益智仁提取物
益智仁提取物 性质
益智仁提取物为姜科植物益智Alpinia oxyphylla Miq.的干燥成熟果实提取物，倍半萜类化合物为主要成分，具有强心、抗癌、抗过敏、抗衰老、镇静、镇痛等药理活性，可开发成保健食品和调味品，具备良好的开发前景。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。为姜科植物益智Alpinia oxyphylla Miq.的干燥成熟果实。又名益智、益智子、摘艼子、益智粽、英华库等。益智仁是药食同源常用中药之一，自古以来益智仁就作为中医临床常用药材，在我国古代众多药物专著中均有记载。
【产地】主产于海南岛山区、广东雷州半岛，此外广西、云南等地亦产。
【植物形态】多年生草本，高1.5～3毫米，根茎横走，互相密结；茎丛生。叶2列，叶柄短；叶舌膜质，棕色，2裂，长1.5～3厘米，被柔毛；叶片披针形或狭披针形，长17～33厘米，宽3～ 6厘米，先端渐尖，基部阔楔形，叶缘具细锯齿，两面均无毛；花两性，总状花序顶生，在花蕾时包藏于鞘状的苞片内；花序柄在开花时稍弯曲，棕色，被短毛；花梗长1～2毫米；苞片膜质，棕色；花萼管状，萼筒外被短毛，先端3裂：花冠管长约l厘米，裂片3，长圆形；上方1片稍宽，先端略呈兜状；唇瓣倒卵形，先端3裂，粉白色，具淡红条纹；发育雄蕊1枚，花丝扁平线形，长约1.2厘米，药隔先端具圆形鸡冠状附属物；子房下位，3室。蒴果椭圆形或纺缍形，不开裂，直径1～1.5厘米，果皮上有明显的纵向维管束条纹，果熟时黄绿色。种子多数，多角形。成熟果实呈纺缍形或椭圆形，两端稍尖，长1～2厘米，径约1～1.2厘米。表面棕色或灰棕色，有维管束 13～20条，形成纵向断续状棱线。花被残留痕短，果柄仅留痕迹。果皮薄而韧，与种子紧贴。种子团分3瓣，中有薄膜，每瓣有种子6～11粒，2～ 3行纵向排列于轴中胎座上。种子略呈扁圆形不规则块状，略有钝棱，长约3毫米，厚约2毫米，棕色至棕黑色。具淡黄色膜质假种皮。腹面中央有凹陷的种脐，合点位于背面中央，沟状的种脊经侧面而转向背面终于合点。
图1为益智仁到目前为止，从益智仁中分离得到的化合物类型主要有倍半萜类、单萜类、二萜类、二苯庚烷类、黄酮类、简单芳香族化合物及脂肪族化合物。
1.倍半萜类 目前，共分离鉴定52个倍半萜类化合物。含有瓦伦亚烯、圆柚酮、表圆柚醇、oxyphyllol B、oxyphyllol C、4,10-二甲基-6-异丙烯基-Δ8-1-醇、11S-圆柚酮-11,12-二醇、9-羟基-表圆柚醇、香科酮、3-依兰油烯-2,9-二醇等。
2.单萜类 从益智仁中分离得到(1R,2R)-p-薄荷醇-3-烯-1,2-二醇，此外还分离得到(2E,4E)-6-羟基-2,6-二甲基-2,4-庚二烯醛、聚伞花烃香橙烯、芳樟醇、桃金娘烯醛、β-蒎烯、α-蒎烯和松油烯-4-醇等。
3.二萜类 从益智仁中分离得到的二萜类化合物很少，有半日花烷型二萜(E)-半日花烷-8(17),12-二烯-15,16-二醛。
4.甾醇类 益智仁中富含甾醇类化合物，目前分离得到的有β-谷甾醇、谷甾醇棕榈酸酯、豆甾醇、β-胡萝卜苷和胡萝卜苷棕榈酸酯。
5.二苯庚烷类 目前从益智仁中分离得到的二苯庚烷类化合物有益智酮甲、益智酮乙、益智新醇、益智醇、1-(3',5'-二羟基-4'-甲氧基苯基)-7-苯基-3-庚酮、1-(2',4'-二羟基-3'-甲氧基苯基)-7-(4'-甲氧基苯基)-3-庚酮。
6.黄酮类 从益智仁中分离得到的黄酮类化学成分有杨芽黄素、山姜黄酮醇、白杨素、山柰素、山柰酚-7,4'-二甲基醚以及生松素。
7.其他成分 酚类及醚类化合物有：异香草醛、原儿茶酸、细辛醚。还分离得到了5 个游离脂肪酸类化合物：棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和正二十四烷酸。还含多酚类、氨基酸、锰、钙、磷等多种具有保健作用的化学成分。1.对血管的作用
益智仁的甲醇提取物对兔主动脉有拮抗钙活性的作用，其有效成分为益智醇。在0.03mmol/L的剂量时，益智醇明显地抑制由氯化钾引起的大动脉收缩，但对去甲肾上腺素引起的收缩无影响。
2.强心作用
益智仁的甲醇提取物有增强豚鼠左心房收缩力的活性，其最低有效剂量为10-6g/mL。益智酮甲在3×10-6及3×10-5g/mL时，能够降低Na+，K+-ATP酶的活性，可达到5% 和35%，因此益智酮甲的强心作用，部分是因为它对心肌内钠钾泵的抑制作用所致。
3.抗胃损伤作用
经口摄取益智仁的丙酮提取物50mg/kg，对盐酸-乙醇引起的大鼠胃损伤有明显抑制作用，抑制率为57%，其有效成分是益智醇。口服益智醇20mg/kg，能显著抑制胃损伤。
4.抑制回肠收缩作用
益智仁的水提取物和乙醇提取物对豚鼠由组胺和氯化钡引起的回肠收缩有抑制作用。
5.抑制前列腺素合成
益智仁的甲醇提取物也可抑制前列腺素合成酶活性。
6.钙拮抗作用及对血管作用
益智仁的甲醇提取物，在兔的大动脉中，有拮抗钙的活性的作用，其有效成分为益智醇。
7.抗癌作用
益智仁的水提物对移植于小鼠腹腔内的腹水型肉瘤S180细胞增长有中等强度的抑制作用。
8.抗氧化作用
益智仁乙醇提取物和益智渣具有较强的清除H2O2、羟自由基（.OH）的性能，进一步研究发现，醋酸乙酯提取物在20、80 mg/L 时具有很强的DPPH 自由基清除活性，并呈现剂量相关。干燥益智仁果实15kg ,粉碎至20目, 用95%的乙醇浸泡24h 后, 水浴加热回流提取3次,2h/次, 合并提取液, 滤过,滤液减压蒸馏得浸膏, 浸膏加适量水混悬, 分别用石油醚、乙酸乙酯、氯仿、正丁醇萃取。其中, 氯仿部分(120 个)用硅胶柱层析分离, 以石油醚-乙酸乙酯(25 ∶1 ～ 0 ∶1)进行梯度洗脱, 共得组分A ～ I , C 组分进行硅胶柱色谱, 氯仿-丙酮(8 ∶1)洗脱, 得流分1 ～ 20 ,流分7 ～ 9 经丙酮重结晶得化合物(6);组分E 进行硅胶柱色谱氯仿丙酮洗脱, 得流分1 ～ 88 , 78 ～ 82 石油醚-丙酮(5 ∶1)洗脱, 制备薄层, 得化合物(3);H 组分经甲醇重结晶后得化合物(4);I 组分经甲醇重结晶后得化合物(5), 对乙酸乙酯部位用硅胶柱层析进行分离,以氯仿-甲醇(80 ∶1 ～ 0 ∶1)进行梯度洗脱, 共得组分A ～ G；D 组分进行硅胶色谱, 氯仿-丙酮(8 ∶1)洗脱,得流分1 ～ 25 , 流分5 ～ 8 经丙酮重结晶后得化合物(2)；F组分氯仿-甲醇(1 ∶1)过凝胶纯化得化合物(1)
分别为山奈酚-4′-O-甲醚(1)、杨芽黄素(2)、益智醇(3)、胡萝卜苷棕榈酸酯(4)、胡萝卜苷(5)、β-谷甾醇(6)。【性味】辛，温。
【功能主治】温脾止泻摄唾，暖肾固精缩尿。用于脾寒泄泻，腹中冷痛，口多唾涎，肾虚遗尿，小便频数，遗精白浊。
【产地】主产于海南岛山区、广东雷州半岛，此外广西、云南等地亦产。
【植物形态】多年生草本，高1.5～3毫米，根茎横走，互相密结；茎丛生。叶2列，叶柄短；叶舌膜质，棕色，2裂，长1.5～3厘米，被柔毛；叶片披针形或狭披针形，长17～33厘米，宽3～ 6厘米，先端渐尖，基部阔楔形，叶缘具细锯齿，两面均无毛；花两性，总状花序顶生，在花蕾时包藏于鞘状的苞片内；花序柄在开花时稍弯曲，棕色，被短毛；花梗长1～2毫米；苞片膜质，棕色；花萼管状，萼筒外被短毛，先端3裂：花冠管长约l厘米，裂片3，长圆形；上方1片稍宽，先端略呈兜状；唇瓣倒卵形，先端3裂，粉白色，具淡红条纹；发育雄蕊1枚，花丝扁平线形，长约1.2厘米，药隔先端具圆形鸡冠状附属物；子房下位，3室。蒴果椭圆形或纺缍形，不开裂，直径1～1.5厘米，果皮上有明显的纵向维管束条纹，果熟时黄绿色。种子多数，多角形。成熟果实呈纺缍形或椭圆形，两端稍尖，长1～2厘米，径约1～1.2厘米。表面棕色或灰棕色，有维管束 13～20条，形成纵向断续状棱线。花被残留痕短，果柄仅留痕迹。果皮薄而韧，与种子紧贴。种子团分3瓣，中有薄膜，每瓣有种子6～11粒，2～ 3行纵向排列于轴中胎座上。种子略呈扁圆形不规则块状，略有钝棱，长约3毫米，厚约2毫米，棕色至棕黑色。具淡黄色膜质假种皮。腹面中央有凹陷的种脐，合点位于背面中央，沟状的种脊经侧面而转向背面终于合点。
图1为益智仁到目前为止，从益智仁中分离得到的化合物类型主要有倍半萜类、单萜类、二萜类、二苯庚烷类、黄酮类、简单芳香族化合物及脂肪族化合物。
1.倍半萜类 目前，共分离鉴定52个倍半萜类化合物。含有瓦伦亚烯、圆柚酮、表圆柚醇、oxyphyllol B、oxyphyllol C、4,10-二甲基-6-异丙烯基-Δ8-1-醇、11S-圆柚酮-11,12-二醇、9-羟基-表圆柚醇、香科酮、3-依兰油烯-2,9-二醇等。
2.单萜类 从益智仁中分离得到(1R,2R)-p-薄荷醇-3-烯-1,2-二醇，此外还分离得到(2E,4E)-6-羟基-2,6-二甲基-2,4-庚二烯醛、聚伞花烃香橙烯、芳樟醇、桃金娘烯醛、β-蒎烯、α-蒎烯和松油烯-4-醇等。
3.二萜类 从益智仁中分离得到的二萜类化合物很少，有半日花烷型二萜(E)-半日花烷-8(17),12-二烯-15,16-二醛。
4.甾醇类 益智仁中富含甾醇类化合物，目前分离得到的有β-谷甾醇、谷甾醇棕榈酸酯、豆甾醇、β-胡萝卜苷和胡萝卜苷棕榈酸酯。
5.二苯庚烷类 目前从益智仁中分离得到的二苯庚烷类化合物有益智酮甲、益智酮乙、益智新醇、益智醇、1-(3',5'-二羟基-4'-甲氧基苯基)-7-苯基-3-庚酮、1-(2',4'-二羟基-3'-甲氧基苯基)-7-(4'-甲氧基苯基)-3-庚酮。
6.黄酮类 从益智仁中分离得到的黄酮类化学成分有杨芽黄素、山姜黄酮醇、白杨素、山柰素、山柰酚-7,4'-二甲基醚以及生松素。
7.其他成分 酚类及醚类化合物有：异香草醛、原儿茶酸、细辛醚。还分离得到了5 个游离脂肪酸类化合物：棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和正二十四烷酸。还含多酚类、氨基酸、锰、钙、磷等多种具有保健作用的化学成分。1.对血管的作用
益智仁的甲醇提取物对兔主动脉有拮抗钙活性的作用，其有效成分为益智醇。在0.03mmol/L的剂量时，益智醇明显地抑制由氯化钾引起的大动脉收缩，但对去甲肾上腺素引起的收缩无影响。
2.强心作用
益智仁的甲醇提取物有增强豚鼠左心房收缩力的活性，其最低有效剂量为10-6g/mL。益智酮甲在3×10-6及3×10-5g/mL时，能够降低Na+，K+-ATP酶的活性，可达到5% 和35%，因此益智酮甲的强心作用，部分是因为它对心肌内钠钾泵的抑制作用所致。
3.抗胃损伤作用
经口摄取益智仁的丙酮提取物50mg/kg，对盐酸-乙醇引起的大鼠胃损伤有明显抑制作用，抑制率为57%，其有效成分是益智醇。口服益智醇20mg/kg，能显著抑制胃损伤。
4.抑制回肠收缩作用
益智仁的水提取物和乙醇提取物对豚鼠由组胺和氯化钡引起的回肠收缩有抑制作用。
5.抑制前列腺素合成
益智仁的甲醇提取物也可抑制前列腺素合成酶活性。
6.钙拮抗作用及对血管作用
益智仁的甲醇提取物，在兔的大动脉中，有拮抗钙的活性的作用，其有效成分为益智醇。
7.抗癌作用
益智仁的水提物对移植于小鼠腹腔内的腹水型肉瘤S180细胞增长有中等强度的抑制作用。
8.抗氧化作用
益智仁乙醇提取物和益智渣具有较强的清除H2O2、羟自由基（.OH）的性能，进一步研究发现，醋酸乙酯提取物在20、80 mg/L 时具有很强的DPPH 自由基清除活性，并呈现剂量相关。干燥益智仁果实15kg ,粉碎至20目, 用95%的乙醇浸泡24h 后, 水浴加热回流提取3次,2h/次, 合并提取液, 滤过,滤液减压蒸馏得浸膏, 浸膏加适量水混悬, 分别用石油醚、乙酸乙酯、氯仿、正丁醇萃取。其中, 氯仿部分(120 个)用硅胶柱层析分离, 以石油醚-乙酸乙酯(25 ∶1 ～ 0 ∶1)进行梯度洗脱, 共得组分A ～ I , C 组分进行硅胶柱色谱, 氯仿-丙酮(8 ∶1)洗脱, 得流分1 ～ 20 ,流分7 ～ 9 经丙酮重结晶得化合物(6);组分E 进行硅胶柱色谱氯仿丙酮洗脱, 得流分1 ～ 88 , 78 ～ 82 石油醚-丙酮(5 ∶1)洗脱, 制备薄层, 得化合物(3);H 组分经甲醇重结晶后得化合物(4);I 组分经甲醇重结晶后得化合物(5), 对乙酸乙酯部位用硅胶柱层析进行分离,以氯仿-甲醇(80 ∶1 ～ 0 ∶1)进行梯度洗脱, 共得组分A ～ G；D 组分进行硅胶色谱, 氯仿-丙酮(8 ∶1)洗脱,得流分1 ～ 25 , 流分5 ～ 8 经丙酮重结晶后得化合物(2)；F组分氯仿-甲醇(1 ∶1)过凝胶纯化得化合物(1)
分别为山奈酚-4′-O-甲醚(1)、杨芽黄素(2)、益智醇(3)、胡萝卜苷棕榈酸酯(4)、胡萝卜苷(5)、β-谷甾醇(6)。【性味】辛，温。
【功能主治】温脾止泻摄唾，暖肾固精缩尿。用于脾寒泄泻，腹中冷痛，口多唾涎，肾虚遗尿，小便频数，遗精白浊。