木脂素

木脂素是一类由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的天然有机化合物,多分布于被子植物和裸子植物。可分为两大类: 由两分子苯丙基衍生物通过其侧链β-位聚合的化合物称为木脂素。由一分子苯丙基的侧链,与另一分子的苯环连接,或两部分以氧原子连接的化合物称为新木脂素。此外还有由三分子苯丙基聚合的化合物,称为倍半木脂素(sesquilignan);由黄酮或查尔酮与苯丙烯衍生物缩合的化合物, 称为黄酮木脂素(flavonolignan)或查尔酮木脂素(xanthonolignan)等。木脂素由两分子苯丙基β-碳缩合后,侧链γ-碳上的含氧基团又可相互脱水缩合形成取代的四氢呋喃,半缩醛、内酯四氢萘或环辛烯等结构。所以木脂素还可分为更多类型。如单环氧木脂素(monoe-poxy lignan)、木脂内酯(lignanolide)、环木脂素(cycloli-gnan)等。从植物界已分得200多个木脂素,100多个新木脂素。中药五味子、刺五加、了哥王、络石、牛蒡子、远志、连翘、红花、细辛等,都含有木脂素。
在植物中木脂素以游离的或甙的形式存在,绝大部分都有光学活性,游离者多为无色结晶,某些新木脂素为油状物。可溶于有机溶剂,难溶或不溶于水。甙类在醇类或水中溶解度较大,可被酸水解。提取木脂素常先用甲醇或乙醇提出总木脂素,再经色谱法或分步结晶法等,分离单一成分。
多数木脂素类成分遇浓硫酸能显色。如果分子中含有酚羟基则能与一些酚类试剂,如三氯化铁试剂、碱性重氮化对氨基苯磺酸试剂等反应而呈现不同的颜色。有些木脂素能与五氯化锑的四氯化碳溶液反应而显色,如鬼臼脂素现棕黄色,α-足叶草脂素现紫色等。
许多木脂素类成分由于饱和的环状结构部分可能有立体异构体存在。已经见到某些中药中存在的木脂素成分性质不稳定,受酸或碱的影响,容易异构化,转变为其立体异构体。例如鬼臼脂素具有显著的抗癌作用,在碱性溶液中很容易转变为苦鬼臼脂素 (Picrop-odophyllin): 若受三氯化磷的影响,则C1-OH转位生成表鬼臼脂素 (Epi-podophyllotoxin),苦鬼臼脂素及其衍生物均无抗癌的活性。
已发现具有抗癌、抗真菌、杀虫、升白细胞、降低谷丙转氨酶、保肝、止咳、泻下等活性的各种木脂素,但作为药用的不多。鬼臼木脂素的衍生物用作抗癌药,五味子中的木脂素有降谷丙转氨酶作用,用以治疗肝炎。
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迷迭香酸和厚朴酚五味子醇甲菊苣酸开环异落叶松树脂酚細辛素MATAIRESINOL戈米辛J木兰脂素ISOLARICIRESINOLPINORESINOL2,3-BIS(3,4-DIMETHOXYBENZYL)BUTYROLACTONE(+)-罗汉松树脂酚五味子脂素 M2TRANS-HINOKIRESINOLNORTRACHELOGENINPAULOWNINR(+)-GOMISIN M11,1'-[(2S,3S)-2,3-双(甲氧基甲基)-1,4-丁二基]双[3,4-二甲氧基苯](7S,8S,9R)-9-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢-4-甲氧基-7,8-双(甲氧基甲基)萘并[1,2-D]-1,3-二恶茂桉脂素DL-SYRINGARESINOLOLIVILLYONIRESINOL戈米辛DLARICIRESINOL迷迭香酸甲酯去氧鬼臼脂素戈米辛NDIHYDROGUAIARETIC ACIDFRAXIRESINOL 1-O-GLUCOSIDE异戈米辛 O乙酰基表鬼臼毒素洒维宁RANDAIOL7-氧代扁柏脂素稀有木脂素 A红花八角醇FRAGRANSIN A2双细辛酮 2(-)-KAEROPHYLINLANCIFOLIN C(+)-南烛木树脂酚 9'-O-葡萄糖甙(+)-CONOCARPANMOLUCCANIN DIACETATEPHYLLOSTADIMER AHANCINONE C松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷(-)-橄榄树脂素 9-乙酸酯脱碳木脂素缩丙酮(2S,3S,4E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-(4-羟基苯基)-4-戊烯-1,2-二醇5,5'-二甲氧基落叶松脂素 4-O-葡萄糖甙FORMOSANOL2-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-7-METHOXY-5-BENZOFURANPROPANOL9-O-乙酰基-4,4'-二-O-甲基落叶松树脂醇BALANOPHONINNYASICOSIDE3'',5,5'-三-2-丙烯基- [1,1':3',1''-三联苯]-2,2',4''-三醇利卡灵 A当归酰戈米辛HVITEXDOIN A4',9,9'-TRIHYDROXY-3'-METHOXY-3,7'-EPOXY-4,8'-OXYNEOLIGNAN5'-去甲基沉香木质素HEDYOTISOL ANYASICOL乙酸落叶松脂酯[1S-(6-ENDO,7-EXO)]-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮9,9'-二-O-(E)-阿魏酰开环异落叶松脂素当归酰异五味子素 O(E)-(1,3-苯并二恶茂-5-甲基)(1,3-苯并二恶茂-5-亚甲基)丁二酸二甲酯MERIDINOLMOLUCCANIN赤麻木脂素珠子草素黄花菜木脂素A辛夷烯酮HEDYOTISOL B(1R,2R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-2-甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇ISOTAXIRESINOL南烛木糖甙SSIORISIDE二乙酸 (+)-松脂醇酯9,9'-O-ISOPROPYLLIDENE-ISOLARICIRESINOL乙酸二聚松柏酯HIEROCHIN DSEQUIRIN CAGATHARESINOLICARISIDE E55-乙酰氧基罗汉松脂酚二甲醚9-O-FERULOYL-5,5'-DIMETHOXYLARICIRESINOLCEDRUSINLARICIRESINOL DIMETHYL ETHERTUPICHILIGNAN AACUMINATIN去氢木香内酯(±)-松脂素LIRIODENDRINALFA-CONIDENDRIN(-)-松脂醇MAGNOLIGNAN C巴豆酰戈米辛 P当归酰戈米辛QKADSURIN A(1R,5R,6R,7R)-REL-7-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯-1-基)双环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮(+)-8-甲氧基异落叶松脂素异落叶松脂素 9'-BETA-D-吡喃木糖苷戈米辛S异红花八角醇(2S,3S,5S)-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3,5-二氢-5-甲氧基-3-甲基-5-(2-丙烯-1-基)-6(2H)-苯并呋喃酮异戊烯基辣薄荷醇紫杉脂素4-[(2S,3S)-2,3-二氢-3-甲基-7-(1E)-1-丙烯基-1,4-苯并二氧杂环己-2-基]-1,3-苯二酚赤式-愈创木基甘油-BETA-O-4'-二氢松柏醇O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇 A(-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯细叶青蒌藤烯酮2,3-双(3,4-亚甲基二氧基苄基)丁-2-烯-4-内酯望春花酮 BDIHYDRODEHYDRODICONIFERYL ALCOHOLPIPERENONE1-羟基松脂酚 1-O-BETA-D-葡糖苷(1S,2R)-2-[4-[(2R,3S)-2,3-二氢-3-(羟基甲基)-5-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-7-甲氧基-2-苯并呋喃基]-2,6-二甲氧基苯氧基]-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,3-丙二醇(2S,3S,4E)-3,5-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-戊烯-1,2-二醇6-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-羟基甲基-7-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛异二氢风藤奎醇 A开环异落叶松脂素 BETA-D-葡糖苷(-)-丁香脂素鹅掌楸树脂酚B二甲醚当归酰戈米辛O(-)-白玉兰亭 B荛花酚黄花菜木脂素CWALLICHININE去氢二松柏醇异二氢风藤奎醇 BMAGNALDEHYDE D(2R,3R)-REL-2,3-二氢-3-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-6-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-8-甲氧基-1,4-苯并二烷-2-甲醇CONOCARPAN ACETATEMASSONIANOSIDE B薄荷醇DENUDANOLIDE ANYASICOL 1,2-ACETONIDE(3S,3'S,4S,4'S)-4,4'-[(6,6'-二羟基-5,5'-二甲氧基[1,1'-联苯]-3,3'-二基)二(亚甲基)]二[二氢-3-羟基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-2(3H)-呋喃酮(1S,2R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[(1E)-3-羟基-1-丙烯基]-2,6-二甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇DIHYDROSESAMIN(2R,3S,3AS)-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3,3A-二氢-5-甲氧基-3-甲基-3A-(2-丙烯-1-基)-6(2H)-苯并呋喃酮细叶青蒌藤醌醇1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[2-甲氧基-4-(3-羟基丙基)苯氧基]-3-丙醇MAGNOLIGNAN ASANSHODIOL9-O-阿魏酰落叶松脂NIRANDIN A异柳叶木兰碱)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)双环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮5'-甲氧基落叶松树脂醇表丁香脂素SPATHULATOL(-)戈米辛L1布尔乞灵望春花酮A愈创木基甘油 BETA-松柏醇醚SESARTEMINMAGNOLIANIN7-O-乙酰基-4-O-去甲基樟叶素表去甲络石甙元[2S-(2ALPHA,3BETA,5BETA)]-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3,5-二氢-5-甲氧基-3-甲基-5-(2-丙烯基)-6(2H)-苯并呋喃酮KADSURENIN D(6-外,7-内)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-双环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮4,4'-[[(2S,3S,4S)-四氢-2-甲氧基-3,4-呋喃二基]二(亚甲基)]二[2-甲氧基苯酚](BETAR,GAMMAR)-REL-4-羟基-BETA-[4-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-2-甲氧基苯氧基]-GAMMA,3-二甲氧基苯丙醇戈米辛 K1异落叶松脂素-9'-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷[2R-(2ALPHA,3BETA,3AALPHA)]-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3,3A-二氢-5-甲氧基-3-甲基-3A-(2-丙烯基)-6(2H)-苯并呋喃酮LONGIFLOROSIDE A异紫杉脂素 9,9'-缩丙酮SEQUOSEMPERVIRIN DCURLIGNAN(6-外型,7-内型)-7-(3,4-二甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-双环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮CAROLIGNAN M戈米辛 E异木兰花碱5,5'-二甲氧基落叶松脂素DE-4'-O-METHYLYANGAMBIN(+)-环橄榄树脂素