烃类卤化物

烃类卤化物简称卤代烃,是指烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代的产物。根据烃基的不同,分为脂肪卤代烃 (包括饱和与不饱和卤代烃)、芳香卤代烃等。按分子中所含卤原子数目,分为一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃。卤代烃大多数为液体,碘代烃、溴代烃及多卤代烃的比重都大于1。它们不溶水,能以任意比例与烃类混溶,并能溶解其它许多有机物。其比重随碳原子数的增高而降低。烃基相同时,卤代烃的沸点和比重依氯代烃、溴代烃、碘代烃的次序而递增。在异构体中,支链越多的,沸点越低。这类物质中,大都有毒性,可以燃烧,其燃烧性能随化合物中的卤原子数目增加而降低。储用时,根据火险指标分别按甲、乙、丙火灾危险进行消防管理。着火时,气体的按C类火灾对待,液体的按B 类火灾对待,都必须注意防毒。
天然存在的卤代烃数量极少,绝大多数卤代烃是通过烷烃卤化,不饱和烃加成,醇与氢卤酸作用等方法合成的。
卤代烃的同分异构体数目比相应的烃要多,除碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构、旋光异构外,还有卤原子的位置异构。卤代烃命名时,以烃为母体,卤原子为取代基,在烃的名称前标出卤原子的位置、数目和名称。
常温下除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等在室温为气体外, 一般卤代烃为液体, 高级卤代烃为固体。卤代烃不溶于水, 溶于多种有机溶剂, 并能溶解多种弱极性及非极性有机物,是常用的溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的相对密度大于1。卤代烃的沸点随卤素的原子序数增加而升高。同系列卤代烃的沸点随碳链增加而升高。同分异构体中,支链越多,沸点越低 (氟代烷除外)。
卤代烃的化学性质比烷烃活泼得多, 能发生多种化学反应, 转变成各种类型的化合物,在有机合成中占有重要位置。卤代烃用途极为广泛,除用做溶剂外,还可做致冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
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1-溴-5-氯戊烷1-溴-4-氯丁烷1-溴-2-氯乙烷1,5-二溴戊烷2-溴氯苯2,3-二氟苯乙醚硬脂基溴溴代十六烷1,10-二溴癸烷2-溴辛烷氯代十四烷1-溴-3-甲基-2-丁烯溴己烷氯代十八烷三乙基氯硅烷癸基溴1,3-二溴丙烷1,4-二溴丁烷3-溴丙烯溴代十四烷溴代十二烷溴代叔丁烷1-溴代庚烷1-溴代异戊烷1,4-二碘苯碘苯4,4-二碘联苯邻溴氟苯1-溴-2,4-二氟苯对氯碘苯4-碘甲苯1-溴-3,5-二氟苯对氟碘苯对溴碘苯间溴氟苯1-溴化萘5-溴-1-戊烯3,4,5-三氟溴苯3,5-二甲基溴苯2-溴芴2-溴联苯4-溴-1-丁烯3,5-二叔丁基溴苯溴化苄1,2-二溴苯1,4-二(溴甲基)苯1-溴-3-碘苯2,7-二溴芴邻碘溴苯对溴溴苄1,4-二溴苯2-溴甲苯对溴氟苯3,4-二氟溴苯4,4'-二溴联苯1,3-二溴苯2-溴代萘1,3-二氟苯1-溴-2,3,5,6-四氟苯3,5-双(三氟甲基)碘苯2-溴-4-氟-1-碘苯,1,4-二溴-2,5-二氟苯4-氯-2-氟-1-碘苯1-溴-3,5-二甲基金刚烷2,3,4-三氟苯甲基溴2-氟-6-(三氟甲基)溴苄4-氟-2-(三氟甲基)溴苄2,5-二溴-1,4-二甲基苯1-溴-2,4-二氯苯(二氯溴苯)1,2-二溴-4,5-二氟苯3-(三氟甲基)溴苄beta-溴代苯乙烷2,6-二氟溴苄2,3-二甲基溴苯2,6-二甲基溴苯2,5-二氟苄溴2,3-二氟溴苄4-溴-2-氟苄溴1-氯甲基-3-三氟甲基苯1,3-二氯丙烷1-溴-三氟对二甲苯4-溴-1,2-二甲苯对戊基溴苯4-氟溴苄3-氟溴苄3,5-双三氟甲基溴苯2,6-二甲基氟苯间氯氯苄2-三氟甲基苄基氯2-碘代甲苯1-溴-4-异丙基苯2,4,5-三氟苄基溴1-氯-2-碘苯2-氟溴苄3-溴苄溴2-溴-1,3,5-三甲基苯邻甲基氯化苄4-氟氯苄间碘甲苯二苯基溴甲烷2-(三氟甲基)苄溴2,4-二氟溴苄2-溴溴苄4-甲基溴苄3-氯苄溴3,5-双三氟甲基苄基溴2,5-二甲基溴苯3,5-双三氟甲基苄基氯1-溴-3-苯基丙烷&-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯(1-溴乙基)苯3-氟邻二甲苯2-氯苄溴3,4-二氯苄溴3,4-二氯氯苄2,6-二氯苄基溴4-氯-1,2-二甲基苯1,3-二甲基-2-碘苯氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 4-氯二苯氯甲烷2-氯-6-氟氯苄2,4-二甲基-1-碘苯1,2-二氟-4-碘代苯1-氯-2-乙炔基苯1-溴全氟庚烷1,7-二溴庚烷1-氟-4-(2-溴乙基)苯2,4-二(三氟甲基)溴苯2,3,4,5-四氟溴苯 1,4-二氟-2-碘代苯,97%1,3,5-三(三氟甲基)苯2-氯-1-氟-4-碘苯2,3,4,5,6-五氟碘苯2,2-二氟联苯六氟-2,3-二氯-2-丁烯3,5-双三氟甲基苯乙炔2,2,3,3-四氟碘代丙烷1,2-二碘苯2,6-二氯氟苯1,3-二(溴甲基)苯1,3-二碘苯2-氯丙烷2-溴丁烷2,4,6-三溴甲基三甲基苯2-氟-3-(三氟甲基)溴苄2,5-双(三氟甲基)溴苄1,3-二溴-5-氟苯1,3,5-三氟苯2,4,5-三氟溴苯二苯氯甲烷2,6-二氯氯苄2-溴-5-氯甲苯间氯溴苯3-溴甲基苯1,2-二氟苯9-溴菲2-甲基苄溴二溴甲烷3,5-二氯-1-溴苯2-氟碘苯4-溴-2-氟联苯1-氯-4-氟苯1-氟萘2,3-二氟溴苯3-氯-4-氟溴苯(4-溴苯基)乙炔2-溴甲基萘1,2,3-三氟苯溴氯甲烷3,4-二氯溴苯1,4-对二氯苄1,2-二溴乙烷对溴甲苯4-氯苄溴9,10-二溴蒽1,3,5-三溴苯4-丙基溴苯9-溴蒽3,5-二溴甲苯2,4-二甲基溴苯2,4-二氯氟苯4-氟苯乙炔1,4-二氯丁烷氟化苯1,4-二氟苯对丁基溴苯1,2,3,4-四氟苯3-氯甲苯1,3-二溴-5-氯苯4-氯苯乙炔4-碘苄基溴溴五氟苯1-溴芘1,4-二溴-2-丁烯3-甲基苄基氯2,5-二氟溴苯邻氟氯苄对溴乙基苯2,4-二氯甲苯2-溴乙苯1-溴-2,6-二氟苯1,2,4-三氟苯5-溴-2-氯甲苯3-溴联苯3-氯氟苯间氟碘苯2,6-二氟氯苄2-氯氟苯4-叔丁基苄溴4-叔丁基溴苯4-溴氯苯6-溴-1-己烯4-碘联苯3,4-二氟溴苄1-溴-2-丁炔1-溴辛烷3,5-二氟溴苄氯碘甲烷2-氯甲苯丙烯酰氯正丙基溴溴乙烷1-溴-3-氯丙烷碘乙烷4-氯氯苄3-氯-2-甲基丙烯邻二氯苯对氯甲苯丙烯酰氯4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯苄基氯溴丁烷对叔丁基氯苄1-氯丁烷溴苯氯苯对氟甲苯二氯甲烷1,2-二氯乙烷三氯化苄1,1,2-三氯乙烷四氯化碳六氯乙烷四溴乙烷三氯苯1,4-二氯苯1,1,2,2-四氯乙烷一氯二溴甲烷2,3-二溴-1-丙烯1,4-二氯-2-丁炔1-溴壬烷2,3,5-三氟溴苯1-乙炔基-2-氟苯1,2-二氯丙烷环丙基甲基氯3,5-二氯碘苯3-碘苄溴4-溴-2-氯甲苯1,4-二氯-2-碘苯五氟苯2,3-二氯溴苯7-溴-1-庚烯邻二氯苄1-氯萘碘代异丁烷2,5-二氯对二甲苯8-溴-1-辛烯2,5-二氯甲苯2-碘苯甲基溴3,4-二氟氯苯3,5-二氟氯苯联苯二氯苄3-氯-4-硝基甲苯2,2'-双溴双苯2,5-二溴甲苯2,4-二溴-1-氟苯5-氯戊炔1,4-二溴-2-氟苯1-氯甲基萘1,5-二氯戊烷1,2,4,5-四氟苯2-乙基溴代丁烷七氟-2-碘代丙烷3-氯苯乙炔2,7-二溴萘1-溴-2,6-二氯苯全氟辛基碘烷六氟苯2-氟联苯间氯碘苯3-甲基苄溴1-乙炔基-3-氟苯1-碘萘5-溴-2-碘甲苯间二氯苄1,2,3-三氯苯1,2,4,5-四氯苯2-氟-4-碘甲苯八氟萘1-溴-6-氯己烷1,3,5-三氯苯三溴甲烷1-叔丁基-3-碘苯1,2,3-三溴丙烷3,4-二氯甲苯2,4-二氟氯苯 碘甲烷1,12-二溴十二烷反式-1,2-二氯环己烷1-溴-2,3,5-三氯苯1-溴-4-(二氟甲基)苯1-溴-2-甲基-1-丙烯1-氯-2-溴丙烷 8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶全氟煤油, LOW BOILING1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯顺-1-溴-2-乙氧基乙烯1,2-二氯-2-甲基丙烷 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺3,4-二氯-β-硝基苯乙烯1-(2-氯苯基)-2-硝基乙烯1-氟戊烷1H-全氟辛烷1-氟庚烷5-溴-1,2,4-三甲基苯甲碘乙烯2-溴庚烷反-1-溴-1-丙烯2,4,6-三溴甲苯1,2-二溴乙基苯3-溴苄氯3-氯-邻-二甲苯,97%1-溴-3-氯-2-甲基丙烷2-氯-1,3-二甲苯二氯二苯甲烷2,4,6-三甲基氯苄1,2-二溴-4,5-二甲苯1,6-二碘代十二氟己烷4,4-滴滴滴间-双溴甲基苯4-溴-2,3,5,6-四氟(三氟甲基)苯4-氯甲基联苯3,5-二叔丁基苄溴2-氯-1,4-二甲基苯3,3,4,4,4-五氟-1-碘丁烷2,4-双(三氟甲基)溴苄2-氟三氯甲苯 (S)-1-溴-2-甲基丁烷7-氯-1-庚烯9-溴-1-壬烯4,4'-二氟二苯甲烷2,4-双(氯甲基)三甲基苯1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷氯代双(4-氟苯基甲烷)1,4-二氯-2-丁烯全氟己烷对溴苯基乙基溴全氟碘代丙烷全氟-1,3-二甲基环己烷9,10,12,13-四溴十八酸4-溴庚烷1,14-二溴十四烷2-溴(正)壬烷 2-溴-3-氯丙烯2,3,5,6-四氟-4-甲基溴苄2-甲基苯乙基溴5-溴-2-甲基-2-戊烯1-溴-3-(溴甲基)金刚烷1-溴-4-三甲基硅基苯反-4-溴-β-硝基苯乙烯1-乙炔基-3,5-二氟苯1-溴-3,7-二甲基辛烷1-氯甲基-2-甲基萘2-氯戊烷2,3,5,6-四溴对二甲苯全氟二十碳烷2-溴-cis-2-丁烯6-氯-1-己烯1-碘-2-三甲基硅基乙炔1,2,3,4-四氯苯氯五氟苯1,3-二氟-5-碘苯全氟碘代丁烷1,6-二碘己烷溴代十一碳烯3,4-二甲基碘苯3,4,5-三氟溴苄3-苯基苄基溴1-碘十八烷六(溴甲基)苯乙酸环丁基氯二溴二氟烷2-溴-2-丁烯2-溴-1-苯丙烷1,4-二溴四氟苯1-溴-4-甲基戊烷2-溴苯乙炔1-溴-2-甲基萘1,10-二碘癸烷 1-氯代金刚烷烯丙基五氟苯3-氯-1-丁烯4-异丙基苄氯六溴苯四溴对烯2,5-二氟氯苯全氟溴辛烷全氟萘烷1,2,4,5-四溴苯3-氟-4-碘甲苯2-氯-5-碘甲苯二苯并环庚烯酮基氯三苯基甲基溴1,8-二氯辛烷4-氟联苯2,3,6-三氟溴苄五氯乙烷1,3-二溴四氟苯9-溴呋呤9-溴-9-苯基芴五溴甲苯2-氯蒽2-氟苯乙基溴2-氯-6-氟溴苄2-碘芴1,2-二溴丁烷1,2,4-三溴苯10-溴-1-癸烯2-碘联苯1,3-二溴金刚烷2-氯-5-氟溴苄全氟联苯1,10-二氯癸烷1,3-二碘丙烷3,4-二甲基氯苄2-氟-6-碘甲苯5-溴苊1,2-二溴四氯乙烷1,3-二氯正丁烷1-碘全氟癸烷2-溴代金刚烷2,3-二溴丁烷3,4-二氯碘苯1,4-二溴戊烷1,2-二碘乙烷4,4'-二氟联苯2-碘代乙基苯1-溴癸烷全氟辛烷2,5-二氯溴苄1,2,3,5-四氟苯2,4-二氯-1-碘苯1-溴十三烷溴代十五烷1-溴二十二烷溴甲烷1,1,2-三氟三氯乙烷三氯乙醛1,1,1-三氯乙烷2,4-二氟联苯beta-溴苯乙烯三氯甲烷1,1-二氯乙烯一氯二氟甲烷1,2-二溴四氟乙烷六氯苯三氯氟甲烷二溴戊烷二氯乙烷1-溴十七烷氯甲烷4H,4'H-八氟联苯1-溴二十烷四氟-对-二甲苯1-(2-溴乙基)萘6-氯己炔氯化新戊烷八氯化萘2-(氯甲基)萘4-溴-4'-氟联苯2,5-二溴三氟化苯4 4'-二溴八氟联苯1,2-二溴乙烯9,10-二氯蒽1,1,2-三溴乙烷1-氯-4-苯基丁烷1-溴-4-甲基萘邻溴苯乙醚 1-溴-4-氟丁烷3,4-二氯-1-丁烯1,2-二溴四氟苯氯甲基乙基二甲基硅烷 腺苷一磷酸3,5-二氟乙苯五氯苯1,5-二碘戊烷1-吲哚烯酸酯对异丙基溴苄2-溴邻苯二酚2-溴乙烯基三甲基硅烷4-氟-3-碘甲苯邻碘氯苄1-氯-2-甲基丁烷1-碘壬烷联萘二溴1-乙基-4-碘苯3-氯丙基三甲基硅烷3-氯-2-氟碘苯1,11-二溴十一烷1-氯-4-碘丁烷1,4-二碘全氟丁烷1-氯-2-辛炔1,2-二氯丁烷3-溴-3-丁烯醇三甲基五氟苯基硅烷2,4-二溴三甲基苯2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联苯顺式-3,4-二氯环丁烯1,1-二氯丙烷3,3,5,5-四溴联苯2-溴-trans-2-丁烯反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯2,7-二碘芴1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷(3-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷外-2-氯代降莰烷9-碘菲1,2-二溴-4-叔丁基苯1-溴-2-甲基-4-三氟甲氧基苯顺-4-氯-2-丁烯胺 盐酸盐3-(氯甲基)戊烷4-乙炔基-1-氟-2-甲苯2,6-二氯-BETA-硝基苯乙烯1-溴-2,4,6-三叔丁基苯2-溴十二烷1-(2-溴乙基)-2-氯苯1-氯蒽1,8-双(溴甲基)萘全氟二十四烷4-溴-3-碘甲苯(2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷1-乙炔基-2,4-二氟苯(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷顺-1-溴-1-丙烯,98%, 铜作稳定剂1,4-二溴丁烯-2 2-溴十四烷1,3-二溴-1-丙烯2-甲基-4-(三氟甲氧基)碘苯3-溴-1,1,1-三氯丙烷七氟-5-碘戊烷全氟庚烷烯丙基(氯甲基)二甲硅烷2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苄基溴ALPHA-六六六1-碘-2,4,5-三氯苯,1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷4,4'-二甲氧基八氟联苯1-溴-2,3,5,6-四甲基苯1-碘-2-甲基丁烷乙醇-2-氯碳酸酯(2:1) 3,4-二氯三氯苄全氟壬烷全氟烯丙基苯二溴甲苯2,6-二氯-~-硝基苯乙烯1,3,5-三氯三氟化苯邻亚二甲苯基联(溴化三苯基膦)7-溴降莰烷1-(1-溴乙基)-4-氟苯2-氯-2-丙烯-1-醇 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基1,5-二溴-1,1,3,3,5,5-六氟戊烷1-碘全氟十二烷1,1,1-三氯甲基乙烷1H,1H,5H-八氟-碘代戊烷1-氟辛烷(3,5-双(三氟甲基)苯乙炔基)三甲基硅烷全氟十五烷2-溴-1,3-二异丙基苯1-(2-氟苯基)-2-硝基乙烯2-乙基碘己烷1,2-二溴-1,1,2-三氯乙烷1-溴-3.5-二氟苯2-苯基溴化甲基苯全氟-1,2-二甲基环丁烷1,1,2,2-四溴乙烷4-氯甲基芪溴碘甲烷1-氯-4-(苯基乙炔基)苯4-溴-5-氟-2-碘甲苯(3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷烯丙基-2-溴苯甲基醚1,4-双十二烷基-2,5-二碘苯(4-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷(3,5-二氟苯基乙炔基)三甲基硅烷内消旋2,3-二溴戊烷2,7-双(溴甲基)萘1,4-二环己基-2,5-二碘苯1,4-二碘-2,5-二辛基苯2-(三氟甲基)苯乙基溴(+/-)-2,3-二溴丁烷(2,4-二氟苯基乙炔)三甲基硅烷2,6-双(溴甲基)萘1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷2,3-二溴己烷(非对映异构体混合物)1-氯-4-(1,2-二溴乙基)苯2-溴-3-甲基-2-丁烯反-2-溴-Β-硝基苯乙烯2,7-二碘-9,9-二辛基-9H-芴(4-氟苯基乙炔基)三甲基硅烷1-溴-2-戊烯3-氯-3-甲基戊烷3,4-二溴磷反-3-溴-Β-硝基苯乙烯二氟碘甲基五氟苯1,2-二碘四氟苯2-碘萘1-氟癸9-氯蒽1,4-二碘四氟苯1,2-二溴己烷1-溴-2-戊炔六氟丙烯三聚体亚硫酸氢钠穿心莲内酯1-氯-6-碘己烷1-氯-5-碘戊烷11-氯-1-十一碳烯1,1,1-三氯乙烷1,2-二氯乙烷二氯二氟甲烷1,2-二氯四氟乙烷三氟氯乙烯1-氯-1,1-二氟乙烷三氯三氟乙烷氯三氟甲烷四氟乙烯氯乙烯二氯乙烯二氯甲烷氯乙烯三氟溴甲烷溴氯二氟甲烷三亚甲基溴正十八烷基溴正十烷基溴1-溴十烷正溴戊烷正溴辛烷反-β-硝基-2-(三氟甲基)苯乙烯1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-氟苯反式-1,2-二溴环戊烷(2-氟苯乙炔)三甲基硅烷3-溴-2-溴甲基-1-丙烯1-(2-氯-6-氟苯基)-2-硝基乙烯1-氟十四烷全氟环醚SYN-7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯全氟甲基十氢萘1,2-二溴-1,2-二苯基乙烷(4-溴苄基)三甲基硅烷反-3-氯-4,5-二甲氧基-Β-硝基苯乙烯3,4-二氯三氟甲基苯