2-氨基烟酸

2-氨基烟酸

中文名称2-氨基烟酸
中文同义词2-氨基尼克酸;2-氨基吡啶-3-羧酸;2-氨基烟酸;2-氨基-3-羧酸吡啶;2-氨基烟;2-氨基烟酸 10G;2-氨基呢啶;2-氨基菸酸
英文名称2-Aminonicotinic acid
英文同义词2-AMino-3-carboxypyridine;Nicotinic acid, 2-aMino- (6CI,7CI,8CI);2-Aminopyridine-3-carboxylic acid, 2-Amino-3-carboxypyridine;NSC 3049;2- aMinoacid;2-AMINO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID;2-AMINONICOTINIC ACID;H-NH(2)NICOT-OH
CAS号5345-47-1
分子式C6H6N2O2
分子量138.12
EINECS号226-296-3
相关类别吡啶系列;氨基酸及衍生物;杂环化合物;吡啶;羟基化合物;医药中间体;杂环砌块;通用试剂;有机中间体;羧酸类衍生物;药物杂质及中间体;生化试剂-维生素;有机化工原料;化工原料;化工中间体;医药原料;中间体-有机中间体;对照品;AMINOACID;Amines;blocks;Carboxes;Pyridines;Amino Acids and Derivatives;Heterocycles;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Carboxylic Acids;Pyridine;Pyridines derivates;Carboxylic Acids;Aromatics;Building Blocks;C6;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks
Mol文件5345-47-1.mol
结构式2-氨基烟酸 结构式

2-氨基烟酸 性质

熔点295-297 °C (dec.)(lit.)
沸点253.51°C (rough estimate)
密度1.3471 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于二甲基亚砜
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)2.94±0.10(Predicted)
颜色灰白色至浅黄色
水溶解性soluble
BRN119031
InChIKeyKPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库5345-47-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息2-Aminonicotinic acid (5345-47-1)

2-氨基烟酸 用途与合成方法

2-氨基烟酸是一种重要的医药、农药中间体,传统以3-腈基吡啶或者3-酰胺基吡啶原料,通过活化吡啶环,在吡啶环2位氯代再经过羟胺化得到。由于合成线路复杂,收率低,导致成本价格很高,目前2-氨基烟酸的价格居高不下,对其下游产品的推广以及使用增加了成本负担。

2-氨基烟酸常温常压下为白色或者浅黄色固体,其属于吡啶类衍生物,分子结构中既有碱性的吡啶单元又有酸性的羧基结构,因此具有酸碱两性,在2-氨基烟酸的制备过程中需要格外注意调节反应体系的酸碱度。

向装有磁力搅拌棒的8 mL反应烧瓶中加入乙醇( 1.0 mmol )、1 -羟基环己基苯基甲酮( 408.5 mg , 2.0 mmol)、氢氧化钠( 80.0 mg , 2.0 mmol)和1,2 -二甲氧基乙烷( 1.5 m L ),用瓶盖密封烧瓶。将反应混合物在80°C的油锅中反应搅拌。通过TLC点板监测反应进程,直至无起始原料。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后将冷却后的反应液用水( 30 m L )稀释,然后酸化前用乙醚( 3 × 20m L)萃取混合物,除去1 - (羟基(苯基)甲基)环己醇和1,2 -二甲氧基乙烷。再用12 N HCl ( 166.7μL , 2.0 mmol)中和水层,接着再用乙酸乙酯( 3 × 20m L)萃取水层,用20 m L盐水洗涤合并的有机相,分离出的有机相在无水Na2SO4上干燥,过滤合并的有机相,在减压条件下浓缩组合有机相,采用硅胶柱色谱法(石油醚)纯化残渣即可得到2-氨基烟酸。

2-氨基烟酸的合成路线

图 2-氨基烟酸的合成路线

用途 
有机合成。磺胺噻唑中间体

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany3
TSCAT
危险等级IRRITANT
海关编码29333999

MSDS信息

提供商 语言
英文
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英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/19A111952-氨基烟酸, 98+%
2-Aminonicotinic acid, 98+%
5345-47-15g548元
2024/01/19A111952-氨基烟酸, 98+%
2-Aminonicotinic acid, 98+%
5345-47-125g1924元
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