甲氧苄喹酯
| 中文名称 | 甲氧苄喹酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯甲氧喹啉;苄喹酸酯;甲苄氧喹啉;萘喹酯;奈喹酯;苄氧丁喹酮酯;苄氧喹甲酯;甲氧苄喹酯 |
| 英文名称 | Nequinate |
| 英文同义词 | 3-Quinolinecarboxylic acid, 6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(phenylmethoxy)-, methyl ester;3-Quinolinecarboxylic acid, 7-(benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-, methyl ester;Mequinate;Methyl 7-(benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate;Methyl benzoquat;Statoquate;7-(Benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester;7-(Benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester |
| CAS号 | 13997-19-8 |
| 分子式 | C22H23NO4 |
| 分子量 | 365.42 |
| EINECS号 | 237-796-6 |
| 相关类别 | 分析标准品;生命科学标准品;喹诺酮类;原料;原料药;原料中间体-原料药;兽药原料药;医药原料;饲料添加剂;兽药化工;医用原料;试剂;化工中间体;日用化学品;其他原料;有机原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 13997-19-8.mol |
| 结构式 |  |
甲氧苄喹酯 性质
| 熔点 | 287-288° |
|---|---|
| 沸点 | 520.7±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.185±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于酸性甲醇（轻微、加热、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 1.06±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChIKey | NNOPDLNHPOLRRE-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 13997-19-8(CAS DataBase Reference) |
喹啉类抗球虫药作用于球虫的囊合子抱子和第期裂殖体，抑制子抱子及第代裂殖体的正常发育。另据报道称喹啉类药物是通过抑制球虫线粒体内的电子传递来发挥抗球虫作用的。许多抗球虫药包括甲氧苄喹酯都是通过抑制囊合子抱子形成而起作用的，但这一过程的具体机理相关报道较少。喹啉类药物抗球虫的机理是喹啉类药物能阻止线粒体电子的运输已达到抑制球虫呼吸的作用，使球虫不能正常发育。这类化合物的最高活性期是球虫生命周期的第天，即子抱子期，但是它们只是起到抑制球虫的作用，不能杀灭球虫。
甲氧苄喹酯又名萘喹酯、地考喹酯、苄氧喹甲酯、癸氧喹啉，为新型喹啉类广谱抗球虫药物，是该类药物中作用较强的一种。在球虫的无性繁殖阶段发挥作用，进入子孢子细胞后，通过干扰DNA合成而阻止其发育。在球虫生活史的早期即开始发挥作用，从而避免家禽肠道受到损害。除早熟艾美耳球虫外，对鸡的其他8种艾美耳球虫均有明显的抗球虫效果，尤其对鸡柔嫩、毒害、巨型、堆型艾美耳球虫的抗球虫效果显著，优于氨丙啉、氯羟吡啶、SQ和球痢灵。本品20×10-6～40×10-6可以完全控制鸡球虫感染，鸡群的增重效率亦明显优于氯羟吡啶、二硝托胺、氨丙啉、丁氧喹啉和磺胺喹恶啉等。在国内属于较新使用，无抗药性，是最理想的轮换用药，并有促进增重，改善着色等促生长表现。性质稳定，在适宜的温度和湿度条件下，本品可在4年内保持品质稳定。欧盟准许苄氧喹甲酯与氯羟吡啶以8.35∶100比例混合使用，有协同作用，该合剂对柔嫩和毒害艾氏球虫活性高，仅为单独使用氯羟吡啶剂量的1/4。代谢快，停药3天后，各组织中残留药物浓度低于1×10-6 ，全球唯一被日本、欧盟、美国、中国政府批准使用的化学型抗球虫药物。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-12）。浅黄色或白色结晶粉末，无臭，几乎不溶于水、乙醇，微溶于氯仿、乙醚。
图1为甲氧苄喹酯化学结构式。
A.3-(3-苄氧基-4-丁基苯胺基)-2-氰基丙烯酸乙酯(Ⅲ)的制备
在反应器中加入4-丁基-3-苄氧基苯胺(255g，1.0mol)，2-氰基-3-甲氧基丙烯酸乙酯(186g，1.2mol)，搅拌均匀后升温至30-35℃反应，继续搅拌反应8小时，反应完毕后常压升温至65℃蒸馏除去反应生成的甲醇，残余物中约含3-(3-苄氧基-4-丁基苯胺基)-2-氰基丙烯酸乙酯(Ⅲ)337.2g，收率约89.2％，可直接用于下一步反应。
B.7-苄氧基-6-丁基-4-氰基-3-氰基喹啉(Ⅱ)的制备
在反应器中加入3-(3-苄氧基-4-丁基苯胺基)-2-氰基丙烯酸乙酯(Ⅲ)(378g，1.0mol)，磷酸三乙酯(3000g)，室温搅拌均匀后，升温至120℃，继续搅拌反应10小时，反应结束后冷却至室温，先常压蒸馏除去关环反应中生成的乙醇，再减压蒸馏除去溶剂磷酸三乙酯，得到的残余物为7-苄氧基-6-丁基-4-氰基-3-氰基喹啉(Ⅱ)粗品，经乙醇重结晶得到7-苄氧基-6-丁基-4-氰基-3-氰基喹啉(Ⅱ)精品，为灰白色固体296.7g，收率约89.4％。
C.甲氧苄喹酯(Ⅰ)的制备
在反应器中加入7-苄氧基-6-丁基-4-氰基-3-氰基喹啉(Ⅱ)(332g，1.0mol)，甲醇(3300g)和重量分数为15％的盐酸(3300g)，搅拌均匀后加热至45℃，搅拌反应5小时，然后再升温至回流，继续搅拌反应10小时，反应结束后蒸馏除去大部分溶剂，过滤收集析出的固体，为甲氧苄喹酯(Ⅰ)粗品，经甲醇重结晶后得到甲氧苄喹酯(Ⅰ)精品，为白色或灰白色固体312.5g，收率约85.6％，M.P.287.3-288.1℃。
1、萘喹酯又名苄氧喹甲酯、苯甲氧喹啉、甲苄氧喹啉、苄喹酸酯。它可预防鸡的毒害、堆型、布氏等艾美尔氏球虫，在喹诺酮类中抗球虫效果最好。2、盐酸氨丙啉又名安保宁、氨丙基嘧吡啶。对柔嫩艾氏球虫和毒害艾氏球虫有显著效果。是唯一可以用于产蛋鸡的抗球虫药，没有停药期的要求。多使用它的二合剂或三合剂。
3、氯羟吡啶又名氯吡啶、二氯二甲吡啶酚、氯甲吡啶酚。可使球虫的子孢子在上皮细胞内或宿主巨噬细胞内保持不发育的状态长达60天，大大超过其正常的繁殖周期完成时间。如果在期间停药，则球虫子孢子又会发育，这样潜伏的球虫病又会发作。它是抑制球虫而不是杀灭球虫。
4、尼卡巴嗪又名硝脲嘧啶、双硝苯脲二甲嘧啶醇。它在鸡的消化道中分解成单体，分别被肠道吸收，它的吸收较快，但排泄较慢。主要对柔嫩艾氏球虫、堆型艾氏球虫、巨型艾氏球虫、毒害艾氏球虫及布氏艾氏球虫有效。它的缺点是用量大时会使鸡厌食。当在高温和高湿度条件下，体重大的鸡使用此药时，鸡会对热的耐受性降低，出现“热应激反应”。有人认为尼卡巴嗪有致突变和致畸作用。
5、癸氧喹酯又名癸喹酯。它对柔嫩氏球虫、巨型氏球虫、布氏艾氏球虫、毒害艾氏球虫、堆型艾氏球虫和变位艾氏球虫均有效。
6、氯苯胍又名盐酸氯苯胍、罗本尼丁、双氯苯胍。白色结晶性粉末。氯苯胍最大的缺点是有氯化物特有的异臭。
7、氢溴酸常山酮又名卤喹酮、常山酮、海乐福精。毒性小，但是对鸭和鹅具有毒性。它具有较高的杀灭球虫活性，且不易产生耐药性。对鸡的柔嫩艾氏球虫、毒害艾氏球虫、变位艾氏球虫、堆型艾氏球虫、布氏艾氏球虫和巨型艾氏球虫均有效。对鱼类和其他水产动物有毒。对皮肤和眼睛也有刺激。甲氧苄喹酯与氯羟吡啶联用，协同增效。对8种艾美耳属球虫均有效。主要用于防治禽各种球虫病(变位、柔嫩、巨型、堆型、毒害和布氏等)。混饲：每千克料，禽20～30毫克。①甲氧苄喹酯毒性低，耐受性好，使用推荐量的80倍仍安全。
②开产后备母鸡和产蛋鸡禁用。
③本品能抑制机体对球虫产生免疫力，肉鸡应在生长全过程连续使用。
④不能用于含有膨润土的饲料中。本品的粉粒应在1.8微米左右才能发挥抗球虫效果。
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/25 | HY-116433 | 甲氧苄喹酯 Nequinate | 13997-19-8 | 5mg | 500元 |
| 2024/01/25 | HY-116433 | 甲氧苄喹酯 Nequinate | 13997-19-8 | 10mg | 750元 |