アミノ酸およびデリバティブ
アミノ酸及びその誘導体は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生体内で遊離又は結合の状態で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び体液内に分布し，結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり，その融点が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって，タンパク質を構成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黄含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に属する；本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構造式、略記号と関係定数等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関与するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導体である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆体又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆体であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆体であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化学物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに属し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物体及びそのタンパク質製品を構成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構造を有し，タンパク質の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質内に結合したアミノ酸に対して化学処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少数が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 |
16115-68-7 |
C8H16ClNO4 |
 |
2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール |
115-69-5 |
C4H11NO2 |
 |
L-プロリン1,1-ジメチルエチル |
2812-46-6 |
C9H17NO2 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール |
170491-63-1 |
C10H19NO3 |
 |
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール |
82689-19-8 |
C16H22N2O3 |
 |
L-イソロイシンアミド塩酸塩 |
10466-56-5 |
C6H15ClN2O |
 |
3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール |
14593-04-5 |
C9H13NO |
 |
1-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン |
35146-32-8 |
C25H23N3O2 |
 |
2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド |
5241-58-7 |
C9H12N2O |
 |
N-カルボベンゾキシ-N-メチル-L-フェニルアラニン |
2899-07-2 |
C18H19NO4 |
![[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル](/CAS/GIF/3392-11-8.gif) |
[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル |
3392-11-8 |
C20H23N3O6 |
 |
3-アミノ-1-アダマンタノール水和物 |
702-82-9 |
C10H17NO |
 |
D-ロイシルグリシルグリシン |
18625-22-4 |
C10H19N3O4 |
 |
2-(イソプロピルアミノ)エタノール |
109-56-8 |
C5H13NO |
 |
(2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-(1,1-ジメチルエチル) |
53100-44-0 |
C10H15NO5 |
 |
(2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-2-ピロリジンカルボン酸 |
203866-14-2 |
C10H16FNO4 |
 |
チアゾリルアラニン |
119433-80-6 |
C6H8N2O2S |
 |
N-(tert-ブチルオキシカルボニル)グリシン2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル |
3392-07-2 |
C11H16N2O6 |
 |
1-BOC-3-ピロリジンカルボン酸エチル |
170844-49-2 |
C12H21NO4 |
 |
1-アセチル-L-プロリン |
68-95-1 |
C7H11NO3 |
 |
Z-L-アスパラギン酸1-メチルエステル |
4668-42-2 |
C13H15NO6 |
 |
L-チロシンエチル |
949-67-7 |
C11H15NO3 |
 |
L-チロシンtert-ブチル |
16874-12-7 |
C13H19NO3 |
 |
5-アミノピラジン-2-カルボン酸 |
40155-43-9 |
C5H5N3O2 |
 |
N-tert-Butyloxycarbonyl-O-(2-bromobenzyloxycarbonyl)-D-tyrosine |
81189-61-9 |
C22H24BrNO7 |
 |
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-1-(ベンジルオキシカルボニル)-L-ヒスチジン |
50305-43-6 |
C19H23N3O6 |
 |
4-メチル-L-フェニルアラニン |
1991-87-3 |
C10H13NO2 |
 |
H-TRP-OBZL塩酸塩 |
35858-81-2 |
C18H19ClN2O2 |
 |
(R)-Β-4-クロロフェニルアラニン |
131690-61-4 |
C9H10ClNO2 |
 |
α-アミノ-4-フルオロベンゼン酢酸 |
7292-73-1 |
C8H8FNO2 |
 |
O-メチルチロシン |
6230-11-1 |
C10H13NO3 |
 |
(S)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル |
796096-64-5 |
C11H20N2O4 |
 |
NΑ‐BOC‐NΕ‐FMOC‐D‐リシン |
115186-31-7 |
C26H32N2O6 |
 |
Boc-O-tert-butyl-L-threonine |
13734-40-2 |
C13H25NO5 |
 |
3-(BOC-アミノ)安息香酸 |
111331-82-9 |
C12H15NO4 |
 |
Fmoc-D-4-Cyanophenylalanine |
205526-34-7 |
C25H20N2O4 |
 |
BOC-(R)-3-アミノ-4-(2,4-ジクロロフェニル)酪酸 |
269396-53-4 |
C15H19Cl2NO4 |
 |
FMOC-(N-Γ-アリルオキシカルボニル)-L-Α,Γ-ジアミノ酪酸 |
204316-32-5 |
C23H24N2O6 |
 |
TRANS-4-シクロヘキシル-L-プロリン |
103201-78-1 |
C11H19NO2 |
 |
6-アミノ-2-ピリジンカルボン酸 |
23628-31-1 |
C6H6N2O2 |
 |
ビス(2-メトキシエチル)アミン |
111-95-5 |
C6H15NO2 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 5-シクロヘキシル |
73821-97-3 |
C16H27NO6 |
![Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン](/CAS/GIF/71989-16-7.gif) |
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン |
71989-16-7 |
C19H18N2O5 |
 |
BOC-4-(トリフルオロメチル)-D-フェニルアラニン |
82317-83-7 |
C15H18F3NO4 |
 |
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID |
270596-43-5 |
C25H22ClNO4 |
 |
N-ベンジルオキシカルボニル-O-ベンジル-L-セリン |
20806-43-3 |
C18H19NO5 |
 |
Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride |
13288-57-8 |
C15H31ClN2O4 |
![Nα,Nε-ビス[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン](/CAS/GIF/78081-87-5.gif) |
Nα,Nε-ビス[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン |
78081-87-5 |
C36H34N2O6 |
 |
3-アミノ-4-メトキシ安息香酸 |
2840-26-8 |
C8H9NO3 |
 |
BOC-D-2-FURYLALANINE DCHA SALT |
261380-18-1 |
C12H17NO5 |
 |
5-アミノピリジン-2-カルボン酸 |
24242-20-4 |
C6H6N2O2 |
 |
Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン |
1155-64-2 |
C14H20N2O4 |
 |
NΑ-BOC-NΠ-ベンジルオキシメチル-L-ヒスチジン |
79950-65-5 |
C19H25N3O5 |
 |
N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド |
538-75-0 |
C13H22N2 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アラニン |
7764-95-6 |
C8H15NO4 |
 |
BOC-4-メチル-D-フェニルアラニン |
80102-27-8 |
C15H21NO4 |
 |
2-アミノ-4-ブロモ安息香酸 |
20776-50-5 |
C7H6BrNO2 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリン |
3262-72-4 |
C8H15NO5 |
 |
(R)-2-アミノ-3-(ベンジルオキシ)プロピオン酸 |
10433-52-0 |
C10H13NO3 |
 |
3-(3-ピリジル)-D-アラニン |
70702-47-5 |
C8H10N2O2 |
 |
FMOC-3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン |
177966-58-4 |
C24H19Cl2NO4 |
 |
(1R,3S)‐3‐アミノシクロペンタンカルボン酸 |
71830-08-5 |
C6H11NO2 |
 |
(2S)-2-フェニル-2-アミノアセトアミド |
6485-52-5 |
C8H10N2O |
 |
rac-(R*)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(アセチルアミノ)プロパン酸 |
66574-84-3 |
C11H12FNO3 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 |
62396-48-9 |
C9H15NO6 |
![Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン](/CAS/GIF/108321-39-7.gif) |
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン |
108321-39-7 |
C19H18N2O5 |
 |
FMOC-LYS(DNP)-OH |
148083-64-1 |
C27H26N4O8 |
 |
D-4,4'-ビフェニルアラニン |
170080-13-4 |
C15H15NO2 |
 |
FMOC‐RINKリンカー |
145069-56-3 |
C32H29NO7 |
 |
Nα-メチル-L-アルギニン |
53308-83-1 |
C9H20N4O4 |
 |
H-ASP(OTBU)-OME HCL |
2673-19-0 |
C9H18ClNO4 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン |
2130-96-3 |
C21H25NO5 |
 |
3-クロロ-L-フェニルアラニン |
80126-51-8 |
C9H10ClNO2 |
 |
L-チロシンアミド |
4985-46-0 |
C9H12N2O2 |
 |
O-ホスホ-L-チロシン |
21820-51-9 |
C9H12NO6P |
 |
BOC-3-(3-ピリジル)-D-アラニン |
98266-33-2 |
C13H18N2O4 |
 |
4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 |
57294-38-9 |
C9H17NO4 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ホスホノグリシントリメチル |
89524-98-1 |
C10H20NO7P |
 |
cis-N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン |
87691-27-8 |
C10H17NO5 |
 |
FMOC-4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン |
247113-86-6 |
C25H20F3NO4 |
 |
FMOC-D-4-ヨードフェニルアラニン |
205526-29-0 |
C24H20INO4 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-D-プロリンメチル |
114676-69-6 |
C11H19NO5 |
 |
(S)-(-)-3-tert-ブチルアミノ-1,2-プロパンジオール |
30315-46-9 |
C7H17NO2 |
 |
(S)-N-BOC-3-ブロモフェニルアラニン |
82278-73-7 |
C14H18BrNO4 |
 |
2-アミノ-5-メトキシ安息香酸 |
6705-03-9 |
C8H9NO3 |
 |
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-シアノ-L-フェニルアラニン |
131724-45-3 |
C15H18N2O4 |
 |
1-アミノシクロブタン-1-カルボン酸 |
22264-50-2 |
C5H9NO2 |
 |
グリシル-L-グルタミン |
13115-71-4 |
C7H13N3O4 |
 |
BOC-GLU-OME |
72086-72-7 |
C11H19NO6 |
 |
DL-アスパラギン酸 |
617-45-8 |
C4H7NO4 |
 |
(R)-2-メチル-2-アミノ酪酸 |
3059-97-0 |
C5H11NO2 |
 |
2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン |
83558-87-6 |
C15H12F6N2O2 |
 |
2-(2-クロロフェニル)グリシン |
88744-36-9 |
C8H8ClNO2 |
 |
DL-グルタミン酸一水和物 |
19285-83-7 |
C5H11NO5 |
 |
trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン |
51-35-4 |
C5H9NO3 |
 |
L-Isoleucine allyl ester p-toluenesulfonate salt |
88224-05-9 |
C16H25NO5S |
 |
BOC-GLN(XAN)-OH |
55260-24-7 |
C23H26N2O6 |
 |
L-アラニル-L-グルタミン |
39537-23-0 |
C8H15N3O4 |
 |
(R)‐N‐BOC‐3‐アミノ‐3‐(4‐ブロモフェニル)プロパン酸 |
261380-20-5 |
C14H18BrNO4 |
 |
1,2-ジヒドロ-1,5-ジメチル-2-フェニル-4-(アセチルアミノ)-3H-ピラゾール-3-オン |
83-15-8 |
C13H15N3O2 |