异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,异喹啉是喹啉的同分异构体,即萘分子β位的CH基被N原子取代后的产物。无色至浅黄色液体。或片状结晶,有类似茴香油和苯甲醛刺激气味,具吸水性,其碱性较喹啉为强。化学性质活泼,可发生亲核、亲电、氧化、还原等反应,许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱、吗啡碱等分子中都含有异喹啉及氢化异喹啉的基本结构。
用途:异喹啉可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱、医药及杀菌剂、橡胶硫化促进剂的原料;氧化后制吡啶羧酸; 异喹啉盐酸盐是化学用试剂,用于测定锌、镉、钴、铜等;制备异喹啉衍生物等。
制法:(1) 1893年提出的Bischler法。以β- 苯乙胺的酰基化物为原料,在脱水剂五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下,脱水,缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉,然后在钯的催化作用下,在190℃下氧化脱氢,可制得异喹啉。(2) 肉桂醛肟的重排。在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下,进行Beckmann重排。然后脱水闭环,可制得。
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四氢异喹啉7-溴异喹啉6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐5-氨基异喹啉5-溴-8-硝基异喹啉1,3-二氯异喹啉3-溴异喹啉异喹啉-3-甲酸异喹啉-5-甲醛6-氨基异喹啉1-溴异喹啉4-氨基异喹啉6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐异喹啉-5-甲酸6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉1-氯-6-溴异喹啉异喹啉-3-胺异喹啉-3-甲酸水和异喹啉-3-甲酸1-氯-4-羟基异喹啉6-溴-3-氯异喹啉5-氯异喹啉6-溴-1-氨基异喹啉四氢异喹啉1-苯基异喹啉6-氰基异喹啉8-异喹啉甲醛6-异喹啉甲酸3-异喹啉甲酸乙酯4-溴-1(2H)-异喹啉酮7-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉4-羟基异喹啉异喹啉-4-甲醛6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉6-氯异喹啉1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉3-异喹啉甲醛5-氰基异喹啉5-溴-1-氯异喹啉十氢异喹啉3-甲基异喹啉4-氯异喹啉3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮1-异喹啉甲醛7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮4-异喹啉甲酸6,7-二氢-5H-异喹啉-8-酮5-甲氧基异喹啉8-异喹啉甲酸7-异喹啉甲酸8-甲基异喹啉5-氨基-1(2H)-异喹啉酮5-溴-8-氨基异喹啉8-氰基异喹啉3-氯-5-氨基异喹啉6-溴异喹啉-3-胺异喹啉-7-甲醛3,4-二溴异喹啉7-硝基异喹啉1,4-二氯异喹啉6-氟异喹啉4-甲氧基异喹啉4-氰基异喹啉7-氯异喹啉3-氨甲基异喹啉3-甲醇异喹啉反-十氢异喹啉4-甲基异喹啉-5-胺1,3-二溴异喹啉4-硝基异喹啉5-溴-4-甲基异喹啉3-氨基-2-甲基喹啉1-异喹啉甲胺(异喹啉-6-基)甲胺4-溴-6-甲基异喹啉5-溴-8-氯异喹啉(异喹啉-6-基)甲胺3,4-二氢异喹啉异喹啉物4-氟异喹啉1-乙基异喹啉1-异喹啉基甲醇5-氟异喹啉7-氯-5-氨基-异喹啉2-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸7-氰基异喹啉1,7-二氯异喹啉异喹啉-6-甲醛4-羟基--6-氨基喹啉5-溴异喹啉-1-胺7-甲基异喹啉4-甲基异喹啉6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉6-氨基-2(1H)-喹啉酮4-羟基异喹啉4-氨基-3-溴异喹啉2-氯-6-氨基喹啉5-氯异喹啉-6-胺异喹啉-4-甲酸6-氨基异喹啉酮1,4-二溴异喹啉1,5-二氯异喹啉3-氯甲基异喹啉6-甲氧基-3(2H)-异喹啉酮6-噌啉胺5-溴异喹啉-6-胺8-异喹啉甲酸甲酯7-异喹啉甲酸1-异丙基异喹啉5-异喹啉氧基乙酸7-苄氧四氢异喹啉7-溴异喹啉盐酸盐1-异喹啉甲酸甲酯6-异喹啉甲酸1-乙炔基异喹啉1,8-二氯异喹啉8-异喹啉甲酸乙酯4-甲基四氢异喹啉3-异喹啉羧酰胺3-苯基异喹啉5-异喹啉甲酸甲酯4-异喹啉甲酸乙酯6-甲基异喹啉5-异喹啉甲酸乙酯4-碘异喹啉7-异喹啉氧基乙酸7-异喹啉甲酸甲酯6-溴异喹啉盐酸盐1-苯酰基异喹啉7-异喹啉甲酸乙酯5,8-二氢-6H-异喹啉-7-酮7-氨基异喹啉-1-醇5-氨基-8-甲氧基异喹啉6-(溴甲基)异喹啉氢溴酸盐