2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖

2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖

中文名称2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖
中文同义词卡格列净 中间体 KG-2.1;2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖;2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖,依帕列净中间体;2,3,4,6-四邻叔戊酰基-ALPHA-D-溴化吡喃葡萄糖;2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖,依帕列净中间体 1KG;2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴;2,3,4,6-四-氧-特戊酰基-Α-D-溴代吡喃葡萄糖;依帕列净杂质66
英文名称2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
英文同义词2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE;TETRAKIS(2,2-DIMETHYLPROPANOATE)-A-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE;TETRA-O-PIVALOYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE;2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-a-D-glucopyranosyl bromide (stabilised with CaCO3);[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-broMo-3,4,5-tris(2,2-diMethylpropanoyloxy)tetrahydropyran-2-yl]Methyl2,2-diMethylpropanoate;2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-a-D-glucopyranosylbromide;(2R,3R,4S,5R,6R)-2-BroMo-6-((pivaloyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-diMethylpropanoate);Canagliflozin Intermediate3
CAS号81058-27-7
分子式C26H43BrO9
分子量579.53
EINECS号686-241-8
相关类别医药中间体;医药原料药;医药原料;SGLT2;substrate;Canagliflozin intermediate
Mol文件81058-27-7.mol
结构式2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖 结构式

2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖 性质

熔点147-148°C
沸点530.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压0-0Pa at 20-25℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少量)
形态固体
颜色白色至类白色
稳定性对光敏感、对湿度敏感
LogP7.2 at pH7
CAS 数据库81058-27-7

2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖 用途与合成方法

2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖可用于制备卡格列净。卡格列净Canagliflozin是第一个被FDA批准的SGLT2抑制剂药物,能通过将葡萄糖分解后通过肾脏排出体外的方式来降低血糖,用于治疗成人2型糖尿病,具有广阔的前景。

以ALPHA-D-葡萄糖为原料,经与特戊酰氯反应保护所有羟基后,再与溴化锌、三甲基溴硅烷在-10℃反应生成中间体四,上保护基的工艺中加入少量氯化亚砜,使特戊酰氯用量降低一半,收率无影响,两步收率都在82%以上,总收率大于67%。

2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
海关编码2932990090

MSDS信息

"2,3,4,6-O-四特戊酰基-ALPHA-D-溴代吡喃葡萄糖"相关产品信息
索非布韦 焦磷酸钾 D-葡萄糖醛酸 氨苄西林 恩格列净 恩格列净杂质06 (1S)-1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-葡萄糖醇 (R)-3-(4-(5溴-2-氯苄基)苯氧基)四氢呋喃 乙酰恩格列净 埃格列净 伊格列净 卡格列净 1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯 (3S)-3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃 2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩 (2-氯-5-碘苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮 甲基1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 四-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖基溴化
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