃如萘、菲等所造成。可用作溶剂及化工原料。
苯是芳烃中最基本的结构,通常采用含3个共轭双键六元环的结构式,这是1865年德国化学家F.A.凯库勒提出来的,称为凯库勒式。从组成上看,苯是不饱和烃,但它不易发生加成和氧化反应,易发生取代反应,并有特殊的韧定性(参见“芳香性”)。根据杂化轨道理论,苯分子中每个碳原子都是sp2杂化,各以两个sp2杂化轨道与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道重叠,形成C—Cσ键(见图1),并以一个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠,形成C—Hσ键。
最简单的芳香烃是苯。最初从煤焦油中发现苯及其他芳香族化合物,所以在相当长时期内煤焦油是芳烃的主要来源。但煤焦油产率只是煤的3%,而且煤焦油内各种芳香族化合物的粗制品仅为煤的0.3%。所以自20世纪40年代以来主要从加工石油制取芳烃。芳烃都是液体或固体。不溶于水,能溶于有机溶剂。具有芳香性,不易起加成反应,易起取代反应,对热和氧化剂比较稳定。芳烃(特别是单环芳烃)是重要的化工原料(如对二甲苯是制造涤纶的原料),许多液体芳烃可用作溶剂(如油漆易溶于芳烃)。但液体芳烃与皮肤多次接触后,会因脱水和脱脂引起皮炎。芳烃蒸气对粘膜的刺激作用比脂肪烃强,特别是苯蒸气对造血功能有特殊的损害作用。但动物试验证明,烷基苯无此损害作用。
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2-甲氧基氰苯1,3-二氯-2-碘苯2-氰基-4'-甲基联苯1,3,5-三甲氧基苯1-碘-4-(三氟甲氧基)苯邻二苯基苯叔戊基苯4,4'-二乙酰联苯1-溴-4-氯-2-氟苯3,4-二甲氧基甲苯1-溴-2,4,6-三氟苯3,5-二羟基甲苯邻二甲苯4-叔丁基甲苯1,3-二甲基-5-碘苯1,3-二乙基苯2,2'-二羟基联苯2-氰基-4'-溴甲基联苯1-溴-4-氟-2-碘苯1,2-二氰基苯1-溴-2-异丙基苯2,4-二甲氧基溴苯2,3,4-三氟溴苯1,2-二氯-4-氟苯间氟三氟甲氧基苯3-(三氟甲氧基)碘苯胡椒环丁苯对二乙氧基苯2,5-二羟基甲苯1,2,4-三甲氧基苯1-萘氨基苯1-氨基-3,5-二甲苯1,2,3—三甲氧基苯偶氮苯2-溴-1,4-二氯苯3-甲基联苯4-三氟甲氧基甲苯2-氯-1,4-二甲氧基苯邻溴三氟甲氧基苯2,6-二羟基甲苯3,4-二羟基甲苯对甲砜基甲苯间氯三氟甲氧基苯间二甲苯3-溴-4-羟基氰苯4-氨基-2-羟基甲苯均三甲苯2,6-二氨基甲苯叔丁基苯3-氯-4-溴甲苯环己基苯1,3,5-三叔丁基苯五甲基苯1,3,5-三异丙基苯4-氟-2-碘-1-甲基苯2,4-二氟碘苯2-溴-4-苯基乙酰苯对二乙酰氧基苯2-氰基-4'-甲基联苯4'-乙基-4-氰基联苯4-苄氧基溴苯4,4'-二羟基联苯邻氨基三氟甲氧基苯1,4-二苯氧基苯1,3-二乙酰基苯1-溴-3-氟-4-碘苯对羟基联苯3,4,5-三甲氧基甲苯2,6-二羟乙氨基甲苯3,4-二氨基甲苯间三联苯2-溴-1-氯-4-氟苯对三联苯2-碘三氟甲氧基苯1-溴-2-氟-4-碘苯3-三氟甲氧基溴苯2,5-二(三氟甲基)溴苯戊基苯2-氟三氟甲氧基苯1-溴-3,5-二甲氧基苯仲丁基苯 3-溴-1-氯-4-氟苯2,6-二溴甲苯1,5-二羟基萘1-甲基萘1,8-双二甲氨基萘2-甲基萘1-乙基萘1-甲氧基萘1-氨基四氢化萘2,3-二羟基萘1-乙酰基萘对氯苯乙烯聚苯乙烯4-甲氧基苯乙烯4-溴苯乙烯2-氯苯乙烯胡椒基氯胡椒乙腈2,4-二(二氟甲基)氰苯9,10-二(氯甲基)蒽4-氯甲基苯乙烯2-溴-7-羟基萘2,6-二溴萘2,6-二异丙基萘反式-4-丙基环己基溴苯1,2-二氰基-3-氟苯1,4-二苄氧基苯4-正丙基联苯2,3,6-三氯甲苯3-氯-2-氟溴苯2,6-二氟-4-溴碘苯2-碘异丙基苯2-二氟甲氧基溴苯对溴戊基联苯(2,2-二氯环丙基)苯4-乙烯基联苯2-溴-1,3,5-三异丙苯1,3,5-三(溴甲基)苯联苯二甲苯1,2,4-三甲基苯对二甲苯异丙基苯苯乙烯二乙烯苯乙基苯2-苯基-1-丙烯正十二烷基苯1,2,3,4-四氢萘2-氯-6-溴三氟甲基苯3,5-二氯-4-氟溴苯乙烯基甲苯2-溴-1-氟-4-碘苯1-(2-溴乙基)-4-氯苯四溴甲苯1-溴-3-甲氧基-5-甲苯5-氯-2-碘甲苯5-溴-2-碘间二甲苯异丙苯1-溴-3-氯-5-碘苯(二氯碘)-苯1-溴-3-氟-5-碘苯3,4,5-三氯溴苯2,6-二氟碘苯二甲基萘甲苯二乙基苯2-碘-1,3-二甲氧基苯2,6-二氯三氟甲基苯2-溴-4-甲基三氟甲基苯2-氟-3-三氟甲基甲苯甲基萘粗苯4-溴-2,6-二氯甲苯精蒽重苯重烷基苯重质苯工业萘