(+)-儿茶素

(+)-儿茶素

中文名称(+)-儿茶素
中文同义词(2R-反)-2-(3,4-二羟苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇(酚);儿茶素(儿茶精、(+)-儿茶素、儿茶酚、儿茶酸、邻苯二酚、羟黄酮、西阿尼醇、右旋儿茶酚);儿茶素((+)儿茶素,儿茶酚,儿茶酸、邻苯二酚,羟黄酮,西阿尼醇,右旋儿茶酚,儿茶精,茶单宁);儿茶精,儿茶素;(+)-儿茶素, 来源于绿茶;茶单宁;邻苯二酚,羟黄酮;儿茶素,儿茶精
英文名称Cianidanol
英文同义词(+)-CATECHIN;CATECHIN, (+)-;(+)-3,3'4',5,7-FLAVANEPENTOL;3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE;[2R,3S]-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-1[2H]-BENZOPYRAN-3,4,7-TRIOL;2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-(2r-trans)-2h-1-benzopyran-7-triol;5,7-triol,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-,(2R-trans)-2H-1-Benzopyran-3;catechin(flavan)
CAS号154-23-4
分子式C15H14O6
分子量290.27
EINECS号205-825-1
相关类别中药标准品;中药对照品;分析标准品;标准品;植物提取物;对照品;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;原料药;植物化学;医药原料;抗氧化剂;生化试剂-植物激素及核酸类;对照品-中药对照品;原料;黄酮;标准品 -中药标准品;医药原料药;Pharmaceutical Intermediates;Biochemistry;Flavonoids;Natural Plant Extract;Aromatics;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Inhibitors;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;色谱纯
Mol文件154-23-4.mol
结构式(+)-儿茶素 结构式

(+)-儿茶素 性质

熔点175-177 °C (anhydrous)(lit.)
沸点352.36°C (rough estimate)
比旋光度D18 +16 to +18.4°
密度1.2451 (rough estimate)
折射率1.4359 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO(微溶)、甲醇(微溶)、水(微溶、超声处理、加热)
酸度系数(pKa)9.54±0.10(Predicted)
颜色浅橙色至浅棕色
Merck14,1902
InChIKeyPFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
LogP0.510
CAS 数据库154-23-4
EPA化学物质信息2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R,3S)- (154-23-4)

(+)-儿茶素 用途与合成方法

为无色结晶形固体;能溶于水;熔点212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚。茶叶中含有丰富的儿茶素类物质,占茶叶干重12%一24%,是茶叶中最具 生理活性和保健功效的物质。
儿茶素主要有以下4种,分别为表儿茶素(即i-eateehin,EC)、表没食子儿 茶素(epigalloeateehin,EGC)、表儿茶素没食子酸酷 (epieateehingallate,ECG)、表没食子儿茶素没食子酸醋(epigalloeateehn gallate,EGCG),如图1所示。此外,还含有少量的(+)一GC、GCG、CG、(+)一C。 在儿茶素类物质当中,EGcG和ECG为主要组分,它们分别占儿茶素总量的50%和 15%左右[2]。
 四种主要儿茶素的化学结构
图1 四种主要儿茶素的化学结构儿茶素是一种天然的抗氧化剂,存在于绿茶、苹果、葡萄、红酒和可可等食物中;有些研究报告认为儿茶素具有药效,所以近来大家都愈来愈重视茶叶对人体的保健功效了。
1. 清除自由基:儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,抗氧化活性甚至比维他命E还高!并且可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜。
2. 延缓老化:因为有清除自由基的功用,所以可以减缓衰老。
3. 预防蛀牙:因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,也有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙儿茶素是茶树次生代谢的重要成分,也是茶叶具有保健功能的主要成分。 近年来,国内外大量研究发现,儿茶素具有清除体内自由基比、抗氧化仁、抑制 肿瘤生长、防止辐射、抗菌消毒、减肥降血压田一川、减少香烟毒害、防治艾 滋病、预防心血管疾病和调节免疫系统等诸多生理功能。性状       白色针状结晶,±212~216℃(分解)
溶解性    能溶于热水、醇、丙酮和冰醋酸,微溶于冷水和醚,几乎不溶于苯、 氯仿和石油醚。水合物为针状结晶(水-乙酸)
熔点       93~96℃,无水时,熔点175~177℃。 [α]D=-16.8°。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε); 280(3.58)。
MSm/z: 290,272,152,139,123。常见的儿茶素制备方法包括纤维素柱层析、菊聚糖凝胶(sephadexLH一20) 、硅胶柱层析、吸附树脂柱层析和高速逆流色谱等方法。
  2007年获得一项新颖的分离制备EGCG的专利,其分离过程也是通过硅胶柱 来完成的。首先将绿茶中的儿茶素进行过乙酞化,再经乙酸.准扫曦口乙醋提取 ,浓缩干燥后上硅胶柱分离,用正己烷一乙酸乙醋(体积比1,2)洗脱,分别得到 EGCG、ECG、EGC和EC的过乙酸醋组分,EGCG和EGC的过乙酸醋产率分别为3.4%、 1.1%,其他2种物质产率低于。.01%。EGCG的过乙酸醋经脱酷还原后得到EGCG粗 品,再经硅胶柱纯化,得到EGCG单体。其过乙酸醋化和脱酷化反应分别如图2和 图3所示。
  儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等

人,2007)
  图2 儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等人,2007)
  EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等

人.2007)
  图3 EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等人.2007)

采用蔷薇科悬钩子属植物茅莓(Rubus parvifollus L)全株植物,利用其干燥粉末,用乙醇回流提取多次后,提取液回收乙醇。残渣用石油醚去除脂溶性成分后悬浮于水中,用乙酸乙酯萃取,萃取物溶于甲醇中拌硅胶过层析柱,用石油醚:乙酸乙酯梯度洗脱,分得淡黄色针状结晶性成分,便是(+)-儿茶素。

[1]孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量 分析.北京:中国医药科技出版社.2003.第94-95页.
[2]魏志文,李大祥,宛晓春,凌铁军. 儿茶素单体分离制备方法[J]. 食品与发 酵工业,2008,(01):141-146.
[3]ChanTH,amWH.MethodsofseParatingeateehinsfronrgreentea [P〕.InternationalPatent,041891,2007-04-19
化学性质 
来源于茶叶中提出的有效成分。
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。它为还原性多元酚类物质,在水溶液中易被空气氧化,常用作抗氧化剂。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。
用途 
植物来源的抗氧化黄酮类化合物。自由基清除剂,防止自由基介导的多种生物系统的损伤。例如,在生理pH条件下儿茶素抑制DNA链断裂的羟基自由基。
生产方法 

将山茶的茎和叶、儿茶树及黑儿茶的叶干馏后,用水或乙醇提取,再经精制而制得。

类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1084 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号DJ3450000
F8-10-23
海关编码29329990
毒性LD50 oral in rat: > 10gm/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0898Catechin5 mg375元
2024/01/25HY-N0898(+)-儿茶素
Catechin
154-23-410mg600元

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