3-羟基巴戟醌
| 中文名称 | 3-羟基巴戟醌 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羟基巴戟醌;3-羟基巴戟醌标准品;3-羟基巴戟醌对照品;3-羟基巴戟醌(标定对照品) |
| 英文名称 | 3-Hydroxy- Morindone |
| 英文同义词 | 3-Hydroxy- Morindone;product/154926;9,10-Anthracenedione, 1,3,5,6-tetrahydroxy-2-methyl-;inhibit,3-Hydroxymorindone,anthraquinone,Inhibitor,dye,3 hydroxymorindone,3hydroxymorindone,natural,pigment;1,3,5,6-tetrahydroxy-2-methyl-anthracene-9,10-dione |
| CAS号 | 80368-74-7 |
| 分子式 | C15H10O6 |
| 分子量 | 286.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品，标准品，生物试剂，植物单体;对照品，标准品，含量测定，药理研究;植物提取物;标准品-对照品;对照品;Anthraquinones;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;标准品 |
| Mol文件 | 80368-74-7.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基巴戟醌 性质
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
|---|---|
| 形态 | 粉末 |
| CAS 数据库 | 80368-74-7 |
3-羟基巴戟醌 (3-Hydroxy-morindone) 为红色结晶, 分子式 C15H10O6
,分子量 286 。主要用于含量测定。本文主要介绍3-羟基巴戟醌的提取与分离
，结构测定方法，色谱条件等。分子式 C15H10O6
分子量 286
检测方式 高效液相色谱法HPLC≥98%
性状 本品为红色结晶
分子结构式
本品用于含量测定本品为双子叶植物茜草科（Rubiaceae）植物红芽大戟的干燥根。红大戟的干燥块根 20 kg，粉碎后用 95% 乙醇超声提取 3 次，提取液合
并，减压回收溶剂得浸膏3. 9 kg。浸膏分散于 4 L 水中，用等体积乙酸乙酯
萃取 3 次，减压回收溶剂后得到乙酸乙酯萃取部分400 g 和水溶部分 3. 5
kg。乙酸乙酯萃取部分( 400 g) 用硅胶柱( 100 ～ 200目，1. 5 kg) 柱色谱
分离，石油醚-丙酮为流动相梯度洗脱，薄层色谱检测合并组成相似的洗脱液
，浓缩后得到 9 个部分( Fr. 1 ～ Fr. 9) 。洗脱过程中析出橙红色针晶，
氯仿反复洗涤得到化合物 3-羟基巴戟醌 ( 21. 7 mg)[3]。橙红色无定型粉末; IRγmax3 430，1 639，1 597，1 581，1 484，1
421，1 396，1 308，1 281，1 221，1 122，1 060，1 002，894，838，771
，711，624cm－ 1; ESI-MS m/z 285 ［M － H］－。1H-NMR ( DMSO-d6，500
MHz) δ: 7. 22( 1H，s，H-4) ，7. 16( 1H，d，J =8. 5 Hz，H-7 ) ，7.
59 ( 1H，d，J = 8. 5 Hz，H-8 ) ，2. 03( 3H，s，H3-11 ) ，13. 38 ( 1H
，s，1-OH ) ，11. 00 ( 2H，br s，3，6-OH ) ，12. 62 ( 1H，br s，5-OH
) ;13C-NMR( DMSO-d6，125 MHz) δ: 162. 1( C-1) ，115. 9( C-2) ，162.
4( C-3) ，106. 9 ( C-4 ) ，131. 4 ( C-4a) ，151. 1 ( C-5) ，152. 7 (
C-6 ) ，120. 5 ( C-7 ) ，120. 8 ( C-8 ) ，123. 3( C-8a) ，184. 9(
C-9) ，108. 8( C-9a) ，188. 0( C-10) ，118. 1( C-10a) ，8. 1( C-11)
。以上1H-NMR 数据与文献报道的 3-羟基巴戟醌( 3-hydroxymorin-done) 的
数据一致，并通过与同时分离得到类似化合物的数据比较对其13C-NMR 数据进
行了归属[3]。溶解于DMSO，微于甲醇，丙酮，氯仿，乙醚。2-8°C，避光保存。本品应在低温下保存，长时间在暴露在空气中，含量会有所降低色谱条件
色谱柱:Waters Xbridge C18(250 mm × 4. 6 mm,5 μm);流动相:1. 0% 磷酸溶液( A)-乙腈( B),梯度洗脱 (0 ~ 20min,90% A →60% A , 10% B→40% B;20 ~ 45 min,60% A→20% A, 40% →80% B;45 ~ 70 min, 20% A→90% A, 80% →40% B);流速1. 0 ml·min- 1;检测波长:280 nm;柱温:30℃ ;进样 量:10 μl。色谱条件
图1 3-羟基巴戟醌HPLC 色谱图
A. 混合对照品 B. 供试品
1. 3-羟基巴戟醌 2. 芦西定 3. 红大戟素[1] 3-羟基巴戟醌.成都普菲德生物技术有限公司.[引用日期2017.08.20]
[2] 吴陈军,王嘉林,程金鹏等.HPLC法同时测定云南红大戟中三种蒽醌类化合 物的含量[J].中国药师,2017,20(6):1120-1122.DOI:10.3969/j.issn.1008- 049X.2017.06.046.
[3]赵峰,王素娟,吴秀丽,于洋,岳正刚,刘波,林生,朱承根,杨永春,石建功.红 大戟中的蒽醌类化学成分[J].中国中药杂志,2011,(21):2980-2986.
分子量 286
检测方式 高效液相色谱法HPLC≥98%
性状 本品为红色结晶
分子结构式
本品用于含量测定本品为双子叶植物茜草科（Rubiaceae）植物红芽大戟的干燥根。红大戟的干燥块根 20 kg，粉碎后用 95% 乙醇超声提取 3 次，提取液合
并，减压回收溶剂得浸膏3. 9 kg。浸膏分散于 4 L 水中，用等体积乙酸乙酯
萃取 3 次，减压回收溶剂后得到乙酸乙酯萃取部分400 g 和水溶部分 3. 5
kg。乙酸乙酯萃取部分( 400 g) 用硅胶柱( 100 ～ 200目，1. 5 kg) 柱色谱
分离，石油醚-丙酮为流动相梯度洗脱，薄层色谱检测合并组成相似的洗脱液
，浓缩后得到 9 个部分( Fr. 1 ～ Fr. 9) 。洗脱过程中析出橙红色针晶，
氯仿反复洗涤得到化合物 3-羟基巴戟醌 ( 21. 7 mg)[3]。橙红色无定型粉末; IRγmax3 430，1 639，1 597，1 581，1 484，1
421，1 396，1 308，1 281，1 221，1 122，1 060，1 002，894，838，771
，711，624cm－ 1; ESI-MS m/z 285 ［M － H］－。1H-NMR ( DMSO-d6，500
MHz) δ: 7. 22( 1H，s，H-4) ，7. 16( 1H，d，J =8. 5 Hz，H-7 ) ，7.
59 ( 1H，d，J = 8. 5 Hz，H-8 ) ，2. 03( 3H，s，H3-11 ) ，13. 38 ( 1H
，s，1-OH ) ，11. 00 ( 2H，br s，3，6-OH ) ，12. 62 ( 1H，br s，5-OH
) ;13C-NMR( DMSO-d6，125 MHz) δ: 162. 1( C-1) ，115. 9( C-2) ，162.
4( C-3) ，106. 9 ( C-4 ) ，131. 4 ( C-4a) ，151. 1 ( C-5) ，152. 7 (
C-6 ) ，120. 5 ( C-7 ) ，120. 8 ( C-8 ) ，123. 3( C-8a) ，184. 9(
C-9) ，108. 8( C-9a) ，188. 0( C-10) ，118. 1( C-10a) ，8. 1( C-11)
。以上1H-NMR 数据与文献报道的 3-羟基巴戟醌( 3-hydroxymorin-done) 的
数据一致，并通过与同时分离得到类似化合物的数据比较对其13C-NMR 数据进
行了归属[3]。溶解于DMSO，微于甲醇，丙酮，氯仿，乙醚。2-8°C，避光保存。本品应在低温下保存，长时间在暴露在空气中，含量会有所降低色谱条件色谱柱:Waters Xbridge C18(250 mm × 4. 6 mm,5 μm);流动相:1. 0% 磷酸溶液( A)-乙腈( B),梯度洗脱 (0 ~ 20min,90% A →60% A , 10% B→40% B;20 ~ 45 min,60% A→20% A, 40% →80% B;45 ~ 70 min, 20% A→90% A, 80% →40% B);流速1. 0 ml·min- 1;检测波长:280 nm;柱温:30℃ ;进样 量:10 μl。色谱条件
图1 3-羟基巴戟醌HPLC 色谱图A. 混合对照品 B. 供试品
1. 3-羟基巴戟醌 2. 芦西定 3. 红大戟素[1] 3-羟基巴戟醌.成都普菲德生物技术有限公司.[引用日期2017.08.20]
[2] 吴陈军,王嘉林,程金鹏等.HPLC法同时测定云南红大戟中三种蒽醌类化合 物的含量[J].中国药师,2017,20(6):1120-1122.DOI:10.3969/j.issn.1008- 049X.2017.06.046.
[3]赵峰,王素娟,吴秀丽,于洋,岳正刚,刘波,林生,朱承根,杨永春,石建功.红 大戟中的蒽醌类化学成分[J].中国中药杂志,2011,(21):2980-2986.